189170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aril-imidazopiperidinek előállítására

1

189 170

2

2-(3,5-dimetoxi-4-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5- -bjpiridin, hidroklorid, op. : 250 °C;

2-(2,4-bisz-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridin, hemifumarát, op.: 210 "C;

2-(4-ciano-metoxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5- -bjpiridin, hemifumarát, op.: 212 °C;

2-(4-etoxi-karbonil-metoxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridin, hemifumarát, op.: 198 °C;

2-(o-allil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op.: 212 °C;

2-(p-allil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op.: 215 ”C;

2-(o-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op.: 192 °C;

2-(m-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op. : 250 °C ;

2-(-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hemifumarát, op. : 230 °C;

2-(o-metil-tio-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op.: 230 °C;

2-(o-propargil-tio-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, op. :

248 “C;

2-(o-metil-szulfinil-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op.: 230 °C;

2-(4-hidroxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op. : 255 °C;

2-(2-etoxi-4-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op.: 198 °C;

2-(4-etoxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op. : 213 °C;

2-(4-izopropil-oxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5- -cjpiridin, bisz-fumarát, op. : 220 °C;

2-(2-allil-oxi-4-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op.: 206 °C;

2-(4-allil-oxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op. : 250 °C;

2-(2,4-bisz-alIil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op.: 179 °C;

2-(2-metoxi-4-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5- -cjpiridin, hidroklorid, op.: 242 °C;

2-(2-metoxi-5-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5- -c]piridin, fumarát, op. : 210 °C;

2-(4-metoxi-2-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5- -c]piridin, fumarát, op.: 210 °C;

2-(3,5-dimetoxi-4-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5- -c]piridin, dihidroklorid, op.: 238 ‘C;

2-(2,4-bisz-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op.: 195 °C;

2-[2-(2-hidroxi-etoxi)-4-metoxi-fenil]-imidazo[4,5- -cjpiridin, hidroklorid, op. : 250 °C ;

2-(4-ciano-metoxi-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5- -c]piridin, fumarát, op.: 198 °C;

2-(4-merkapto-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, op.: 233 °C;

2-(2-etoxi-4-metil-tio-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op.: 253 °C, maleát, op.: 173-175 ■C;

2-(2-metoxi-5-metil-tio-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op. : 242 °C ;

2-(4-metoxi-2-metil-tio-feniI)-imidazo[4,5-c]piridin, kétértékű trifumarát, op.: 210 °C;

2-(2,4-bisz-metil-tio-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op.: 197 °C;

2-(4-etil-tio-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, hidroklorid, op. : 262 °C;

2-(4-allil-tio-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, kétbázisú trifumarát, op. : 204 °C ;

2-(2-metoxi-4-propargil-tio-fenil)-imidazo[4,5- -c]piridin, op. : 176 °C;

2-(2-metoxi-4-metil-szulfinil-fenil)-imidazo[4,5- -c]piridin, fumarát, op.: 215 °C;

2-(4-etil-szulfinil-2-metoxi-fenil-imidazo[4,5-c]piridin, difumarát, op.: 192 °C;

2-(4-ciano-metil-szulfinil-2-metoxi-fenil)-imidazo[4,5-c]piridin, fumarát, op. : 193 °C.

2. példa

176 mg p-propargil-oxi-benzoesav 1 ml piridinnel készített oldatát 109 mg (Ha) jelű vegyület (lásd: 1. példa) 1 ml piridinnel készített oldatával elegyítjük, miközben a megfelelő só kiválik. Keverés közben 0 °C-on 0,19 ml SOCl2-t csepegtetünk hozzá egy óra hosszat 0 °C-on és 1 óra hosszat 70 °C-on keverjük, bepároljuk és az elegyet híg sósavban felvesszük. A kapott hidrokloridot nátriumkarbonát-oldatba visszük és a kivált 2-(p-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridint leszűrjük. Op.: 218 °C. Termelés: 60 mg.

3. példa

2,06 g 2-metoxi-4-propargil-oxi-benzoesavat 7 ml benzollal és 4 ml tionil-kloriddal egy óra hoszszat forraljuk, bepároljuk és 5 ml benzolban oldjuk. \ savklorid-oldatot 1,09 g (Ha) vegyület (lásd: 1. példa), 7 ml piridin és 5 ml trietil-amin elegyére csepegtetjük. Az elegyet további két óra hosszat 20 °C-on keverjük, vízzel elegyítjük, sósavval semlegesítjük és szokott módon feldolgozzuk. A kapott nyers 2-amino-3-(2-metoxi-4-propargil-oxi-benzoil-amino)-piridint hidrokloriddá alakítjuk és 200 mg hidrokloridot 2 ml piridinben feloldunk. Keverés közben 20 °C-on 0,2 ml foszfor-oxi-kloridot csepegtetünk hozzá és két óra múlva vízbe öntjük és a szokott módon feldolgozva 2-(2- metoxi-4-propargil-oxi-fenil)-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridot kapunk. Termelés: 0,9 g.

4. példa

10,9 g (lia) vegyület (lásd : 1. példa), 22 g 2-metoxi-4-propargil-oxi-benzoesav-metilészter és 300 ml foszfor-oxi-klorid elegyét két óra hosszat 120 °C-ra melegítjük, bepároljuk és a maradékot 2 n sósavval kezeljük. A 3. példában kapott terméket kapjuk. Termelés: 7 g.

5. példa

1,09 g (lia) vegyület (lásd : 1. példa), 1,97 g 2-metoxi-4-propargil-oxi-benzonitril és 3 g p-toluolszulfonsav-monohidrát elegyét három és fél óra hosszat 160 °C-on melegítjük. Hűtés után az elegyet szokott módon feldolgozva az előző példában kapott terméket kapjuk. Termelés: 1,06 g.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6