189285. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán 1,3 -dion-származékokat tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 189 285 2 kromatografálással és hexános eluálással tisztítjuk. Fehér szilárd anyag alakjában 5,00 g 2,3-dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furánt kapunk. Kitermelés: 78%. Op.: <50°C. c) .A 2,3-dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furan-4- karboxaldehidet a 2,3-dihidro-5,6,7-trimetílbenzo[b]furánból, az Organic Synthesis Coll. Vol. 49. irodalmi helyen ismerteteti általános módszer szerint állítjuk elő. Alacsony olvadáspontú szilárd anyag. d) Az l-(2,3-dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furan-4-il)-but-l-én-3-ont 2,3-dihidro-5,6,7-trimetilbenzo[b]furan-4-karboxaldehid és aceton reakciójával, az 1. példa i) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. Barna olaj. ii) Az 5-(2,3-dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furan-4-il)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -ont 1 -(2,3-dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furan-4-il)-but-1 -én-3- onból kiindulva, az I. példa ii) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. Krémszínű szilárd anyag. H1 — NMR spektrum (DMSO—d6; 5, ppm): 2,15 (3H, s); 2,17 (3H, s); 2,22 (3H, s); 2,26-3,30 (7H, m); 4,49 (2H, t); 5,40 (1H, s); 11,0 (1H, széles s). iii) A 2-buliril-5-(2,3-dihidro-5,6,7-trimetilbenzo[b]furan-4-il )-3-hidroxi-ciklohex-2-én-1 -ont az 5-(2,3-dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furan-4-il)- 3-hidro.\i-ciklohex-2-én-l-ónból, a 6. példa iii) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. Sárga olaj. H1 — NMR spektrum (CDCI3; 5, ppm): 1,00 (3H, t); 1,60 (2H, m); 2,15 (3H, s); 2,17 (3H, s); 2.22 (3H, s); 2.26-3,38 (8H. m); 3,74 (1H, m); 4,49 (2H. t); 15,20 (1H. széles s). iv) A cím szerinti vegyületet 2-butiril-5-(2,3- dihidro-5,6,7-trimetil-benzo[b]furan-4-il)-3-hidroxi-cikIohex-2-én-I-on és etoxi-amin-hidrokloríd reakciójával, az 1. példa iv) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. A kapott sárga olajat protonmag mágneses rezonancia spektroszkópiával jellemezzük. H1 — NMR spektrum (CDC13; 6, ppm): 1,00 (3H,t), 1.32 (3H,t); 1,52 (2H, m); 2,15 (3H, s); 2,17 (3H, s); 2,22 (3H, s); 2,25-3,37 (8H, m); 3,74 (1H, m); 4,11 (2H, q); 4,49 (2H, t); 15,18 (1H, széles s). 12. példa Ebben a példában a találmányunk szerinti készítmények előállítását mutatjuk be példálódzó, nemkorlátozó jelleggel. a) Emulgeálható koncentrátumok 10 súlyrész 11. sz. vegyületet 7 térfogat/térfogat% „Teric” NI3-t és 3 térfogat/térfogat% „Kemmat” SC15B-t tartalmazó toluolban oldjuk. A kapott emulgeálható koncentrátumot felhasználás előtt vízzel a megfelelő koncentrációra hígítva permetezéssel a növényekre juttatható vizes emulziót kapunk. A „Teric" szó védjegy és a „Teric” N13 nonilfenol etoxilezésével nyert terméket jelöl. A „K emmat” szó védjegy és a „Kemmat” SC 15B kalcium-dodecil-benzol-szulfonátot jelöl. b) Vizes szuszpenzió 5 súlyrész 11. sz. vegyületet és 1 súlyrész „Dyapol" PT felületaktív anyagot „Teric” N8 vizes oldatához (94 súlyrész) adunk és az elegyet golyósmalomban megőröljük. A kapott stabil vizes szuszpenziót vízzel a kívánt koncentrációra hígítva permetezéssel felhasználható vizes szuszpenziót nyerünk. A „Dyapol” szó védjegy és a „Dyapol” PT anionos szuszpendálószert jelöl. A „Teric” N8 nonil-fenol etoxilezésével nyert terméket jelöl. c) Emulgeálható koncentrátum 10 súlyrész 11. sz. vegyületet, 5 súlyrész „Teric” N 13-t és 5 súlyrész „Kemmat” SCI5B-t 80 súlyrész „Solvesso” 150-ben oldunk. A kapott emulgeálható koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítva permetezéssel felhasználható vizes emulziót kapunk. A „Solvesso" szó védjegy és a „Solvesso” 150 magasforráspontú aromás petróleumfrakciót jelöl. d) Diszpergálható por 10 súlyrész 11. sz. vegyületet, 3 súlyrész „Matexil” DA/AC-t, 1 súlyrész „Aerosol” OT/B-t és 86 súlyrész kaolin 298-t összekeverünk, majd 50 mikronnál kisebb szemcseméretre őriünk. A „Matexil” szó védjegy és a „Matexil” DA/AC naftalinszulfonsav és formaldehid kondenzációs termékének dinátrium-sóját jelöli. Az „Aerosol” szó védjegy és az „Aerosol" OT/B nálricm-szulfo-borostyánkősav-dioktil-észtert tartalmazó készítményt jelöl. e l Nagy hatóanyagtartalmú koncentrátum 95 súlyrész 11. sz. vegyületet, 2,5 súlyrész szilícium-d oxid aerogélt és 2,5 súlyrész szintetikus amorf kovasavat összekeverünk és kalapácsmalomban összeöriünk. A kapott porkészítmény szemcsenagysága 200 mikronnál kisebb. f) Porozó készítmény 10 súly rész 11. sz. vegyületet, 10 súly rész attapulgitot és 80 súlyrész pirofillitet alaposan összekeverünk és kalapácsmalomban alaposan összeöriünk. A kapott porkészítmény 200 mikronnál kisebb szemcseméretü. A 12. példa a), b) vagy c) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon emulgeálható kon-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
