189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására

1

189 152

2

Infravörös spektrum (tiszta folyadékfilm):

1560, 1500, 1450, 1355, 1250, 1105, 1095, 1075, 1025, 840, 780, 735 cm"'.

NMR spektrum (deutero-kloroform): 0,4 (6H, s),

3,9 (2H, s), 6,7 (1H, széles s), 7,0 (1H, széles s),

7,2-7,5 (4H, m).

40. példa

Difenil-( 1 H-imidazol-l-iI-metil)-metil-szilán előállítása

4.9 g (0,020 mól) klór-metil-(difenil)-metil-szilán,

2,0 g (0,022 mól) imidazol-nátriumsó és 10 ml vízmentes dimetil-formamid elegyét 3,5 órán át keverjük 80 *C-on, majd a reakcióelegyet a 18. példában leírtak szerint dolgozzuk fel. A visszamaradó 4,8 g sárga olajat Kugelrohr-desztillációnak vetjük alá az illékony szennyező anyagok eltávolítása érdekében, 125 °C-on és 0,067 mbar nyomáson.

2.9 g (52%) cím szerinti vegyület marad vissza olaj alakjában, ng = 1,5995.

Infravörös spektrum (tiszta folyadékfilm):

3375, 3250, 1500, 1430, 1255, 1230, 1110, 1075, 1025, 810, 790, 735, 700, 660 cm-'.

NMR spektrum'(deutero-kloroform): 0,6 (3H, s),

3,9 (2H, s), 6,6 (1H, széles s), 6,9 (1H, széles s),

7,2-7,5 (UH, m).

A 37-40. példákban ismeretett módszereket a megfelelő klór-metil-szilánokra alkalmazva, előállíthatjuk a XII. táblázatban felsorolt vegyületeket.

XII. táblázat

A (XXVI) általános képletben

Rí Rj

n-C12H2J

—CH,— CH, ng = 1,4585

n-C14H29

—CH, —CH,

n-CltH3,

—CH,— CH, ng'« 1,4639

ciklpropil

— CHj —CHj

ciklobuti!

— CHj — CHj

ciklopentil

—CH, —CHj

ciklohexil

—CH,— CH, ng - 1,4999

1-naftil

—CHj— CHj ng = 1,6188

2-naftil

—CHj —CHj

4-bróm-fenil

—CH,—CH, ng = 1,5741

4-fluor-fenil

—CH,— CH,ng = 1,5314

4-metoxi-fenil

—CH, —CH, ng = 1,5485

4-fenoxi-fenil

—CH, —CH, ng = 1,5833

4-(4-klór-fenoxi)-fenil

—CH, —CH, n“ « 1,5564

4-(4-fluor-fenoxi)-feniI

—CH, —CH,

4-[4-(trifluor-metil)-fenQXÍ]—CH, —CH,

fenil

4-(4-metU-fenoxi)-fenil

—CH, —CH,

4-(metil-tio)-feniI

—CH, —CH, ng = 1,5855

4-(metil-szulfonil)-fenil

CH,—CH, no = 1,5552

4-(trifluor-metil)-fenil

—CH, — CH, ng - 1,4867

4-metil-feniI

—CH, -CH, ng - 1,5482

4-izopropil-fenil

—CH, —CH,

4-tcrc-butil-fenil

—CH,—CH,n“ = 1,5229

4-ciklohexil-fenil

—CH,—CH, ng - 1,5085

4-(trifluor-metoxi)-fenil

—CH, —CH, ng - 1,4888

4-(4-klór-fenil)-fenil

—CH, —CH,

4-(metil-fenil)-fenil

—CH, —CH,

4-[4-(trifluor-metil)-fenil}—CH, —CH,

4-(4-fluor-fenil)-fenil

—CH, —CH,

4-{4-bróm-fenil)-fenjl

—CH, —CH, ng - 1,5745

XII. táblázat (folytatás)

r;

r2

R,

3-fenil-fenil

—CH,

—CH, nJD' = 1,6002

3-(trifluor-metil)-fenil

—CH,

—CH, n“ = 1,4927

3-klor-fenil

—CH,

—CH, ng » 1,5560

2-(trifluor-metil)-fenil

—CH,

—CH, ng = 1,5056

2-fenil-feniI

—CH,

—CH,ng - 1,5996

2-klór-fenil

—CH,

—CH, ng = 1,5382

2-metoxi-fenil

—CH,

—CH, ng = 1,5344

2,3-dimetil-fenil

—CH,

—CH,

2,3-dimetoxi-fenil

—CH,

—CH, ng = 1,5350

2,4-difluor-fenil

—CH,

—CH,

2-fluor-4-klór-fenil

—CH,

—CH,

2-klór-4-fluor-fenil

—CH,

—CH,

2-klór-4-fenil-fenil

—CH,

—CH,

2-fluor-4-fenil-fenil

—CH,

—CH,

2-metil-5-klór-fenil

—CH,

—CH,

2,6-dimetoxi-fenil

—CH,

—CH, ng = 1,5348

2,6-dimetil-fenil

—CH,

—CH,

3,4-diklór-fenil

—CH,

—CH,ng = 1,5673

3-metil-4-fluor-fenil

—CH,

—CH,

3,5-diklór-fenil

—CH,

—CH, ng = 1,5461

ciklohexil

i-CjH,

—CH,

n-Cj0H2i

; CiklO—CH,

propil

n-CnH„

n-C,H,

—CH,

n-CuHM

i-C,H,

—CH,

n-CltH„

3-metil—CH,

butil

ciklopropil

n-C6H„

—CH,

ciklopentil

ciklopen—CH,

til

ciklohexil

ciklohexil-CH,

1-naftil

n-C4H,

—CH,

1-naftil

tere—CH,

C«H,

2-naftil

n-C5H„

—CHi

n-C6H13

fenil

—CH,

4-fenil-fenil

—CjH,

—CH,

4-fenil-fenil

n-C4H9

—CH, ng = 1,5880

4-bróm-fenil

i-C,H,

—CH,

4-klór-fenil

n-C4H,

—CH, ng - 1,5415

4-fluor-fenil

n-C4H9

—CH,ng = 1,5161

4-fenoxi-fenil

tere—CH,

c4

h9

4-izopropil-fenil

ciklopro—CH,

pil

4-terc-butil-fenil

i-C4H9

—CH,

3-fenil-fenil

í-C4H9

—CH,

3-(trifluor-metil)-fenil

szék—CH,

c4

h9

3-klór-fenil

n“CjHn

—CH,

2-metoxi-fenil

tere—CH,

c4

h9

2-(metil-tio)-fenil

ciklobutil

—CH,

2-fenil-fenil

i-C4H9

—CH,

2,4-diklór-fenil

n-C4H9

—CH, ng = 1,5588

2,4-diklór-fenil

ciklopro—CH,

pil

2,3-dimetil-fenil

n-C,H,

—CH,

2-metil-5-fluor-fenil

ciklopen—CH,

til

2,5-dimetoxi-fenil

4-metil—CH,

pen til

2,

6-dimetil-fenil

1-metil—CH,

butil

3,4-diklór-fenil

n-CjH,,

—CH,

3,5-diklór-fenil

n-C4H9

—CH,

3,5-diklór-fenil

ciklohexil

—CH,

3-metil-4-klór-fenil

ciklopro—CH,

Pil

4-fluor-fenil

fenil

CH, ng = 1,5810

4-klór-fenil

fenil

—CH, ng = 1,6000

4-bróm-fenil

fenil

—CH, ng = 1,6115

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

20