189165. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-fenil-aminosav-származékokat tartalmazó növényvédőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 165 2 A találmány fenoxi-fenil-aminosav-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagai - a (I) általános képletű fenoxi-fenil-aminosav-száxmazékok - új vegyületek. * Herbicid hatású difenil-éter-származékok ismeretesek a 27 555 számú közzétett európai szabadalmi bejelentésből, a 4 277 624 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirásból, valamint a 2 311 638 számú NSZK közrebocsátási iratból. Herbicid hatású fenoxi-fenil-tio-alkánkarbonsavszármazékok ismeretesek a 351 számú közzétett európai szabadalmi bejelentésből. A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagainak (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R‘ jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metilkarbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0 ; Z jelentése—COOR8 vagy —CONR9R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkáli-fématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4-szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxilcsoporttal vagy metil-tio-csoporttal helyettesitett alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. Ha R' és G közösen trimetilénhidat képez, abban az esetben pirrolidino-gyűrűről van szó. Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek az alábbi csoportokba tartozó vegyületek. a) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogén- vagy fluoratom; R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR9R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport. b) Olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése hidrogén- vagy fluoratom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport. c) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogén- vagy klóratom ; Rl jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport, metil-, metil-karbonil-, klór-metil-karbonil-, triklór-metilkarbonil- vagy trifluor-metil-karbonil-csoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ jedentése hidrogénatom vagy metilcsoport ; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR9R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. d) Olyan (I) általános képiletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom ; R'jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan, 1-3 szénatomos alkiléncsoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1 va gy R1 és G együttesen tr metilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
