189227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus oxim-éterek előállítására

189 227

2

Analízis a C35H41C12N309 (718,65) képlet alapján: számított: C: 58,5% H: 5,75% Cl: 9,86% N: 5,84%; talált: C: 58,7% H: 5,75% Cl: 9,72% N: 5,83%. u.v.: = 273 nm (e = 15 409)

8. példa

2-[ ( E)-(m-klór-fenil-metilén) J-l-f ( E)-4'-benzil-piperazinil-etoxi-imino) J-ciklohexán előállítása

23,57 g (0,1 mól) 2-[(E)-(m-klór-fenil-metilén)]ciklohexán-l-on-(E)-oximból és 34,2 g (0,11 mól) N-benzil-N'-(2-klór-etil)-piperazin-diklórhidrátbó! kiindulva, egyébként a 3. példa szerint eljárva

40,62 g (92,7%) cím szerinti vegyületet kapunk.

2-(E)-buténdioát (1/2): op.: 196,5-199,5 °C Analízis a C34H40ClN3O4 (670,18) képlet alapján: számított: C: 60.94% H: 6,02% Cl: 5,3% N: 6,27%; talált: C: 60,1% H: 6,01% Cl: 5,37% N: 6,12%. u.v.: kmax = 274 nm (e = 15 246)

9. példa

2-( E)-fenil~meiHén-l-[(E)~2'~dimetil~amino-2'-metil-etoxi-imino ) ]-cikloheptán előállítása

21,53 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-cikloheptán-l-on-(E)-oximból és 16,6 g (0,105 mól) 2-dimetil-amino-2-metil-l-klór-etánból kiindulva, egyébként a 2. példa szerint eljárva 28,46 g (94,7%) cím szerinti vegyületet kapunk.

2-(E)-buténdioát (1/1): op.: 120-123 °C Analízis a C23H32N205 (416,51) képlet alapján: számítottá: 66,32% H: 7,75% N: 6,73%; talált: C: 66,48% H: 7,95% N: 6,70%.

u.v.: ^miix = 262 nm (e = 17 595)

10. példa

2- ( E) -Fenil-metilén-l-[(E)-( 2'-dimetil-amino-2'-metil-etoxi-imino ) J-ciklohexán előállítása

20,13 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklohexán-1- on-(E)-oximból és 16,6 g (0,105 mól) 2-dimetilamino-2-metíl-l-klór-etánból kiindulva, egyébként a 2. példa szerint eljárva 26,9 g (93,9%) cím szerinti vegyületet kapunk.

2- (E)-buténdioát (1/1): op.: 113-117 ,C.

Analízis a C22H30N2O5 (402,48) képlet alapján: számított: C: 65,64% H: 7,51% N: 6,96%; talált: C: 65,98% H: 7,60% N: 7,00%.

u.v.: \na* = 273 nm (e = 13 475)

11. példa

2- ( E) -fenil-metilén- I-[(E)-( 2'-diizopropil-amino-etoxi-imino) } -ciklook tán előállítása

22,93 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklooktánl-on-(E)-oximból és 22,02 g (0,11 mól) 1-diizopropil-amino-2-klór-etánból kiindulva, egyébként a 4. példa szerint eljárva 31,62 g (88,7%) cím szerinti vegyületet kapunk.

A hidroklorid 158-161 °C-on olvad.

Analízis a C23H37C1N20 (393,0) képlet alapján:

számított: C: 70,29% H: 9,47% Cl: 9,02% N: 7,13%; talált: C: 70,44% H: 9.5% Cl: 8,98% N: 7,23%.

u.v.: Xna. = 276 nm (e= 14 170)

12. példa

2~(E) -fenil-metilén-1 -[(£)-( 3'dimeti!-amino -propoxi-imino) j-cik look tán előállítása

22,93 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklooktán-1- on-(E)-oximból és 17,39 g (0,1 mól) l-dimetilamino-3-klór-propán-hidrokloridból kiindulva, egyebekben az 1. példa szerint eljárva 27,35 g (91%) cím szerinti vegyületet kapunk.

2- (E)-buténdioát (1/1): op.: 136-138,5 °C

Analízis a C23H32N205 (416,52) képlet alapján: számított: C: 66,32% H; 7,75% N: 6,73°,,; talált: C: 66,74% H: 7,96% N: 6,61%.

u.v.; A.iiax = 276 nm (e = 14 395)

13. példa

2-( E ) -fenil-metilén-1 -[ ( E)-( 2'-diniét il-amino-etoxi-imino) J-cikloheptán előállítása

21,53 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-cikloheptán-l-on-(E)-oximbólés 18,07 g (0,105 mól) 1-dietil-amino-2-klór-etán-hidrokloridból kiindulva, a 3. példa szerint eljárva 28,99 g (92,2%) cím szerinti vegyületet kapunk.

2-(E)-buténdioát (1/1) op.: 86-88 °C.

Analízis a C24H34N2Os (430,53) képlet alapján: számított: C: 66.95% H: 7,96% N: 6,51%; talált: C: 67,12% H: 8,06% N: 6,46%.

u.v.: 7.mas = 264 nm (s - 16 395)

14. példa

2-( E) -fenil-metilén-/-/ ( E)-( 2'-diizopropil-amino-etoxi-imino) ]-ciklohexán előállítása

20,13 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklohexán-1- on (E)-oximból és 22,02 g (0,11 mól) 1-diizopropíl-ainino-2-klór-etán hidrokloridból kiindulva, egyébként az 1. példa szerint eljárva 30,99 g (94,3%) cím szerinti vegyületet kapunk. A 2-{E)-buténdioát ( 1/1 ) 103-105 °C-on olvad. Analízis: a C2SH36N-,Os (444,58) képlet alapján: számított: C: 67,54%‘H: 8,16% N: 6,30%;

talált: C: 67,54% H: 8,34% N: 6,34%.

u v.: kmai = 275 nm (e = 17 304).

15. példa

2- benzil-l-[ (E)-( 2'-dimetil-amino-etoxi-imino) j --cikloheptán előállítása

21,63 g (0,1 mól) 2-benzil-cikloheptán-l-on-(E)oximból és 16,84 g (0,11 mól) 2-dimetil-amino-lklór-etán-hidrokloridból kiindulva, egyébként az 1. példa szerint eljárva 26,17 g (90,7%) cím szerinti vegyületet kapunk.

A 2-(E)-buténdioát (1/1) op.: 121-124 °C-on olvad. Analízis a C22H32N2Os (404,51) képlet alapján: számított: C: 65,32% H: 7,97% N: 6,93%; talált: C: 65,77% H: 8,04% N: 7,11%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65