189225. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazott tetrahidrofurfuril-azol-származékok előállítására
1 189 225 2 A találmány tárgya fungicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazott tetrahidrofurfurilazol-származékok előállítására. A találmányunk szerinti fungicid és növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagként (I) általános képletü vegyületet - a képletben W jelentése —CH= vagy =N—; Q jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenilcsoport; R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és R6 jelentése hidrogénatom - vagy sztereoizomerjét vagy savaddíciós sóját tartalmazzák. Az (I) általános képletü vegyületekhez kémiailag hasonló származékokat a 4 289 256 sz. amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírásban, a 3560, 196, 26 990 és 44 276 sz. európai szabadalmi bejelentésekben, a 2 026 486 és 1 522 657 sz. nagybritanniai szabadalmi leírásokban és a 2 903 653 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban írtak le. Az (I) általános képletü vegyületek a rokonszerkezetű származékoknál szélesebb hatásspektrummal rendelkeznek. Az (I) általános képletü vegyületek legalább egy aszimmetriacentrumot tartalmaznak. Az (I) általános képletü vegyületeket általában racém keverékek alakjában kapjuk. A racém és más keverékeket azonban önmagukban ismert módszerekkel az I. 1 egyes izomerekre szétválaszthatjuk. Találmányunk az (I) általános képletü vegyületek racém keverékeit és különálló izomerjeit tartalmazó fungicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre, il- 5 letve az (I) általános képletü vegyületek racém keverékeinek és különálló izomerjeinek előállítására egyaránt kiterjed. A Q helyén álló fenilcsoport helyettesítetlen lehet vagy a gyűrűn egy alkilcsoportot vagy legföljebb 10 két halogén-szubsztituenst hordozhat. A szubsztituált fenilcsoportok közül példaként a következőket soroljuk fel: 2-, 3- vagy 4-klór-fenil-, 2,4-diklórfenil-, 2-, 3- vagy 4-fluor-fenil-, 2-fluor-4-klór-fenil-, 4-metil-fenil- és 4-izopropil-fenil-csoport. ib R1, R2, R3, R4 és R5 1-4 szénatomos alkilcsoportként egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, nbutil-, szek-butil-, izobutil- vagy terc-butil-csopor- 2Q tot jelenthet. "J W előnyösen =N— lehet, és az (I) általános képletü vegyületek előnyös képviselői a triazolszármazékok. Az (I) általános képletü vegyületek savaddíciós sói szervetlen vagy szerves savakkal (például sósav- 25 val, salétromsavval, kénsavval, ecetsavval, 4-toluc>l-szulfonsawal vagy oxálsawal) képezett sók lehetnek. Az (I) általános képletü hatóanyagok különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkező képviselőit az 30 I. Táblázatban soroljuk fel. A Q vegyület sorszáma w R1 R2 R3 R4 R5 Re Olvadáspont °C 1. 4— Cl-CeH4 N H H H H H H olaj 2. 4--Cl-c6h4 CH H H H H H H olaj 3. 4— Cl-c6h4 N H H H H n— H olaj* C3H7 4. 4—-Cl-c6h4 N H -H n C3H7 H H H 47-50* 5. 4— Cl-QH4 N H H H H c2H5 H 100-105* 6. 4— Cl-c6h4 N ch3 ch3 H H H H 79-80 7. 4— Cl-c6h4 CH ch3 ch3 H H H H 62-65 8. 4— Cl-c6h4 N H H c2h5 H H H olaj* 9. 2,4-—di —Cl— c6h3 N n C3H7 H H H H H 83-84A 10. 2,4-—di —Cl— c6h3 N n C3H7 H H H H H 52-54® 11. 4— Cl-C6H4 N c2h5 c2h5 H H H H 82-83 12. 4—-Cl-c6h4 N n C3H7 n—C3H7 H H H H olaj 13. 4— Cl-c6h4 N H H ch3 H H H 46-50* 14. 4— Cl~cöh4 N H H H H ch3 H 82-83* 15. 4— Cl-CeH4 N n C3H7 H H H H H 55-61A 16. 4— Cl-c6h4 N n C3H7 H H H H H 66-67® 17. 2,4-—di —Cl— c6h3 N H H n C3H7 H H H olaj 18. 2,4-—di —Cl— cöh3 N H H' H H H H 106-107 19. 3— F— c6h4 N CH3 ch3 H H H H 90-91 20. 3— F— CftH4 N c2h5 c2h5 H H H H 85-86 21. 4— F— cfiH4 N ch3 ch3 H H H H 60-61 22. 3— Cl-c6h4 N ch3 ch3 H H H H 79-81 23. 3— Cl-c6h4 N c2h5 c2h5 H H H H 65-67 24. 4— Cl-cőh4 N ch3 H H H H H 81—83A 25. 4— Cl-c6h4 N ch3 H H H H H olaj® 26. 4— Cl-c6h4 N c2h5 H H H H H 48—53a 2
