189269. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-fenil-karbamid származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 _ 189 269 2 2. Táblázat folytatása A vegyületek Toxicitási index példa száma Spodoptera littoralis Aedes aegypti Spodoptera littoralis ov. 19 240 10 1500 20 160 180 1800 21 96 13 — 22 220 51 2300 23 140 145 1500 24 54 31 11 25 140 28 1300 26 580 82 8 27 220 21 2200 28 54 6 720 29 930 330 0 30 670 220 0 31 960 240 0 32 88 28 2000 33 57 44 1300 34 1200 130 0 35 2500 82 0 36 42 22 0 37 51 26 850 38 330 30 0 39 460 52 0 40 180 130 0 41 230 79 0 42 330 28 0 43 21 4 0 40. példa A találmány szerinti vegyületek oldhatóságát vizsgáltuk xilolban, ami általánosan használt formáló oldószer. Oldhatósági próbákat végeztünk néhány találmány szerinti vegyülettel és ezekhez szerkezetileg közelálló, ismert vegyülettel. A vizsgálati módszert alább ismertetjük. Az adott vegyületet (200 mg) egyensúlyi állapotba hozzuk az oldószerrel (0,5 ml o-xilol, 20 “C-on, sötét helyen, 48 órán át). Az egyensúlyi állapot beállítása után a felülúszó folyadékot eltávolítjuk, centrifugáljuk, majd szűrjük. Ebből egy alikvot részt (0,1 ml) 1-100 ml térfogatra töltünk acetonitrillel, majd összehasonlító standard alkalmazásával folyadékkromatográfiás vizsgálatot végzünk. Az így kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti. Oldhatósági adatok Vegyületek Oldhatóság, xilolban (g/liter) Az 1. példa szerinti vegyület A 2 601 780 számú NSZK-beli szabadalmi leírásban ismertetett l-[4- (trifluor-metoxi)-fenil]-3-(2-klór-3,7 benzoil)-karbamid 2,3 A 3. példa szerinti vegyület 18,8 Vegyületek Oldhatóság, xilolban (g/liter) A 838 286 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett l-[4-(4-trifluormetil-2-klór-fenoxi)-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid 5,7 Fentiekből kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek (amelyek az ismert vegyületek szerkezetétől abban különböznek, hogy az anilincsoport nitrogénatomjához 2-nitro-fenil-tio-csoport kapcsolódik) jobban oldódnak xilolban, mint az ismert vegyületek, és ennek következtében formálhatók. Formálási példák 1. példa Por 0,1% hatóanyag tartalommal 1 g 2-klór-N-[[[4-(trifluor-metoxi)-fenil [(2,4-dinitro-fenil)-tio]-amino]-karbonil]-benzamidot 20 g kaolinnal keverünk kalapácsos malomban. A keverékhez további 1 kg kaolint adunk és az aprítást tovább folytatjuk. 2. példa Emulgeálható koncentrátum 20% hatóanyag tartalommal 200 g N-[[[4-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]fenil] [(2-nitro-fenil)-tio]-amino]-karbonil]-2,6- difluor-benzamidot lassan 200 g xilol, 200 g ciklohexanon és 100 g Tensiofix NF elegyéhez adunk. Az elegyet keverjük, majd xilollal 1 literre töltjük fel (Tensiofix NF: kálcium-dodecil-benzol-szulfonát és nonil-fenol-etoxilát elegye). 3. példa Nedvesíthető por 90% hatóanyag tartalommal 100 g 2-klór-N-[[[4-(trifluor-metoxi)-feníl]-[(2- nitro-fenil)-tio]-amino]-karbonil]-benzamidot kalapácsos malomban 20 g Empicol LZ-vel, 30 g Orotan 731-gyel és 50 g kaolinnal elkeverünk. A kapott elegyet malomban keverjük és porítjuk. (Empicol LZ: nátrium-Iauril-szulfát); (Orotan 731 : diizobutilén-maleinsavanhidrid-kopolimer). Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid készítmény, amelyben szilárd vagy folyékony hordozóanyag, így célszerűen kaolin vagy xilol és ciklohexán, továbbá adott esetben felületaktív anyag, így célszerűen nátrium-Iaurilszulfát van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,1-95 súly %-ban (I) általános képletű benzoil-fenil-karbamid-származékokat - a képletben Hal jelentése halogénatom, i 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
