189014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difluor-metiltio-oxa-cefem-karbonsav-származékok előállítására
1 189 014 2- 1 - oxa - 3 - cefem - 4 - karbonsav - difenil - metil - észterrel helyettesítve a cím szerinti savat kapjuk. (4) Sóképzés és pivaloil - oxi - metil - észter előállítása A 4. példa szerinti eljárást ismételve, és a 7ß - difluor - metiltio - acetamido) - 7a - metoxi - 3 - [1 - (2 - hidroxi - etil) - 1H - tetrazol - 5 - il] - tiometil- 1 - detia - 1 - oxa - 3 - cefem - 4 - karbonsavat 7ß- (difluor - metiltio - acetamido) - la - metoxi - 3- [1 - (2 - hidroxi - propii) - 1H - tetrazol - 5 - ü] - tiometil - 1 - detia - 1 - oxa - 3 - cefem - 4 - karbonsavval helyettesítve a 7ß - (difluor - metiltio- acetamido) - 7a - metoxi - 3 - [1 - (2 - hidroxi - 5 propii) - 1H - tetrazol - 5 - il] - tiometil - 1 - detia - 1 - oxa - 3 - cefem - 4 - karbonsav - kálium - sót kapjuk, és ezt a terméket az 5. példában pivaloil- oxi - metil - észtert állítjuk elő. I. táblázat IA általános képletü vegyületek Sorszám R2 R3 IR-spektrum (CHC13) cm“1 NMR (CDClj), ppm 1. H H 3440, 1780, 1790, 17190 1680 (KBr). (CD3SOCD3) : 3,42 (s, 3H), 3,63 (s, 2H), 3,75 (t, J = 6Hz, 2H), 4,21 (s, 2H), 4,33 (t, J = 6Hz, 2H), 4,53 (s, 2H), 5,07 (s, 1H), 7,03 (t, J = 56Hz, 1H), 9,22 (s, 1H). 2. Na H 3400, 1766, 1687, 1610 (KBr). (D20) : 4,00 (s, 3H), 4,18 (s, 2H), 4,47 (t, J = 6Hz, 2H), 4,57,4,74 (ABq, J = 7,5Hz, 2H), 5,01 (t, J = 6Hz, 2H), 5,01 (s, 2H), 5,13 (s, 1H), 7,58 (t, J = 56Hz, 1H). 3. ch2ccl3 H 3390, 1792, 1738, 1696. (CDC13 + CD3S0CD3 (1:1): 3,46 (s, 3H), 3,59 (s,' 2H), 3,83 (t, J = 5,8Hz, 2H), 4,2-4,9 (m, 8H), 5,01 (s, 1H), 7,15 (t, J = 56Hz, 1H), 9,13 (s, 1H). 4. t-C4H9 t-C4H9 1775, 1700 5. PMB Tbz 3300, 1792, 1716. 6. PMB Cbz 1790, 1755, 1709. 7. CHPh2 H op.: 170- 172 "C. 8. CHPh2 Cl2CHCO-1780, 1721. 9. CHPh2 PhCH20-CO-3375, 1785, 1746, 1703, 1624, 1391. 3,53 (s, 5H), 4,19 (s, 2H), 4,37 (s, 4H), 4,57 (s, 2H), 5,03 (s, 1H), 5,07 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 6,89 (t, J = 56Hz, 1H), 7,07-7,75 (m, UH), op.: 134-136 °C. 10. CHPh2 MePh-CH2OCO-3375, 1787, 1746, 1708, 1630, 1398, 1262, 1078. 2,30 (s, 3H), 3,53 (s, 5H), 4,20 (s, 2H), 4,38 (s, 4H), 4,57 (s, 2H), 5,02 (s,*3H), 6,87 (s, 1H), 6,87 (t, J = 56Hz, 1H), 7,03-7,63 (m, 15H). Tbz = p-metil-benzil-oxl-karbonil-csoport. 11. CHPh2 THP 3400, 1785, 1705. 12. CHPh2 Si(CH3)2- t- C4H9 3365, 1784, 1720, 1700, 1624, 1600, 1390, 1250, 1123, 1066. 0,10 (s, 3H), 0,17 (s, 3H), 0,78 (s, 9H), 3,53 (s, 5H), 3,90 (t, J = 5,5Hz, 2H), 4,05-4,38 (m, 4H), 4,60 (széles s, 2H), 5,03 (s, 1H), 6,90 (s, 1H), 6,90 (t, J = 56,4Hz, 1H), 7,20-7,6 (m, 11H). 10
