189285. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán 1,3 -dion-származékokat tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására

1

2

IV. táblázat - A rész (folytatás)

189 285

A hatóanyag sorszáma

Az alkalmazott mennyiség (kg/ha)

Cr

Ré

Gya

Szó

Kísérleti növény Ku Tb Ri Sn

Ip

Am Pi

Ca

7.

poszt

0,02--3

2

2--7.

poszt

0,01--2

0

0-- ■ --8.

pre

0,1--4

3

' 5-- -—

8.

poszt

0,1--4

4

2-- -“

8.

poszt

0,02--2

0

2

—

—■ -— .

9.

pre

0,4--2

0

4

—_

—

9.

poszt

0,4--5

3

4

—— —-9.

poszt

0,1--3

3

4

—

— —

—

9.

poszt

0,05--5

1

1

—

~- ■ —

—

10.

pre

0,1--0

0

4

—— .—

—

10.

poszt

0,1--5

1

3

—— -—

10.

poszt

0,05--3

0

2

. -—- -—

10.

poszt

0,02--3

1

0-- —

—

II.

pre

0,2--3

3

5-- -—

11.

poszt

0,2--5

1

5-—

— —

—

11.

poszt

0,05--4

0

3

—

—- -—

11.

poszt

0,02--4

0

0

—

—

— —

—

Szabadulni i igénypon tok

1. Gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletü ciklohexán-1,3-dion-származékot - a képletben

az —Y — (CH2)n—Z— csoport —O—CH20—, —O—(CH2)2—O— vagy —CH2CH2—O— csoportot képvisel;

m értéke 0 vagy 3;

X jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy az egyik X helyettesítő halogénatom is lehet;

R1 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém-kation;

R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport;

R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és

R4 jelentése hidrogénatom - és a 100 tömeg%-ot kitevő mennyiségben szilárd hordozóanyagot - előnyösen szemcsés vagy poralakú kaolint, agyagot vagy talkumot - és/vagy folyékony hígitóanyagot- előnyösen vizet vagy szerves oldószert, különösen aromás szénhidrogént, különösen toluolt, xilolt, anizolt vagy klór-benzolt - és adott esetben kationos, amonos vagy nemionos felületaktív anyagot- előnyösen etilén-oxid alkil-fenollal képezett kondenzációs termékét és/vagy aril-szulfonsav-alkáliföldfémsót - tartalmaz.

2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (IA) általános képletü vegyületet tartalmaz - a képletben

X jelentése metilcsoport vagy az egyik X helyettesítő klóratom is lehet;

m értéke 3 ;

R1 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém-kation;

R2 jelentése etilcsoport;

R3 jelentése etil- vagy propilcsoport és

R4 jelentése hidrogénatom.

3. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtószerekben hatóanyagként részben felhasználható (I) általános képletü vegyületek előállítására - a képletben

30 az—Y—(CH2)n—Z—csoport .

— O—ÇH20—, —O—(CHj),—O— vagy —CH2CH2—O— csoportot képvisel; tn értéke 0 vagy 3 ;

X jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy az 35 egyik X helyettesítő halogénatom is lehet;

R1 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém-kation;

R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport;

R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és 40 R4 jelentése hidrogénatom, vagy m értéke 1 és X nitrocsoportot képvisel - azzal jellemezve, hogy aj (V) általános képletü benzaldehid-származékc t acetonnal reagáltatunk, a kapott (VI) általános képletü keton-származékot (VII) általános képletü 45 malonsavészterrel reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletü 5-aril-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletü savanhidriddel vagy (XV) általános képletü savhalogeniddel acilezzük, a kapott (XIII) általános képletü 2-acil-5-aril-ciklo- 50 hcxán-l,3-dion-származékot (XVII) általános képle‘ű alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott (II) általános képletü vegyületet - azaz R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet - (XX) általá- 55 nos képletü vegyülettel reagáltatjuk ; vagy

a2) (IX) általános képletü 5-aril-ciklohexán-l,3- diont (XIV) általános képletü savanhidriddel vagy (XV) általános képletü savhalogeniddel acilezünk, a kapott (XIII) általános képletü 2-acil-5-aril-ciklo- 60 hexán- 1,3-dion-származékot (XVII) általános képletü alkoxi-amin-származékkal reagáltatjuk, majd k vánt esetben a kapott (II) általános képletü vegyületet - azaz R’ helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet - (XX) általá- 65 n ns képletü vegyülettel reagáltatjuk ; vagy

15