189506. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként Új aril-propil-éter vagy tioéter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 506

2

vénytől távoltartják. Nedves talajban, sőt elárasztásos növénytermelésnél víz alatt is alkalmazhatók és a Fenvaleráttal, a szintetikus piretroid inszekticidek jellegzetes képviselőjével ellentétben a burgonyafélékre egyáltalán nem rendelkeznek fitotoxikus hatással. A találmány szerint előállított vegyületek emlősökre igen csekély mértékben mérgezőek. Néhány vegyület halakra nem toxikus, ezért alkalmas a rizsföldek rovarkártevői és a vizeket kedvelő rovarkártevők, így a moszkitók és szúnyogok irtására. Szórható repülőgépről is a tavakkal, mocsarakkal, folyókkal és egyéb vizekkel borított területeken a halak veszélyeztetése nélkül.

A fentiek alapján a találmány szerinti inszekticid és akaricid készítmények igen széles körben alkalmazhatók és segítségükkel jó hatásfokkal pusztíthatok a mezőgazdasági rovarkártevők, a gabonatárolásnál előforduló rovarok, az egészségügyi szektor, a háztartás és az erdőgazdálkodás rovarkártevői, valamint a vizekben, vagy vizek mellett élő rovarkártevők. A készítmények - mint mondottuk - nagy biztonsággal használhatók, és a legkülönfélébb készítmények formájában szerelhetők ki.

A találmány szerinti készítmények hatóanyagát' képező (I) általános képletű 2-aril-propil-éter- ill. -tio-éter-származékok új vegyületek.

A vegyületek képletében Ar jelentése 6-10 szénatomos aromás karbociklusos szénhidrogéncsoport, előnyösen fenil- vagy naftilcsoport, mely adott esetben 1-3 szubsztituenssel helyettesített. A szubsztituensek az alábbiak lehetnek :

Egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil-, etil, propil, i-propil-, butil-, i-butil-, t-butil- pentil-, i-pentil-, hexilcsoport ;

egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkenil-csoport, előnyösen i-propenil-, 2-metil-lpropenil-, 1-etil-vinil-, 1 -metil-1-propenil-csoport.

2-4 szénatomos alkinil-csoport, előnyösen etinilvagy 2-propinil-csoport,

egyenes vagy elágazó szénláncú vagy ciklusos

1-8 szénatomos alkoxi-csoport, előnyösen metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, i-propoxi-, n-butoxi-, i-butoxi-, sec-butoxi-, ciklopentoxi- vagy ciklohexil-oxicsoport,

1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, előnyösen metil-tio vagy etil-tio-csoport,

1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen trifluor-metil-csoport,

1-4 szénatomos mono-, di- vagy trihalogén-alkoxi-csoport, előnyösen difluor-metoxi-, 2-jód-ldifluor-etoxi-, 1-difluor-etoxi- vagy 2-klór-etoxicsoport,

1- 4 szénatomos halogén-alkil-tio, előnyösen trifluormetil-tio-csoport,

(1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, előnyösen metoxi-metoxi-, etoxi-metoxi- vagy etoxi-etoxi-csoport,

(1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)csoport, előnyösen metoxi-metil-, etoxi-metil-, 1- etoxi-etil- vagy 1-metoxi-etil-csoport,

2- 4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, előnyösen viniloxi-csoport,

2-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport, előnyösen 1-klór-vinil-csoport,

2-4 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport, előnyösen 1,2,2-triklór-vinil-oxi-csoport,

(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, előnyösen acetil-csoport,

halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, brómvagy jódatom,

nitro-, nitril-, fenil-, fenoxicsoport,-0-(l-4 szénatomos alkilén)-0- csoport, előnyösen metilén-dioxi-csoport,

(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, előnyösen etoxi-karbonil-csoport,

(1-4 szénatomos halogén-alkoxij-karbonilcsoport, előnyösen (2-trifluor-etil)-oxi-karbonilcsoport,

(1-4 szénatomos alkinil)-oxi-csoport, előnyösen

2- propinil-oxi-csoport.

A fenti helyettesítők az aromás gyűrű bármely helyzetét elfoglalhatják.

Ipari szempontból kedvezőek az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol az Ar csoport szubsztituálatlan vagy halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, metilén-dioxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitro- vagy nitrilcsoporttal szubsztituált.

Arilcsoportra példaként az alábbiakat nevezzük meg: fenilcsoport, 4-metil-fenil-csoport, 3,4-dimetil-fenil-csoport, 4-(trifluor-metil)-fenil-csoport, 3- metil-fenil-csoport, 3-(trifluor-metil)-fenil-csoport,

4-klór-fenil-csoport, 3,4-diklór-fenil-csoport, 4-nitro-fenil-csoport, 4-(metil-tio-fenil-csoport, 4-metoxi-fenil-csoport, 3,4-dimetoxi-fenil-csoport, 3,4- metilén-dioxi-fenil-csoport, 4-(difluor-metil)-tiofenil-csoport, 4-(trifluor-metil)-tio-fenil-csoport, 4- ciano-fenil-csoport, 4-fluor-fenil-csoport, 4-brómfenil-csoport, 3,4-difluor-fenil-csoport, 3,4-, brómfenil-csoport, 4-klór-3-fluor-fenil-csoport, 3-klór-4-fluor-fenil-csoport, 3-klór-4-metil-fenil-csoport,

3- bróm-4-klór-fenil-csoport, 4-difluor-metoxifenil-csoport, 3,4-bisz-difluor-metoxi-fenil-csoport,

4- trifluor-metoxi-fenil-csoport, 3,4-bisz-trifluor-metoxi-fenil-csoport, 4-metoxi-3,5-dimetil-fenilcsoport, 4-terc-butil-fenil-csoport, 4-etil-fenilesoport, 4-izopropil-fenil-csoport, 4-izopropenilfenil-csoport, 4-vinil-fenil-csoport, 4-/2,2-diklórvinil-fenil-csoport, 4-klór-3-metil-fenil-csoport, 3- bróm-4-fluor-fenil-csoport, 4-klór-3-metil-fenilcsoport, 3-bróm-4-fluor-fenil-csoport, 2-naftilcsoport, 3-fluor-4-bróm-fenil-csoport, 4-fluor-3- aietil-fenil-csoport, 3-fluor-4-metil-fenil-csoport, 3- bróm-4-metil-fenil-csoport, 3,4-dietil-fenil-csoport,

3,4-diizopropol-fenil-csoport, 4-metoxi-metoxifenil-csoport, 4-(metil-tio)-fenil-csoport, 4-alliI- fenil-csoport, 4-acetil-fenil-csoport, karboetoxi"enil-csoport, 4-etoxi-fenil-csoport, 3,5-diklór-4- netil-fenil-csoport, 4-propargil-fenil-csoport, 3- netoxi-4-metil-fenil-csoport, 4-(metoxi-metil)enil-csoport, 4-(l-klór-etilén-l-il)-fenil-csoport, 4- • 2-klór-allil)-fenil-csoport, 4-izobutil-fenil-csoport, j-karbo-metoxi-fenil-csoport, 3-nitro-4,5-dimetilenil-csoport, 3-etoxi-4-bróm-fenil-csoport, 3-klór-4-metoxi-fenil-csoport, 4-bróm-3-klór-fenil-;soport, 3,4-di-(terc-butil)-fenil-csoport, 4-etil-3- netil-fenil-csoport, 4-(terc-butil)-3-metil-fenilosoport, 4-(2,2-diklór-vinil-oxi)-fenil-csoport, 4-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6b