189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1 189 152 2 A találmány 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. ■' Közelebbről a találmány tárgyát szilil-metil-triazol- és imidazol-származékokat, például dimetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil-szilánt és ( 1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilánt tartalmazó készítmények és az új vegyületek elöá"ítására szolgáló eljárás képezik. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók gombabetegségek, különösen élő növények betegségeinek leküzdésére. A 3 692 798 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás a (XXXII) általános képletű vegyületeket ismerteti, ahol R„ R2 és R3 jelentése kisszénatomszámú alkilcsoport vagy fenilcsoport. Az ismert vegyületek antimikrobális szerekként használhatók. A 29 993 sz. európai szabadalmi leírásból ismertek a (XXXIII) általános képletü vegyületek, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y és Z jelentése hidrogénatom vagy egy -Si R,R2R3általános képletű csoport, ahol R,, R2 és R3 jelentése alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport vagy helyettesített fenilcsoport: A leírás szerint az ismert vegyületek mezőgazdasági fungicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók. A 3 256 308 és a 3 337 598 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások a (XXXIV) általános képletű vegyületeket ismertetik, ahol R, jelentése metil-, etil-, vinil- vagy fenilcsoport. A fenti anterioritások a (XXXIV) általános képletű vegyületek fungicid hatására is kitanítást adnak. A 785 127 sz. belga szabadalmi leirás fungicid hatású kvaterner ammóniumsókat ismertet, mint amilyen például a (XXXV) képletű vegyület. A 17 652 sz. kutatási leírás a (XXXVI) általános képletű szilil-étereket ismerteti, ahol Ar helyettesített fenilcsoportot, X—CH— csoportot vagy nitrogénatomot, R alkilcsoportot jelenthet. Ezek az ismert vegyületek mezőgazdasági fungicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók. A 3 000 140 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás mezőgazdasági fungicid készítmények hatóanyagául alkalmas, (XXXVII) általános képletű szilil-étereket ismertet, ahol Ar jelentése helyettesített fenilcsoport, X jelentése —CH— csoport vagy nitrogénatom, R jelentése fenilcsoport vagy kisszénatomszámú alkilcsoport. A 4 248 992 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás olyan szerves sziliciumvegyületeket ismertet, amelyek legalább egy (XXXVIII) általános képletű, egyértékü guanidincsoportot tartalmaznak, ahol R jelentése szénhidrogén atom vagy egyértékü szénhidrogén-csoport. Ezek a guanidintartalmú szerves szilícium-vegyületek gombaölő szerekként használhatók öntött műanyag és gumi készítményeknél, különösen a szilikongumiknál. A 346 306 sz. szovjet szabadalmi leírás a (XXXIX) általános képletű szilil-metil-azol-származékokat ismerteti, ahol R, és R2 jelentése alkilcsoport, n értéke 0-3 közötti egész szám, Az jelentése pirazol, imidazol vagy benzimidazol gyűrű, amely adott esetben helyettesített. A 271 552 sz. szovjet szabadalmi leirás a (XL) általános képletű szilil-etil-azol-származékokat ismerteti, ahol Rj, R2, n és Az jelentése az előző anterioritássa! kapcsolatban megadott. A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként az (I) általánqs képletű szilil-metil-triazolszármazékokat vagy a (II) általános képletű szililmetil-imidazol-származékokat vagy e vegyületek mezőgazdaságilag alkalmas, előnyösen p-dodecilbenzolszulfonsavval képzett savaddiciós sóit vagy cink(II)-kloriddal, mangán(II)-szulfáttal, réz(I)kloridda! vagy réz(II)-kIoriddal képzett fémkomplexeit tartalmazzák. A képletekben Q, jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Q2 jelentése hidrogénatom, R, jelentése 2-18 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, naftilcsoport vagy egy (a) általános képletű csoport, R, jelentése 6-18 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, naftilcsoport vagy egy (a) általános képletü csoport, ahol R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, metoxicsoport, trifluor-metoxicsoport, metil-tio-csoport, metil-szulfonil-csoport, fenilcsoport, halogénatommal helyettesített fenilcsoport, fenoxicsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenoxicsoport, R5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metoxicsoport, azzal a feltétellel, hogy R5 csak akkor lehet hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha megegyezik R4 jelentésével, továbbá a (II) általános képletű vegyületek esetében ha Rj egy (a) általános képletű csoportot jelent, akkor R4 és Rs közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal vagy 1 metoxi-, fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy pedig egy -OR6 általános képletü csoport, ahol R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy -ORa általános képletü csoport, ahol R* jelentése a fenti, azzal a megszorítással, hogy ha R2 jelentése hidroxicsoport, akkor R3 jelentése hidroxicsoporttól eltér. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók gombabetegségek, különösen az élő növények gombabetegségeinek leküzdésére. Ehhez az (I) vagy (II) általános képletű vegyületek hatékony mennyiségét juttatjuk a védeni kívánt helyre. Abban az esetben, ha R2 vagy R3 jelentése hidroxilcsoport, az (I) illetve (II) általános képlet a (III) illetve (IV) általános képletű disziloxánokat is magába foglalja, ahol R^ R,, R2, Q, és Q2 jelentése a fenti. A találmány szerinti készítmények az (I) és (II) általános képletű vegyületek protonos savakkal képzett savaddiciós sóit és fémionokkal képzett komplexeit is tartalmazhatják. Az aktivitásuk és/vagy a könnyű előállíthatóságuk alapján előnyösek azok az (I) és (II) általános képletü vegyületek, ahol Qj és Q2 jelentése hidrogénatom. A kedvező aktivitásuk és/vagy a még könnyebb előállíthatóságuk alapján igen előnyös (I) és (II) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2