189142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 21-halogén-szteroidok előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

(11)189 142

LEÍRÁS

B

A bejelentés napja: (22) 82. 05. 17.

(21)1545/82

Nemzetközi osztály je Izet: (51) NSZO,

C 07 J 7/00

(33) (32)

A bejelentés elsőbbsége: (JS: 81.05.18.

(31)

(264.593)

A közzététel napja: (41) (42) 1984. 02. 28.

/Gv

( Szabadalmi T4r. ' ' V^ Â J

Megjelent: (45) 1989. II. 28.

Feltaláló(k): (72) Szabadalmas: (73)

WALKER J. Arnold, HESSLERE. James, vegyészek, Kalamazoo, US The Upjohn Co., Kalamazoo, US

(54) ELJÁRÁS 21 -HALOGÉN-SZTEROIDOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás kortikoid-származékok köztitermékeként alkalmazható 21-halogénszteroidok előállítására.

Az eljárással egyszerű módon állíthatják elő a (X) általános képletű 21-halogén-szteroidokat. •

A találmány szerint úgy járnak el, hogy egy (Ila-IIc) általános képletű védett 17-oxo-szteroidot egy (III) általános képletű metallált 1,2-dihalogéneténnel reagáltatnak, az így kapott megfelelő (IVa-IVc) általános képletű védett C21-szteroidot savval hidrolizálják, így a védőcsoportot eltávolítják, a kapott (V) általános képletű C21-szteroidot (VI) általános képletű (R22-S-X) szulfenilező ágenssel kezelik, a kapott (VII) általános képletű

20,21-dihalogén-szteroidot egy “OR20 vagy ~SR20 képletű aniont tartalmazó alkoxid-, fenoxid- vagy merkaptid-bázissal kezelik, az így kapott (VIII) általános képletű szufoxidot egy tiofil-ágenssel kezelik, a kapott 20 (21)-telítetlen-szteroidot savval hidrolizálják; a képletekben A fluor-, klór- vagy brómatomot; M fluor-, klór- vagy brómatomot, R3

1-5 szénatomos alkilcsoportot, ketál esetén (IIc és IVc általános képletű vegyületek) a két R3 etiléncscportot is jelenthet; R3' 1-5 szénatomos alkilcsoportot; R3" 1-5 szénatomos alkilcsoportot; R20 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoportot; R22 1-5 szénatomos alkilcsoportot, triklór-metil-csoportot, adott esetben 1-4 szénatomos csoporttal, 1-3 nitrovagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcscportot, 7-12 szénatomos aralkilcsoportot ftálimidocsoportot vagy —N/R122/2 képletű csoportot; X klór- vagy brómatomot, fenil-szulfonil-csoportot, ftálimido- vagy imidazolilcsoportot; Metal lítiumot, nátriumot vagy káliumot; Z —OR20 vagy —SR20 képletű csoportot jelent.

CH 2OCOR21 OO