188911. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált vinil-karbonsav-származékok előállítására

1

188911

2

3-2. tábiázut

A 3-2. táblázat szereplő vegyületeket a D) ieakcióvázlat szerint állítottuk elő

A vegyület jele

R2

*2 Izomer (op. °C)

NMR színkép (CDC13)

(S értéke ppm, TMS belső standard)

Ib-11

4-Metil-fenil-A

10,55 (COOH, 1H), 8,55 (1H, s), 8,43 (1H, d, 6Hz), 7,47 (lH,d,8Hz),

7,18 (2H, d, 9Hz), 7,18 (1H, m), 7,00 (2H, d, 9Hz), 6,09 (1H, t, 7Hz),

2,37 (3H, s), 2,30 (2H, t, 7Hz), 2,18 (2H, t, 7Hz), 1,61 (4H, m)

/

lb-12

4-Metil-fenil-B

10,79 (1H, COOH), 8,56 (1H, d, 6Hz), 8,44 (1H, s), 7,54 (1H, d, t, 8 és 2Hz), 7,32 (1H, d, d, 8 és 6Hz), 7,05 (4H, s), 6,13 (1H, t, 7Hz), 2,30 (3H, s), 2,21 (2H, t), 2,06 (2H, t), 1,61 (4H, t)

lb-13

2-Naftil-A

10,40 (1H, COOH), 8,61 (lH,m),8,45 (1H, m), 7,50 (9H, m), 6,21 (lH,t, 7Hz), 2,29 (4H, m), 1,60 (4H, ni)

Ib-14

2-Naftil

B

(157-158)

11,26 (1H, COOH), 8,60 (1H, m) 8,54 (1H, m), 7,52 (3H, m), 7,44 (6H, m), 6,30 (1H, t, 7Hz), 2,31 (2H, m), 2,12 (2H, rn) 1,60 (4H, m)

Ib-15

4-Metoxi- . -fenil-A+B

10,50 (1H, COOH), 8,51 (1H, m), 8,43 (1H, m), 7,00 (6H, m), 6,07 (1H, t, 7Hz), 2,29 (2H, t), 2,14 (2H, t), 1,56 (4H, m), 3,79 és 3,74 (3H, s)

Ib-16

3,4-Metilén-dioxi-fenil

A

10,30 (1H, COOH). 8,50 (2H, m), 7,47 (2H, m), 6,80 (1H, d, 8Hz), 6,60 (1H, d, d, 8 és 2Hz), 6,57 (1H, d, 2Hz), 6,06 (1H, t, 7Hz), 5,96 (2H, s), 2,31 (2H, m), 2,16 (2H, m), 1,58 (4H,m)

Ib-17 •

3,4-Metiléndioxi-fenil-B

(90-91)

9,20 (1H, COOH) 8,46 (2H, m), 7,50 (1H, m), 7,37 (1H, m), 6,68 (1H, d, 2Hz), 6,68 (1H, .1, 8Hz), 6,58 (1H, d, d, 8 és 2,Hz), 6,05 (1H, t, 7az) 5,92 (2H, s), 2,28 (2H, m), 2,03 (2H, m), 1,57 (4H, m)

Ib-18

4-lzopropil-o

fenil

A

9,07 (1H, COOH), 3,50 (2H, m), 7,44 (1, d, 7Hz), 7,20 (2H, d, 8Hz), 7,18 (1H, m), 7,02 (2H, d, 8Hz), 6,08 (1H, t, 7Hz), 2,92 (1H, m), 2,31 (2H, m), 2,16 (2H, m), 1,57 (4H, m), 1,27 (6H, d, 7Hz)

Ib-19

4-Izopropil-fenil-B

10,60 (1H, COOH), 8,53 (1H, m), 8,45 (1H, m) 7,50 (1H, m), 7,20 (1H, m), 7,09 (4H, s), 6 13 (1H, t, 7Hz), 2,86 (1H, rn), 2,22 (2H, m), 2,06 (2H, m), 1,57 (4H, m), ; ,23 (6H, d, 7Hz)

Ib-20

2-Tienil-B

(84-85)

10,50 (1H, COOH;, 8,59 (1H, d, 2Hz), 8,48 (1H, d, d, 2 és 4Hz), 7,58 (1H, d, t, 7 és 2Hz), 7,29 (1H, ni), 7,24 (1H, d, d, 4 és 7Hz), 7,04 (1H, m), 6,85 (1H, m), 6,04 (1H, t, 8,Hz), 2,34 (4H, m) 1,64 (4H, m)

Ib-21

2-Tienil-A

(93- 94)

11,90 (1H, COOH), 8,53 (2H, m), 7,62 (1H, m), 7,20 (1H, m), 7,15 (1H, m), 6,85 (1H, in), 6,48 (1H, m), 6,22 (1H, t, 7Hz), 2,35 (4H, m), 1,63 (4H, m)

Ib-22

1-Naftil-A

11,80 (1H, COOH), 8,64 (1H, m), 8.38 (1 H, ni), 7,79 (2H, m), 7,60 (1H, m), 7,38 (6H, m), 6,50 (1H, t, 7Hz), 2,20 (2H, m), 1,87 (2H, m) 1,49 (4H, ni)

Ib-23

2-Bróm-fenil-A

10,15 (1H, COOH >, 8,64 (1H, ni), 8,38 (1H, m), 7,79 (2H, m), 7,60 (1H, ni), 7,38 (6H, m), 5,50 (1H, t, 7Hz), 2,20 (2H, m), 1,87 (2H, m),

1,49 (4H, ni)

11