188841. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4-amino- 3-metil- 6-fenil- 1,2,4-triazin- 5(4H)-ont és fenoxi-propionsav-észter-származékot tartalmazó szinergizált herbicid szer

188 841

Előállítási példák 1. példa

5

a (II-1) képletü vegyület előlállítása az a) eljárással

30,6 g 4 - (3,5 - diklór - 2 - piridil - oxi) - fenol- nátriumsó és 36 g 2 - bróm - propionsav - [2 - (2 10- fluor - benzil - oxi)] - etil - észter ((IV-1) képlet) keverékét 100 ml dimetil-formamidban 3 órán keresztül kevertetés közben 70 — 80 °C hőmérsékleten melegítjük. Szobahőmérsékletre történő lehűtés után a reakcióelegyet 300 ml vízre öntjük, éterrel 15 extraháljuk, az éteres fázist először 1 t%-os nátronlúggal, majd vízzel mossuk és szárítjuk. Az éter ledesztillálása után maradékként 38 g 2 - [4 - (3,5

- diklór - 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionsav -[2 - (2 - fluor - benzil - oxi)] - etil - észtert kapunk, 20 melynek olvadáspontja: 54 — 57 °C.

a (II-2) képletü vegyület előállítása az a) eljárással

Az 1. példával analóg módon 4 - (3,5 - diklór - 3Q 2 - piridil - oxi) - fenol - nátriumsó és 2 - bróm - propionsav - [2 - (4 - klór - benzil - oxi)] - etil - észter ((IV-6) képlet) reakciójával kapjuk a 2 - [4 - (3,5 - diklór - 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionsav - [2 - (4 - klór - benzil - oxi)] - etil - észtert, n^0 - 1,5803. 35

3. példa

40

a (II-3) képletü vegyület előállítása az a) eljárással

25,4 g 4 - (4 - (trifluor - metil) - fenoxi) - fenol,

28,7 g 2 - bróm - propionsav - (2 - benzil - oxi) - 45 etilészter ((IV-2) képlet) és 14,5 g vízmentes káliumkarbonát keverékét 150 ml száraz acetonitrilben 4 órán keresztül visszafolyatás és kevertetés közben forraljuk. Ezután az acetonitrilt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot toluollal elegyítjük. További feldolgozás (lásd az 1. példát) után 41 g 2 - [4 - (4 - (trifluor - metil( - fenoxi) - fenoxi] - propionsav - (2 - benzil - oxi) - etil - észtert kapunk, n^0 = 1,5300.

4. példa

a (II-4) képletü vegyület előállítása az a) eljárással

Az 1. példával analóg módon 4 - (3,5 - diklór - 2 - piridil - oxi) - fenol - nátriumsó és 2 - bróm - propionsav - 2 - (2 - benzil - oxi) - etil - észter ((IV-2) képlet) reakciójával állítjuk elő a 2 - [4 - (3,5 - diklór- 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionsav - (2 - benzil- oxi) - etil - észtert, olvadáspont: 59 — 61 °C.

5. példa

a (II-5) képletü vegyület előállítása a b) eljárással

16,6 g 1 - benzil - oxi - 2 - propánok és 10,6 g trietil-amint 200 ml toluolban oldunk, majd 0 °C hőmérsékletre hűtjük. Az oldathoz 0 — 5 °C közötti hőmérsékleten kevertetés közben 34,7 g 2 - [4 - (3,5- diklór - 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionil - klorid 80 ml toluolos oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet lassan 40 — 50 °C hőmérsékletre melegítjük és a reakció teljessé tétele érdekében további 1 órán keresztül kevertetjük. A feldolgozás (lásd az

1. példát) után 43,4 g 2 - [4 - (3,5 - diklór - 2 - piridil- oxi) - fenoxi] - propionsav - (2 - benzil - oxi - 1 - metil) - etil - észtert kapunk viszkózus olaj formájában, nTM= 1,5710

Analóg módon állíthatók elő a következő táblázatban szereplő (II) általános képletü vegyületek.

2. táblázat

A vegyület sorszáma

Ar

R1

R2

n

xa

Fizikai állandó

II-6

2-(trifluor-metiI)-fenil

H

H

1

H

np = 1,5322

II-7

4-fluor-fenil

H

H

1

H

n^° = 1,5518

II-8

2,4-diklór-fenil

H

H

1

H

n£ = 1,5696

11-9

2-(trifluor-metil)-4-klórfenil

H

H

1

H

n(2" = 1,5397

11-10

2-nitro-4-(trifluor-metil)fenil

H

H

1

H

n“ = 1,5450

II-I1

4-(trifluor-metil)-fenil-ch3

H

1

H

n£ = 1,5260

11-12

4-(trifluor-metil)-fenil

H

H

1

2-F

n2D° = 1,5235

11-13

4-(trifluor-metil)-fenil

H

H

1

4-F

n2D° = 1,5214

11-14

4-(trifluor-metil)-fenil

H

H

1

2-C1

nJD° = 1,5360

1