189269. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-fenil-karbamid származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 . 189 269 2 teszünk hozzá, és további 24 óra múlva — 5 °C-ra hűtjük, szűrjük, a halványsárga csapadékot hideg toluollal mossuk. A toluol teljes eltávolítása végett a terméket 3 napon át szárítjuk vákuumban, 40 °C- on. így 3,1 g hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 176-178 °C. Elemzés: C20H12ClF2N3O4S. Számított : C 51,8 H 2,6, N 9,1%. Talált: C 51,8 H 2,5, N 9,1%. 6. példa V- 2,6-Difluor-N- {{[(triklór-metil)-tio]-[4-(trifluor-metil) -fenil]-amino }-karbonil}-benzamid előállítása À 2,0 g (0,011 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianát és 15 ml száraz diklór-metán oldatát keverés közben szobahőmérsékleten hozzáadjuk 3,1 g (0,01 mól) 1,1,1 -triklór-N-[4-(trifluor-metil)-fenil]-metánszulfenamid és 35 ml száraz diklór-metán oldatához. 2 nap múlva a reakció még nem teljes, ezért további mennyiségű, 2,0 g izocianátot adunk hozzá. A teljes reakció időtartama 28 nap: ekkor a reakcióelegyet 400 ml 40-60 °C forráspontú petroléterrel hígítjuk, és szűrjük. A szűrlet bepárlásával kapott 4,0 g maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluáláshoz diklór-metánt használunk. így 1,3 g hozammal jutunk a színtelen kristályok formájában megjelenő, tiszta cím szerinti vegyülethez, op.: 129-130°C. 5 7. példa 2-Klór-N- { {[4-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi] fenil] [(triklór-metil)-tio]-amino } -karbonil } -benzamid előállítása 10 3,6 g (0,02 mól) 2-klór-benzoil-izocianát és 15 ml száraz toluol elegyét 5 perc alatt keverés közben, szobahőmérsékleten adagoljuk 4,0 g (0,009 mól) 1,1,1-triklór-N- {4-[2-klór-4-(trifluor-metil)-feno-15 xij-fenil} -metán-szulfenamid és 25 ml száraz toluol elegyéhez. 10 nap elmúltával a reakcióelegyet 500 ml 40-60 °C forráspontú petroléterrel hígítjuk, és szűrjük. A szürletet bepárolva egy nyers maradékot kapunk, ezt szilikagélen gyorsan kromatogra-20 fáljuk, az eluáláshoz diklór-metánt használunk. így a tiszta, cím szerinti vegyülethez jutunk, op. : 68-71 °C. Elemzés: C22H,2C15F3N203S. Számított: C 42,7, H 1,9, N 4,5%. 25 Talált: C 43,3, H 1,9, N 4,5%. A fenti példákban leírt eljárások segítségével további vegyületeket állítottunk elő, ezek olvadáspontját és elemzési adatait a következő 1. Táblázat foglalja össze. 30 Elemzés: C16H8C13F5N202S. Számított: C 38,9, H 1,6, N 5,7%. Tatáit: C 39,3, H 1,6, N 5,9%. 1. Táblázat (1) képletű vegyületek Példa száma (X)„R Hal B op. "C Elemzést %) C H, N 8 4-Cl— c„H5 F F 115-117 Szám. C20H13ClF2N2O2S 57,3 3,1 6.7 Tal. 57,3 3.2 7,2 9 4-C1— 2-CHj — QH.,—: F F 125-128 Szám. c21h15cif2n2o2s 58,3 3,5 6.5 Tal. 58,1 3,3 6.6 10 4-Cl— 3-CHj—CsH4— F F 140-142 Szám. c2,h„cif2n2o2s 58,3 3,5 1,5 Tal. 58,5 3,3 6,6 11 4-Cl— 4-CH3—C„H4— F F 130-133 Szám. C21Ht!ClF2N202S 58,3 3,5 6.5 Tal. 57,6 3,5 6.7 12 4-Cl — 4-Cl— C6H„— F F 86-88 Szám. c20h12ci2f2n2o2s 53,0 2,6 6,2 Tal. 52,9 2,7 6,3 13 4-Cl — 2,4<N02)2-QH3-F F 171-173 Szám. c20h„cif2n<o6s 47,2 2,2 11.0 Tal. 47,2 2,2 10.9 14 4-Cl— C13C— F F 135-136 Szám. c15h8ci4f2n2o2s 39,1 1,7 6.1 Tal. 40,1 1.8 6.2 15 4-CFj— QH5 F F 127-130 Szám. c2,h13f5n2o2s 55,8 2,9 6,2 Tal. 55,5 2,9 6,6 16 4-CFj— 2-CH3—C8H4— F F 120-123 Szám. C22H15F 5N2o2s 56,6 3,2 6,0 Tal. 55.9 2,9 6.1 17 4-CF3— 3-CH3—CeH4— F F 150-153 Szám. c22h13f5n202s 56,6 3,2 6,0 Tal. 56,6 3,1 6,3 5
