188806. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 806 2 A példa sorszáma Kiindulási anyag Kiindulási anyag Termék, olvadáspont (°C) 20. 2 - klór - 6 - fenoxi - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4 - metoxi - 6 - metil - 1,3,5 - triazin N - 2 - klór - 6 - fenoxi - fenil - szulfonil - N’ - (4 - metoxi - 6 - metil - 1,3,5 - triazin - 2 - il) - karbamid, 183 - 185 °C 21. 2 - klór - 6 - fenoxi - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4,6 - dimetil - pirimidin N - 2 - klór - 6 - fenoxi - fenil - szulfonil - N’ - (4,6 - dimetil - 2 - pirimidil) - karbamid 22. 2 - klór - 6 - fenil - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4.6 - dimetoxi - 1,3,5 - triazin N - (3 - klór - 2 - bifenil - szulfonil) - N"- (4,6 - dimetoxi - 1,3,5 - triazin - 2 - il)- karbamid, 166— 170°C 23. 2 - klór - 6 - fenil - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4 - metoxi - 6 - metil - 1,3,5 - triazin N - (3 - klór - 2 - bifenil - szulfonil) - N’- (4 - metoxi - 6 - metil - 1,3,5 - triazin - 2 - il) - karbamid, 161 - 163 °C 24. 5 - metil - 2 - fenoxi - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4,n - dimetoxi - 1,3,5 - triazin N - (5 - metil - 2 - fenoxi - fenil - szulfonil) - N' - (4,6 - dimetoxi - 1,3,5 - triazin - 2 - il) - karbamid 25. 2 - (2 - nietoxi - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4 - metoxi - 6 - metil - pirimidin N - [2 - (2 - metoxi - fenoxi) - fenil - szulfonil] - N’ - (4 - metoxi - 6 - metil - 2 - pirimidil) - karbamid 26. 2 - (2,4 - diklór - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianát 2 - amino - 4 - metoxi - 6 - metil - 1,3,5 - triazin N - [2 - (2,4 - diklór - fenoxi) - fenil - szulfonil] - N’ - (4 - metoxi - 6 - metil - 1,3,5 - triazin - 2 - il) - karbamid A kiindulási vegyük’tek előállítása 27. példa A (II-1) képletű vegyüld előállítása 11,4 g 2 - (2 - klór - fenoxi) - benzol - szulfonamidol, 4 g n-butil-izocianátot és 0,5 g 1,4 - diaza - biciklo[2,2,2] - oktánt adunk 50 ml xilolhoz és a reakcióelegyet 2 órán keresztül visszafolyatás közben kevertetjük. Ezután a belső hőmérséklet 125 °C-ra csökkentjük és ó g klór - hangyasav - (trikiór - metil - észter) 15 ml xilolos oldatát adjuk hozzá 2 óra alatt 120- 125 °C közötti hőmérsékleten cseppenként. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 2 órán keresztül melegítjük. Ezután lehűtjük, az oldhatatlan részeket kiszűrjük, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot desztilláljuk, miáltal 9,3 g 2 - (2 - klór - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianálot kapunk, melynek forráspontja: 145- 148 °C/ 4,j 0,67 mbar. További (II) általános képletű szubszlituáit benzol-szulfonil-izocianátok előállítását tartalmazza a 3. táblázat. Ezek a vegyületek a megadott kiindulási anyagok segítségével állíthatók elő a 27. példá- 45 ban ismertetett módon. 3. táblázat A példa sorszáma Kiindulási anyag Kiindulási anyag Termék 28. 2 - (4 - klór - fenoxi) - benzol - szulfonamid klór - hangyasav - (trikiór - metil - észté: ) 2 - (4 - klór - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianát 29, 2 - (2 - fluor - fenoxi) - benzol - szulfonamid foszgén 2 - (2 - fluor - fenoxi) - benzol - szulfonil - izocianát 30. 2 - klór - 6 - fenoxi - benzol - szulfonamid klór - hangyasav - (trikiór - metil - észter 2 - klór - 6 - fenoxi - benzol - szulfonil - izocianát 31. 2 - klór - 6 - fenil - benzol - szulfonamid klór - hangyasav - (trikiór - metil - észté;) 2 - klór - 6 - fenil - benzol - szulfonil - izocianát 32. 2 - metoxi - 5 - fenil - benzol - szulfonamid foszgén 2 - metoxi - 5 - fenil - benzol - szulfonil - izocianát 10
