189212. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás az ezek hatóanyagául is alkalmazható L-(aril-szulfonil)-3-pirimidinil karbamidszármazékok előállítására

189 212

2

egy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzációs termék, nátrium-, kalcium- vagy trietanol-aminsói.

Alkalmasak ezenkívül a megfelelő foszfátok, például egy p-nonil-fenil-(4-14)-etilén-oxid-addukt foszforsav-észtereinek sói vagy foszfolipidek is.

Nemionos tenzidek elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telitett vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poli(glikoI-éter)-származékai, melyek 3-30 glikol-éter-csoportot és az alifás szénhidrogéngyökben 8-20 szénatomot tartalmaznak, illetve az alkil-fenolok alkilrészében 6-18 szénatom van.

További, nemionos tenzidek a vízoldható 20-250 etilénglikol-éter-csoportot és 10-100 propilénglikol-éter-csoportot tartalmazó vegyületek, valamint a poli(etilén-oxid) és a poli(propilén-glikol) vagy az etilén-diamino-propilénglikol, vagy alkil-poli(propilén-glikol) adduktjai, melyek az alkilláncban 1-10 szénatomot tartalmaznak.

Nemionos tenzidek például a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, a ricinusolaj-poliglikol-éter, poli(propilén-oxid)-poli(etilén-oxid)-adduktot, tributil-fenoxi-polietanol, poli(etilén-glikol) és oktilfenoxi-polietoxi-etanol.

Alkalmasak ezenkívül a poli(oxi-etilén)-szorbitán zsírsav-észterei is, például a poli(oxi-etilén)szorbitán-trioleát.

A kationos tenzidek mindenekelőtt kvaterner ammóniumsók, melyek N-szubsztituensként legalább egy, 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, és ezenkívül rövidszénláncú, adott esetben halogénezett alkilcsoportokkal, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-csoportokkal lehetnek szubsztituálva. A sók előnyösen a halogenidek, metil-szulfátok vagy etil-szulfátok, például a szteariltrimetil-ammónium-klorid vagy a benzil-di-(2- klór-etil)-etil-ammónium-bromid.

A készítmények előállításánál alkalmazott tenzideket például a következő irodalmak ismertetik:

Me Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual MC

Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1979.

Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”.

Chemical publishing Co., Inc., New York, 1964.

A találmány szerinti készítmények általában 0,001-60 tömeg%, (I) általános képletű hatóanyagot, 27-99,99 tömeg% szilárd vagy folyékony vivőanyagot és 0-28 tömeg% tenzidet tartalmaznak.

Előnyös készitmény-összetételek például a következők (a % tömeg%-ot jelent):

1

EM ULZIÓKONCENTRÁ TŰM

Hatóanyag

1-20%,

5-10%,

előnyösen

felületaktív szer

5-28%,

10-20%,

előnyösen

folyékony hordozó

50-94%,

70-85%.

előnyösen

POROZÓSZER

hatóanyag 0,1-10%, előnyösen

0,1-1%

szilárd hordozóanyag 99,9-90%, előnyösen

99,9-99%.

SZUSZPENZIÓKONCENTRÁ TŰM

hatóanyag

5-60%,

10-50%,

előnyösen

víz

94-25%,

90-30%,

előnyösen

felületaktív szer

1-28%,

2-28%.

előnyösen

NEDVESÍTHETŐ POR

hatóanyag

0,5-60%,

1-60%,

előnyösen

felületaktív szer

0,5-20%,

1-15%,

előnyösen

szilárd hordozóanyag

5-95%,

15-90%.

előnyösen

GRANULÁTUM

hatóanyag

0,5-30%,

3-15%,

előnyösen

szilárd hordozóanyag

99,5-70%,

97-85%.

előnyösen

Mivel a forgalombahozatalra előnyösen a koncentrált készítmény alkalmas, a felhasználó általában hígított készítményt használ. A készítmények hígítása egészen 0,001% hatóanyag-koncentrációig történhet. A készítmények alkalmazási mennyisége általában 0,01-10 kg hatóanyag/hektár, előnyösen 0,025-5 kg hatóanyag/hektár dózisnak megfelelő mennyiségben történhet.

A készítmények ezenkívül további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, habzásgátlókat, viszkozitást szabályozó szereket, kötőanyagokat, tapadást elősegítő anyagokat, valamint műtrágyákat tartalmazhatnak.

ELŐÁLLÍTÁSI PÉLDÁK

I. példa

N-( 2-Klór-fenil-szulfonil) -N'-[ 4- ( difluor-mctoxi ) - 6-metil~pirimidin-2-il]-karbamid

4,9 g (0,0225 mól) 2-klór-fenil-szulfonil-izocianát és 3,5 g (0,02 mól) 2-amino-4-(difluor-metoxi)- 6-metil-pirimidin 70 ml dioxánnal készített oldatát 2 órán át 60-70 °C hőmérsékleten, keverés közben melegítjük. Szűrés, bepárlás és a maradék éterrel történő kezelése után 3,8 g (49,9%) N-(2-klór-fenilszu!fonil)-N'-[4-(difluor-metoxi)-6-metil-pirimidin- 2-ill-karbamidot kapunk.

Op.: 169-170 ”C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55-i»

60

5