189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1 189 152 2 S-2-(etil-tio-etil)-0,0-dimetil-foszfortioát (demeton-S-metil) cisz-3-(2,2-dibróm-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-(alfa-ciano-3-fenoxi-benzil)-észter (deltametrin) N-[2-klor-4-(trifluor-metil)-fenil]-alanin-[ciano-(3- . fenoxi-fenil)-metil]-észter („Mavrik”) A találmány szerinti készítmények alkalmazását az alábbi további példákkal mutatjuk be. 68. példa Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acetonban oldottuk, a végső térfogat 6%-ával megegyező mennyiségben, majd 100 ppm koncentrációban szuszpendáltuk tisztított vízben, amely 250 ppm felületaktív anyagot tartalmazott (Trem 014, többértékű alkoholok észtere). A kapott szuszpenziókat búzára permeteztük. Másnap a növényeket megfertőztük Puccinia recondita var. tritici spóraszuszpenziójával (amely a búza levélrozsdájának kórokozója). A növényeket 24 órán át inkubáltuk 20 °C hőmérsékletű, nedvességgel telített kamrában, majd további 7 napig végeztük a termesztést. Ezután kiértékeltük a növények fertőzöttségét. A XVII. táblázatban tüntetjük fel a megbetegedés gátlásának százalékos értékét. A kezelt növényeken alig volt nyoma a rozsdának, míg a kezeletlen növények minden egyes levelén számos rozsdahely volt. XVII. táblázat » Búzarozs-VeSyület gátlása, % (dimetil)-fenil-( 1,2,4-triazol-1 -il-meti!)-szilán 90 (4-bróm-fenil)-dimetil-(lH- ' 1,2,4-triazol- l-il-metil)-szilán.: 80 (1,1 ’-bifenil-4-i!)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- l-ilmeti!)-szilán 100 (4-klór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 butil-(4-klór-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 (3,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il' metil)-szilán 60 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 bisz(4-klór-fenil)-(metilH 1H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 90 dimetil-(4-fluor-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 |4-{ 1,1 -dimetiI-etil)-feniI]-dimetiI-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 80* butil-(2,4-diklór-fenil)-mctil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 bisz(2,4-diklór-fenil)-(tnetil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán ? 100 (2,4-dikIór-fenil)-metiI-(fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 (4-klór-fenil)-metil-(fenilH 1 H-l ,2,4-triazol-1 -ilmetil)-salán 100 (4-fluor-fenil)-metil-(fenil)-(lH-l,2,4-triazol-l-itmetil)-szilán 90 dodecil-(dimetilH 1 H-l ,2,4-triazol-1 -il-meti!)-szilán 100* [4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-dimetil-(lH-l,2,4-triazol-lil-metil)-szilán 90 (3,5-diklór-fenil)-dimetil-(I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 \ Búzarozs-XVII. táblázat (folytatás) Ve8yület gátlása, % (1,1 ’-bifenil-4-il)-butil-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 bisz( 1,1 ‘-bifenil-4-il)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 (1,1 ’-bifenil-4-il)-metil-(feniI)-1 H-1,2,4-triazol- i-ilmetil)-szi!án 100 (1,1 ’-bifenil-3-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 2-klór-fcnil-(metil)-fénil-( I H-l ,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 80 [bisz(2-klór-fenil)]-metil-(l H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 4-dodecil-benzolszulfonsavas sója 100 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : I arányú komplex vegyülete cink(Il)-kloriddal 100 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán I : 1 arányú komplex vegyülete mangán(ll)-szulfáttal 90 2-klór-fenií-(4-klór-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 100 [bisz(2-fluor-fenil)]-metil-( 1H -1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kioriddal 90 [bisz(2-fluor-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 2 : 1 arányú komplex vegyülete réz(ll)-kloriddal 100 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimeti!-( 1 H-imidazol-1 -il-meti!)szilán 100 (4-klór-feniI)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-dimetil-szilán 50 butil-(4-klór-fenil)-(lH-imidazol-l-il-metil)-metilszilán 90 ( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-dimetiI-(4-fenoxi-feniI)szilán 60 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-(4-metoxi-fenil)szilán 60 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-(lH-imidazol-!-il-metil)szilán 90 bisz(4-fluor-feniI)-(IH-imidazoI-l-iI-metil)-metilszilán 100 dimetil-(4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilán 80 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-[4-(trifluor-metil)fenilj-szilán 100* butil-(2,4-diklór-fenil)-(l H-imidazol-1 -il-metil)metil-szilán 100 bisz(2,4-diklór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 100 2,4-diklór-fenil-(lH-imidazol-l-il-metil)-metil(fenil)-szilán 90 4-klór-fenil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil-(fenil)szilán 100 dodecil-(dimetil)-(lH-imidazol-l-il-metil)-szilán 80* [4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-dimetil-(l H-imidazol-1-ilmetil)-szilán 90 (1,1 ’-bifenil-4-il)-butil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)metil-szilán 100 (1,1 ’-bifeni!-4-ilH 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil(fenil)-szi!án 100 (1,1 ’-bifenil-3-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 90 (4-bróm-fenil)-( 1H-imidazol-1 -il-metil-)-metil(fenil)-szilán 90 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 1 :1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal 100 (2-klór-feni!)-(4-klór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)metil-szilán 100 (2-klór-fenil)-(dimetil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 80 bisz(4-klór-fenil)-hidroxi-( 1 H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-szilán 90 bisz(4-fluor-fenil)-hidroxi-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 28