188986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(acil-amino)-2-oxo-1-(szubsztituált szulfamoil-karbanoil)-azetidinek előállítására
1 188 986 2 Az I általános képletű vegyületek baktériumellenes hatása ' MIC ( fig/ml ) agar hígítás 104 CFU Példa száma Baktérium SC 1. 5. 8. 11. 13. 14. 17. 20. 22. 24.-27. Staph, aureus 1276 >100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 Staph, aureus 2400 >100 > 100 >100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 > 100 E. Coli 8294 0,4 1,6 0,4 0,8 0,4 0,4 0,4 50 0,8 < 0,05 3,1 E. Coli 10857 0,2 0,4 0,1 < 0,05 0,1 0,4 0,4 6,3 < 0,05 < 0,05 0,8 K.aerogenes 10440 0,4 1,6 0,4 0,8 0,4 0,8 0,8 100 0,8 0,1 3,1 Prot, mirabilis 3855 0,2 , 0,8 0,2 0,1 < 0,05 0,2 0,4 25 < 0,05 < 0,05 < 0,05 Prot, vulgaris 9416 <0,05 0,4 0,1 <0,05 < 0,05 0,2 0,2 6,3 < 0,05 < 0,05 < 0,05 Ent. cloacae 8236 0,4 1,6 0,4 1,6 0,4 0,4 0,8 100 0,8 0,1 1,6 Ser. marcescens 9783 0,8 3,1 0,8 3,1 1,6 0,8 1,6 100 0,4 0,8 0,8 Ps. aeruginosa 9545 1,6 12,5 0,8 12,5 1,6 3,1 3,1 100 1,6 12,5 3,1 Ps. aeruginosa 8329 100 100 25 50 50 100 100 100 6,3 50 12,5 MIC ( pg/rnl ) agar hígítás Uf CFU Baktérium SC 30. 31. P é 34. 1 d 37. a s 38. z á 39. m a 40. 43. 44. 45. 46. 47. Staph, aureus 1 276 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 Staph, aureus 2 400 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 >100 E. Çoli 8 294 1,6 0,1 0,2 0,2 0,1 <0,05 0,4 <0,05 0,2 0,1 0,1 3,1 E. Coli 10857 0,4 0,1 0,4 >0,05 <0,05 <0,05 0,1 <0,05 <0,05 0,1 0,1 1,6 K. aerogenes 10440 3,1 0,1 0,2 0,4 0,1 o,i 0,8 0,1 0,4 0,1 <0,05 3,1 Prot, mirabilis 3855 0,2 <0,05 0,4 0,2 0,1 <0,05 0,1 <0,05 <0,05 < 0,05 <0,05 1,6 Prot, vulgaris 9416 0,1 <0,05 0,2 0,1 <0,05 <0,05 <0,05 <0,05 <0,05 <0,05 <0,05 1,6 Ent. cloacae 8236 3,1 0,1 0,4 0,2 . <0,05 0,2 0,4 <0,05 0,4 <0,05 <0,05 3,1 Ser. marcescens 9783 3,1 0,4 0,4 0,4 0,2 0,4 0,8 0,2 0,2 0,1 0,1 12,5 Ps. aeruginosa 9545 25 3,1 6,3 3,1 0,4 3,1 3,1 1,6 1,6 1,6 1,6 12,5 Ps. aeruginosa 8329 >100 12,5 12,5 1,6 0,4 50 12,5 12,5 3,1 0,8 6,3 100 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 0-laktámok - a 50 képletben R-i jelentése Ila általános képletű savból származó ' acilcsoport — a csoportban R adott esetben karboxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport — vagy Ilb általános képletű savból 55 származó acilcsoport — a csoportban alk 1—4 szénatomos alkilcsoport—; R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R3 adott esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1—5 szénato- 60 mos alkilcsoport, továbbá fenil-, amino-, 1—4 szénatomos alkil-amino- vagy di (1-4 szénatomos alkil)-aminocsoport vagy (a) általános képletű heterociklusos csoport, amelyben X oxigénatom, -CHj-csoport vagy -NRa általános kép- 65 letű csoport, amelyben Ra adott esetben hidroxil- vagy amino csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2—4 szénatomos alkilidéncsoporttal szubsztituált aminocsoport vagy 1—4 szénatomos alkil—szulfonilcsoport és n értéke 1, de 2 is lehet, ha X —NRa általános képletű csoport -és sóik előállítására azzal jellemezve, hogy egy XII általános képletű vegyületet - R2 és R3 a fenti jelentésű - vagy sóját lia általános képletű savval - R, a fenti jelentésű és ha karboxicsoportot tartalmaz, az előnyösen difenil-alkilcsoporttal védett lehet - vagy Ilb általános képletű savval — alk a fenti jelentésű — vagy reakcióképes származékukkal reagáltatunk, a jelenlévő karboxicsoportot védő csoportot eltávolítjuk, kívánt esetben a kapott vegyületet sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1983.01.03.) 17
