189212. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás az ezek hatóanyagául is alkalmazható L-(aril-szulfonil)-3-pirimidinil karbamidszármazékok előállítására
1 189 212 2 8. példa Nővekedésszabályozás szójababon A 6:3:1 arányú föld-tőzeg-homok-eleggyel töltött műanyag tartályokba „Hark”-típusú szójababot ültettünk, és az edényeket klíma térbe helyeztük. A hőmérséklet-megvilágítás, műtrágyaadagolás és öntözés optimális megválasztásával a növények körülbelül 5 hét alatt 5-6 trifóliás-levél állapotba kerültek. Ekkora növényeket az 1.1 számú vegyület 0,001 tömeg%-os vizes szuszpenziójával alapos megnedvesedésig bepermeteztük. Az alkalmazott hatóanyag mennyisége megfelelt lOOg/hektár dózisnak. A kiértékelést az adagolás utáni 5. hét elteltével végeztük. A kezeletlen kontrollnövényekhez képest a találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel kezelt növényeken a főhajtáson lévő termések száma és súlya jelentősen megnövekedett. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja: Hatóanyag száma Alkalmazott dózis A főhajtás termései %-ában szám a kontroll súly i.i 3 110 112 10 120 118 30 no 112 kontroll 0 100 100 9. példa Növekedésgátlás gabonán Steril földdel töltött műanyag cserepekbe Hordeum vulgare (nyári árpa) és Socale (nyári rozs) növényeket ültettünk, és a cserepeket melegházban tartottuk, és szükség szerint öntöztük. A kihajtott kezdeményeket körülbelül 21 nappal a kihajtás után az 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.18 és 1.102 számú vegyületek 0,001 tömeg%-os vizes permetlevével permeteztük. A hatóanyag-mennyiség 50 g hatóanyag/hektár dózisnak felelt meg. 21 nappal a kezelés után a gabonafélék növekedését a kezelt növények esetén a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva a további növekedés jelentősen lecsökkent, és a szár átmérője részben növekedett. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti. Hatóanyag száma növekedés a árpa 50 g hatóanyag/ha kontro!l%-ában rozs 50 g hatóanyag/ ha 1.1 — 60 1.2 0-1.3 100 85 1.4 70 85 1.5 60-1.18 50 70 1.102 15 90 kontroll 100 100-: nem vizsgáltuk. 10. példa Növekedésgátlás füvön A 6:3:1 arányú föld-tőzeg-homok-eleggyel töltött műanyag tálcákba Lolium perenne, Poy pratensis, Festuca ovina, Dactylis glomerata és Cynodon dactylon fűfajták elegyét ültettük, és melegházban tartottuk, szükség esetén öntözve. A kihajtott fűféléket hetenként 4 cm magasságig visszavágtuk, és körülbelül 50 nappal a kikelés és 1 nappal az utolsó nyirás után az 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.19, 1.102 számú vegyületek 0,001 tömeg%-os vizes permetlevével permeteztük. A hatóanyagmennyiség 50 g hatóanyag/hektár dózisnak felelt meg. 21 nappal a kezelés után a füfélék növekedését meghatároztuk. Az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények jelentős mértékben csökkentették az újranövekedést a kezeletlen kontrollokhoz képest. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja: Hatóanyag száma Újranövekedés a kontroll %-ában Fűelegy 50 g hatóanyag/ha 1.1 16 1.2 15 1.3 65 1.4 15 1.5 60 1.18 40 1.102 10 kontroll 100 Az alábbi kísérleteket a találmány szerinti készítményekkel és a EP-A-9419. számú európai szabadalmi bejelentésben ismertetett hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel szójababkultúrákban végeztük. Az eredményeket a táblázatok ismertetik. A kísérletsorozathoz a találmány szerinti készítmények hatóanyagait úgy választottuk ki, hogy azok szerkezete az EP-A-9419. számú európai szabadalmi bejelentésben ismertetett vegyületek szerkezetéhez közelállóak legyenek. A készítményeket melegházban szójababnövényen és a szójanövényhez társuló fontos gyomnövényeken vizsgáltuk melegházban. A következő vegyületeket tartalmazó készítmények herbicid hatását vizsgáltuk: N-(2-klór-fenilszulfonil)-N'-[4-metil-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-pirimidin-2-il]-karbamid [(a) képletű vegyület], az (a) képletű vegyület az EP-A-9419. számú európai szabadalmi leírásban, 11. oldal, 24. sor, 1-A táblázat 2. vegyülete és az N-(2-nitro-fenil-szulfonil)-N'-[4- metil-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-pirimidin-2-il]-karbamid, [(b) képletű vegyület] a (b) képletű vegyület az EP-A-9419. számú európai szabadalmi bejelentésben, 12. oldal, 10. sor, 1-A táblázat 19. vegyülete: N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N'-[4-metil-6-(difluormetoxi)-pirimidin-2-il]-karbamid, a találmány szerinti készítményben lévő 1.5 számú vegyület és az N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N'-[4-metil-6-(difluormetoxi)-pirimidin-2-il]-karbamid, a találmány szerinti készítményben lévő 1.18 számú vegyület. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12