189212. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás az ezek hatóanyagául is alkalmazható L-(aril-szulfonil)-3-pirimidinil karbamidszármazékok előállítására
1 189212 2 Hasonló módon állítjuk elő az alábbi táblázat ban ismertetett (X) általános képletű vegyületet: 11. táblázat Vegyület R4 R, Y Z Op. °C száma 14 H Cl —CH3 O 173-174 10 Hasonló módon állítjuk elő az alábbi táblázat ban ismertetett (XI) általános képletü vegyületet: Vegyület száma R, RlS Y Z o-p o 3.1 —COOCHj —CH,-ochf2 O 114-115 Hasonló módon állítjuk elő az alábbi táblázat ban ismertetett (XII) általános képletű vegyületekét: V. táblázat Vegyület száma Rí r2 r3 Y Z Op. °c 5.1 —och3 3-C1 5-C1 —ch3 0 152-155 5.6-ch3 3-CH3 5-N02 —ch3 0 201 (bomlik 3/1. példa N-( 2-klór-fenil-szulfonil)-N'[4,6-bisz(difluormetoxi ) -pirimidin-2-il]-karbamid 25 a) 4,6-bisz(difluor-metoxi)-2-izociano-pirimidin 4,55 g 2-amino-4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidin, 3.8 g oxalil-klorid és 40 ml etilén-glikol-dimetil-éter elegyét 15 órán át visszafolyatás közben forralunk. Tiszta oldatot kapunk. Bepárlással 4,0 g 4,6-bisz- 30 (difluor-metoxi)-2-izociano-pirimidint kapunk színtelen olajként, amelynek forráspontja 130-140*0/16 mbar. b) J,53 g 4,6-bisz(difluor-metoxi)-2-izocianopirimidin, 1,92 g 2-klór-fenil-szulfonamid, 1,55 g 35 l,8-diazabiciklo(5,4,0)-undec-7-én és 30 ml vízmentes dioxán elegyét 4 órán át 70“ és 80° közötti hőmérsékleten tartjuk. Ezt követően a reakcióelegyet hígított sósav-oldatba öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist bepároljuk és a mara- 40 dékot aceton és éter elegyéből kikristályosítjuk, 2.9 g N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N'-[4,6-bisz(difluormetoxi)-pirimidin-2-il]-karbamidot kapunk, melynek olvadáspontja 181-182° (1.7. számú vegyület). A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük és megfelelő malomban alaposan eldörzsöljük. így szóróport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációra szuszpendálható. b) Emulziökoncentrátum a) b) 1.1 számú vegyület 10% 1% oktil-fenol-poli(etilén-glikol)éter (4-5 mól AeO) 3% 3% kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3% 3% ricinusolaj-poliglikoléter (36 mól AeO) 4% 4% ciklohexanon 30% 10% xilol-elegy 50% 79% Ezekből a koncentrátumokból vízzel történő hí gítással bármely kívánt koncentráció-emulzió elő állítható. c) Porozószer a) b) 1.7 számú vegyület 0,1% 1% talkutr 99,9% kaolin-99% KÉSZÍT MÉN Y-ELŐ ÁLLÍTÁSI PÉLDÁK 4. példa (A % mindig súly%-ot jelent) 50 a) Szór ópor a) b) c) 1.3 számú vegyület 20% 60% 0,5% nátrium-ligninszulfonát 5% 5% 5% nátrium-lauril-szulfát 3%nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát _ 6% 6% oktil-fenol-poli(etilén-glikol)éter (7-8 mól AeO) — 2% 2% nagydiszperzitású kovasav 5% 27% 27% kaolin 67% nátrium-klorid-59,5% A hatóanyagot a hordozóanyaggal elkeverve és megfelelő malomban eldörzsölve felhasználásra kész porozószert kapunk. d) Extrudált granulátum a) b) 1.19 számú vegyület 10% 1% nátrium-ligninszulfonát 2% 2% karboxi-metil-cellulóz 1% 1% kaolin 87% 96/ A hatóanyagot az adalékanyagokkal elkeverjük, eldörzsöljük és vízzel nedvesítjük. Az elegyet ezután extrudáljuk, majd légáramban szárítjuk. e) Bevont granulátum 1.18 számú vegyület 3% poli(etitén-glikol) (MS 200) 3% kaolin 94% 9
