189228. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

189 228

(X), + (W), Megjelenés

Proton kémiai eltolódás 5 ppm-ben (D6DMSO)

2.2.5.6.7- (CH,), színtelen szilárd

anyag, op.: 246 °C

3.3.5.6.7- (CH3)5 sárga szilárd anyag

2.5.6.7- (CH,)« színtelen szilárd

anyag, op,: 221 "C

1.5.6.7- (CHj)4 színtelen szilárd

anyag, op.: 191 °C

5-CHjCHjCH,-6 barnás szilárd anyag

7-CH3-5- krémszínű szilárd

CHjCHjCHj-ó anyag, op.: 214 °C 5-Br-6,7-(CH3), világosbarna szilárd anyag

nem jegyeztük fel

1.40 (6H, s); 1,90 (2H, t); 2,16 (3H, s); 2,19 (3H, s); 2,50-3,40 (6H, m); 3,99 (1H, m); 5,30 (1H, s); 11,05 (1H, s). nem jegyeztük fel

nem jegyeztük fel

1,90-2,30 (7H, m); 2,50-3,00 (12H, m);

3.40 (1H, m); 5,30 (1H, s); 11,00 (IH, s).

nem jegyeztük fel

1,88-4,28 (UH, m); 2,24 (3H, s); 2,39 (3H,

olaj alakj4ban kapjuk és mag mágneses rezonancia spektruma alapján jellemezzük. A proton mag mágneses rezonancia spektroszkópiai adatokat (PMR) és/vagy az olvadáspontokat a 8. Táblázatban tüntetjük fel.

8a. Táblázat

fXIIIA) általános képletü vegyülitek

10

(XL + (W)P R3

Megjelenés

Proton kémiai eltolódás 8 ppm (CDCIj)

H C,H5

15 1 n-C,H7

s); 5,31 (IH, s); 11,20 (lH,s).

20

4,7-(CH3)2

c2h5

7c. Táblázat

4,6-«:h

3)2

c2h5

(IXC) általános képletü vegyületek

(X)„ + (W), Megjelenés ^Tm^D^MsS

25

2,3,4-(CH3)3

színtelen szilárd 1,60-1,80 (4H, m); 2,10

4,6,7-(CH3)3

g2h5

anyag, op.: 214 °C (6H, s); 2,20 (3H, s);

2,30-3,30 (8

H, m); 3,80 (IH, m); 5,30 (IH, s);

30

11,00 (IH, s).

7-Br 4,6-c2h5

3,4-(CH,)2-2- barna szilárd anyag 1,70 (4H, mj; 2,10 (3H,

(CF3)3

OCH3

s); 2,20 (3H, s);

2,40-3,30 (8

H, m); 3,70

(3H, s); 5,25 (IH, s);

2,

2,4,7-c2hs

11,00 (IH, s)

35

(CH3)4

7d. Táblázat

(IXD) általános képletü vegyületek

2,2,4.6,7-c2h5

(X)m + (W) Megjelenés Proton kémiai eltolódás p “ o ppm-ben (D6-DMSO)

40

(CH3)5

.. halványsárga szilárd ,... . H anyag" op : 198 "C nem JeS>e7tuk fel

2,2-(CH3)3

c2hs

7e. Táblázat

(IXE) általános képletü vegyületek

45

4,6-(CH3)2-7-S02N(CH3)2

C2H5

Proton kémiai eltolódás

(X)„ + (W)„ Megjelenés S ppm-ben

(D6

-DMSÖ)

2,3,4-(CH3)3

narancssárga szilárd 1,40 (6H, m); 2,18 (6H, anyag s); 2,21 (3H, s);

50

4,7-(CH3)2-6-S02N(CH3)2

c2h5

2,25-3,40 (8H, m); 3,98 (IH, m); 5,20 (IH, s);

11,00 (IH, s).

29. példa

55

6-Br-4,7-(CH3)2

c2h5

4,7-(CH,)2

-6-c2h5

Az (I) általános képletü vegyületek előállításánál

c2

h5

felhasznált (XIII) általános képletü 2-acil-5-arilcikIohexán-l,3-dion-származékokat a 8. példa (iii) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon, a megfelelő (IX) általános képletü 5-aril-ciklohe-60

7-C1-4.6-c2h5

xán-l,3-dion-származékoknak a megfelelő acilszármazékokkal történő acilezésével állítjuk elő.

(CH3>2

A legtöbb (XIII) általános képletü vegyületet

65

sárga szilárd anyag, op.: 98 ”C

sárga szilárd anyag, op.: 92 °C

sárga olaj

sárga olaj

sárga olaj

sárga olaj

narancssarga

olaj

sárga olaj

sárga olaj

sárga olaj

sárga olaj

sárga olaj sárga olaj

sárga olaj

1.10 (3H, l); 2,00 (2H, m); 2,50-3,40 (UH, m); 7,00-7,40 (3H, m); 18,00 (1H, s).

1,17 (3H, t); 1,65 (2H, m); 2,06 (2H, m); 2,68-3,21 (11H, m); 6,95-7,14 (3H, m); 18,00 (1H, s).

1.15 (3H, t); 1,90-2,20 (8H, m); 2,60-3,20 (I0H, m); 3,50 (1H,

m); 6,80 (1H, s); 18,20 (lH.s).

1.20 (3H, t); 1,95-2,40 (8H, m); 2,40-3,30 (1H, m); 3,80 (IH,

m); 6,90 (1H, s); 18,20 (lH,s).

1.10 (3H, t); 1,80-2,30 (UH, m); 2,40-3,60 (10H, m); 3,90 (1H,

m); 18,10 (1H, s).

1.15 (3H, t); 2,00-2,80 (8H, m); 2,80-3,40 (10H, m); 3,80 (1H,

m); 18,10 (1H, s).

1.00- 1,25 (9H, m);

2.14 (6H, s); 2,40-2,90 (8H, m); 3,10 (2H, q);

3,65 (1H, m); 6,78 (1H, s); 18,20 (1H, s). 1,05-1,25 (9H, m);

2.10 (3H,s); 2,20 (6H, s); 2,20-3,40 (10H, m); 3,80 (IH, m);

18,10 (IH, s).

1.00- 1,25 (9H, mj;

2.60- 3,40 (UH, m); 6,80-7,20 (3H, m);

18.20 (IH, s). 1,I2(3H, t); 1,80-2,25 (4H, m); 2,32 (3H, s);

2.55- 3,52 (l7H,m)

3.60- 4,15 (IH, m); 18,25 (IH, s).

1,12 (3H, t); 1,90-2,25 (2H, m); 2,40 (3H, s); 2,55 (3H, s); 2,72 (6H, s); 2,80-3,32 (6H, m); 3,70 (2H, q); 4,52-4,95 (IH, m);

18.20 (IH, s).

1.20 (3H, t); 1,95-3,25 (18H, m); 3,95 (IH,

m); 18.20 (IH, s).

1.00- 1,27 (6H, m);

2.80 (2H, m); 2,20 (3H, s); 2,30 (3H, s); 2,40-3,30 (12H, m);

3.80 (IH, m); 18,20

(IH, s).

1.15 (3H, t); 1,80-2,35 (5H, m); 2,45 (3H, s);

2.55- 3,52 (10H, m); 3,72-4,12 (IH, m);

18.20 (IH, s).

17