188827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás őj- natibakteriális és antifungális hatású 1,6-naftiridin-származékok és sóik előállítására
188 827 0,494 g (0,002 mól) etil - 6 - amino - 2 - meti! - 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridin - 3 - karboxilátot 75 °C-on feloldunk 60 ml etanolban. Az oldathoz 2 ml hidrogénklorid gázzal telített etanoit (22 vegyesszázalékos) adunk, az elegyet 30 percig keverjük 50°C-on, hütjük,4 °C-on állni hagyjuk egy éjjelen át. A sárga kristályokat szűrjük, kétszer 5 ml etanollal mossuk. 0,55 g (96,5 %) 6 - amino - 3 - etoxi - karbonil - 2 - metil - 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridinium hidrokloridot kapunk, amely 223 — 225 °C-on bomlás közben olvad. Analízis a C12H14C1N303 képlet alapján számított: C 50,80%; H 4,97%; Cl 12,50%; N 14,81 %; talált: C 50,65 %; H 5,06%; Cl 12,69 %; N 14,73. 51. példa Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletü 1,6 - naftiridin - származékok és sóik előállítására - mely képletben i) R jelentése hidrogénatom, R1 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomszámú alkoxi- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, vagy 1-4 szénatomszámú alkilén-dioxicsoporttal helyetesíttett fenilvagy naftilcsoport, vagy piridilcsoport, R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkoxi- vagy hidroxilcsoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy ii) R jelentése adott esetben 1-4 szénatomszámú alkil-, fenil- vagy naftilcsoporttal helyettesített aminocsoport, vagy fenil- vagy naftilcsoport, amely adott esetben egv-három azonos vagy különböző szubsztituenst tartalmazhat az alábbiak közül: halogénatom, 1-4 szénatomszámú alkoxi- vagy trifluormetil-, hidroxi-, fenoxi-, amino, 1-5 szénatomos acil-amino-, amino-szulfonil-csoport, vagy adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomszámú alkoxicsoporttal helyettesített 7-10 szénatomszámú feníl-alkil, illetve 11-14 szénatomszámú naftil-aikilcsoport, vagy 1-4 szénatomszámú alkil- és oxocsoporttal helyettesített adott esetben részben vagy egészen telített piridopirimidin-karbamoií-csoport, vagy piridil-, izokinolino-, benzotiazoül-, kinolinilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített triazolil-csoport, Rl jelentése halogénatom, R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkoxi- vagy hidroxilcsoport, X jelentése oxigén vagy kénatom - azzal jellemez ve. hogy a) valamely (lí) általános képletü vegyületet - mely képletben R’ jelentése a tárgyi kör i., pontjában megadott aril-, szubsztituált aril- vagy heteroaril-csoport, R4 jelentése 1-4 szénalomszámú alkiicsoport — előnyösen alkáli-alkoholát jelenlétében 1,3,5-triazinnai reagáltatunk, vagy b) valamely (III) általános képletü vegyületet — mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, R4, R5 és R6 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport -(IV) általános képletü vegyülettel - mely képletben R jelentése a tárgyi kör ii., pontjában megadott 5 - reagáltatunk, vagy c) valamely (V) általános képletü vegyületet - mely képletben R1 és R5 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R6 jelentése R tárgyi körben megadott jelentésének 10 megfelelő aril-, szubsztituált aril-, vagy heteroarilcsoport - termikusán vagy bázis katalízissel, előnyösen alkáli-alkoholát jelenlétében gyűrűbe zárunk, 15 és kívánt esetben olyan (I) általános képletü vegyült tek előállítására, ahol R, R’, R2 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése kénatom, valamely kapott X helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet szulfurálunk, vagy kívánt 20 esetben olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol R, R1 és X jelentése a tárgyi körben megadott és jelentése hidroxilcsoport, valamely kapott R2 helyén 1-4 szénatomszámú alkoxicso- 25 portot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet hidrolizálunk, vagy kívánt esetben olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol R1, R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése í-4 szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített 3q triazolilcsoporl, valamely kapott, R helyén triazo‘il-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet alkileziink, vagy kívánt esetben olyan (I) íítalános képletü vegyületek előállítására, ahol R\ R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott, R je- 35 lentése 1-5 szénatomos acil-amino) -fenil-csoport, valamely, kapott R helyén amino-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet acilezünk, és kívánt esetben valamely kapott (Î) általános képletü vegyületet — mely képletben R, R!, R2 40 és X jelentése a tárgyi körben megadott — savaddíciós sójává alakítjuk, vagy sójából felszabadítjuk, vagy más sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a., eljárása szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkáli-alkoholátként nátri-45 um-, kálium-, lítium-metilátot vagy -etiiátot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont c., eljárása szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletü vegyületek - mely képletben R’ és P5 jelentése hid-50 rogénatom, R4 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R6'jelentése az R fenti jelentésének megfelelő aril-, szubsztituált aril- vagy heteroarilcsoport - gyürüzárását termikusán dipoláris aprotikus oldószerben végezzük. 55 4. Az 1. igénypont c., eljárása szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletü vegyületek - mely képletben R!, R4, R5 és R6 jelentése a 3. igénypontban megadott - gyürüzárását szerves bázis katalizátor, előnyösen piridin, trialkil- 6n amin, alkalmazásával végezzük. 5. Az 1. igénypont c., eljárása szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletü vegyületek — mely képletben R1, R4, R5 és Rfi jelentése a 3. igénypontban megadott — gyürüzáráshoz 65 14
