189498. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 189 498 2 III. táblázat (folytatása) Kikelés előtti alkalmazás A vegyü-Menny. Növényfajták száma kg/ha L M N O P B Q D R E F C J S K T to 5.6 0 2 3 3 3 0 3 0 1 3 3 ! 3 3 3-1,12 — 1 2 2 I Ô 1 1 0 2 1 0 3 3 3-0,28 0 I 1 2 1 0 0 0 0 1 0 0 3 3 3-0,06 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3-0,01 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0-11 5,6 1 2 3 3 3 1 2 3 3 3 3 2 3 3 3-U2 0 1 3 3 3 0 2 1 3 2 2 2 3 3 3 ■ 0,28 0 1 2 2 2 0 1 0 3 2 0 0 3 3 3 0,06 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 5 0 3 1 3-0,01 0 0 0 1 0-0 0 3 0-0 0 0 0-12 5,6 0 3 3 3 3 1 3 1 3 3 3 1 3 3 3 3 1,12 0 1 3 3 3 0 2 0 2 2 1 0 3 3 3 3 0,28 0 1 2 1 0 0 1 0 0 2 3 0 3 3 3 3 0,06 0 0 1 1 0 0 0 0 0 2 3 0 1 0 3 3 0,01 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 1 0 1 1 Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletű 3 547 620. számú USA-beli szabadalmi leírás 34. 20 25 30 vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények előre nem várt kikelés előtti szelektív herbicid hatást mutatnak különösen nehezen irtható keskenylevelű gyomnövények irtásánál cukorrépaföldeken. Ilyen gyomnövény a parlagi ecsetpázsit, vadzab és a szőrös rozsnok. Ugyancsak jól használhatók a találmány szerinti herbicid készítmények más gyomnövények, így a sárga ecsetpázsit, a vadrozs, kakaslábfű és a piVókujjas muhar irtására. Ezekkel a herbicid készítményekkel szelektívebben irthatjuk és fejlődésükben gátolhatjuk a fent említett gyomnövények más fajtáit is különböző haszonnövényekben, így szójabab, gyapot, földimogyoró, futóbab (bokorbab), repce, uborka és paradicsom földeken. A legjelentősebb hatása a találmány szerinti herbicid készítményeknek azon- 35 ban az, hogy szelektíven irtják az egynyári gyomnövényeket cukorrépa földeken. Annak érdekében, hogy bemutassuk a találmány szerinti herbicid készítmények kiváló tulajdonságait az (I) általános képletű hatóanyagok meglepően kedvező hatásának az igazolására, összehasonlító vizsgálatokat végeztünk melegházban, mégpedig- a szakirodalomban leírt és a találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaihoz kémiai szerkezetük tekintetében legközelebb álló homológ vegyületekkel, és- más olyan vegyületekkel, amelyek nem homológok ugyan, de a technika állásához tartoznak, és amelyek közül egy kiváló herbicid hatást mutat cukorrépa földeken élő gyomnövények irtásánál, kettő pedig kereskedelmi forgalomban lévő herbicid. Az alábbiakban ismertetésre kerülő, összehasonlításul szolgáló minden vegyület helyettesített fenil-N-hidrokarbil-oxi-alkil-2-halogén-acetanilid-származék. Ezeket a technika állásához tartozó vegyületeket a táblázatokban a következő nagy betűkkel jelöljük : A. N-(metoxi-metil)-2’-metoxi-6’-(terc-butil)-2- -klór-acetanilid (a 3 442 945 számú USA-beli szabadalmi leírás 18. példájában megadott hatóanyag). B. N-(metoxi-metil)-2’-metoxi-6’-(terc-butil)-2- -bróm-acetanilid (a 3 442 945 számú USA-beli szabadalmi leírás 36. példájában, valamint a 65 40 45 50 55 60 példájában megadott hatóanyag). C. N-(izobutoxi-metil)-2’,6’-dimetil-2-klór-acetanilid, általában használt nevén „delachlor” (a 3 442 945. számú USA-beli szabadalmi leírás 31. példájában és a 3 547 620. számú USA-beli szabadalmi leírás 24. példájában megadott hatóanyag). D. N-(alIil-oxi-metil)-2’,6’-dimetil-2-klór-acetanilid (a 3 547 620. számú USA-beli szabadalmi leírás 47. példájában megadott hatóanyag). E. N-(roetoxi-metil)-2’,6’-dietil-2-klór-acetanilid (a 3 547 620. számú és a 3 442 945. számú USA-beli szabadalmi leírások 5. példájában megadott hatóanyag), általánosan ismert néven „lalachlor” kereskedelmi termék. F. N-(metoxi-metil)-2’-metoxi-6’-metil-2-klór-acetanilid (a 810 763. számú belga szabadalmi leírás 6. példájában szereplő hatóanyag és a 2 402 983. számú USA-beli szabadalmi leírásban megadott hatóanyag). G. N-(etoxi-etil)-2’-metoxi-6’-metil-2-klór-acetanilid (a 810 763. számú belga szabadalmi leírás 7. példájában megadott hatóanyag). H. N- (1 -metoxi-prop-2-il)-2’-metoxi-6’-metil-klór-acetanilid (a 810 763. számú belga szabadalmi leírás 9. példájában megadott hatóanyag). I. N-(metoxi-etil)-2’-etoxi-6’-metil-2-klór-acetanilid (a 810 763. számú belga szabadalmi leírás 16. példájában megadott hatóanyag). J. N-(etoxi-etil)-2’-etoxi-6’-metil-2-klór-acetanilid (a 810 763. számú belga szabadalmi leírás 18. példájában megadott hatóanyag). K. N-(metoxi-etil)-2’-metoxi-6’-izopropil-2-klór-acetanilid (a 810 763. számú belga szabadalmi leírás 26. példájában megadott hatóanyag). L. N-(izopropoxi-etiI)-2’-metoxi-6’-metil-2-klór-acetanilid. M. N-(l-metoxi-prop-2-il)-2’-etil-6’-metil-2- -klór-acetanilid (a 3 937 730. számú USA-beli és a 2 402 983. számú NSZK-beli szabadalmi leírásokban szereplő vegyület, amely „metolachlor” és „Dual” néven ismert kereskedelmi forgalomban lévő herbicid készítmények hatóanyaga. Jóllehet a C vegyület szerkezetileg kevésbé hasonlít az említett homológ herbicid hatású vegyületekhez, amelyek a 3 442 945 és a 3 547 620 számú USA-beli szabadalmi leírásokban vannak leírva, 7
