189532. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil- és alkoxi-alkil-benzolszármazékok előállítására
1 189 532 2 vissza, amely gázkromatográfiás kvantitatív analízis szerint 83,3 t% kívánt terméket tartalmaz. Ez a metoxi-citronellil-kloridra vonatkoztatva 81%-os kitermelésnek felel meg. A termék szerkezetét IR-, NMR- és tömegspektrumával igazoltuk. IR-spektrum (KBr): v: 2920, 1460, 1378, 136C, 1210, 1185, 1088, 1040, 830, 730, 700, 670, 580 cm'1. 2. példa Ez a példa az (a) reakció olyan megvalósítását szemlélteti, amelynél fázistranszfer katalizátort alkalmazunk. Az edénybe bemérünk 42,2 g (0,052 mol) p-izcpropil-benzil-kloridot, 4,2 g mezitilént és 0,7 g (0,0013 mol) metil-trikaprilil-ammónium-kloridot. A reagenseket jól összekeverjük, majd 18,4 g (0,375 mol) nátrium-cianidot adunk az elegyhez és az elegyet 0 °C-ra lehűtjük. Ezután hozzáadunk 2,5 g vizet. A hőmérséklet hirtelen 7 °C-ra emelkedik. Az elegyet ezután D °C-ra lehűtjük és ezt a hőmérsékletet két órán át tartjuk. Ezután a hütőfürdöt eltávolítjuk, a hőmérsékletet hagyjuk 25 °C-ra emelkedni és az elegyet 1,5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd 50 °C-ra melegítjük és ezt a hőmérsékletet 1 órán át tartjuk, végül az elegyet 75 °C-ra melegítjük és további 6 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet metilén-kloriddal és vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert vákuumban 40 °C-nál elpárologtatjuk és így vörös folyadékként 42,4 g p-izopropil-fenil-acetcnitril marad vissza. A termék szerkezetét IR-spekrrumával igazoltuk. IR-spektrum (KBr): v: 2968, 2260, 1510, 1460, 1420, 1385, 1360, 1060, 1025, 920, 820, 760, 710, 590, 540 cm'1. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás olyan benzolszármazékok előállítására, amelyek (I) általános képletében- R jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport;- R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül metil- és etilcsoport; és- R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletü benzil-halogenidet - a képletben- R a fenti jelentésű ; és- X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom -1-4 szénatomos alkanol vizes oldatának és adott esetben (R5R6R7R8NH4)+Z-általános képletű kvaterner ammóniumsó fázistranszfer-katalizátornak a jelenlétében - a képletben- R5, R6, R7 és R8 jelentése egymástól függetlenül 1-25 szénatomos alkilcsoport; és- Z jelentése egyértékű anion, előnyösen halogenid ion - alkálifém-cianiddal reagáltatunk, b) az a) művelettel előállított, (III) képletü benzil-cianid-származékból - R a fenti jelentésű - az adott esetben jelenlévő alkohol komponenseket extrahálással és/vagy desztillálással eltávolítjuk, c) a (III) képletü benzil-cianid-származékot alkálifém-hidroxid, víz és az a) műveletben alkalmazott kvaterner ammóniumsó fázistranszfer-katalizátor jelenlétében (IV) általános képletű vegyülettel - a képletben- R2, R3 és R4 a fenti jelentésű; és- Y jelentése klór- vagy brómatom - reagáltatjuk és d) a c) művelettel előállított, (V) általános képletű vegyületet - R, R2, R3 és R4 a fenti jelentésű - alkálifémmel és RsO'H általános képletű vegyülettel - R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport - reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az a) műveletben alkálifém-cianidként nátrium-cianidot alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a d) műveletben alkálifémként fémnátriumot alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 1 oldal rajz
