188806. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

188 8.06

2

A találmány hatóanyagként új, fenil-szulfonilkarbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerekre, és eljárásra vonatkozó hatóanyagok előállítására szolgáló.

A 4 127 405. és 4 169 719. számú USA-beli szabadalmi leírások és a nyilvánosságra jutott 52- 122384. számú japán szabadalmi bejelentés herbicid hatóanyagként (V) általános képletű vegyiileteket és azok fiziológiailag alkalmas sóit ismerteti. Az (V) általános képletben:

R jelentése egy (a) vagy (b) általános képletü csoport,

R, jelentése egy (c), (d) vagy (e) általános képletü csoport;

R3 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, flour-, bróm- vagy jódatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitro-, trilluor-metil- vagy ciano-csoport vagy CH3S(0)n - vagy CH3CH2S(0)„-csoport, ahol n jelentése 0, 1 vagy 2;

R4 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy metilcsoport;

Rs jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy metil- vagy metoxilcsoport:

R7 jelentése hidrogén-, fluor-vagy brómalom, 1-2 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport;

R8, Rg és Rl0 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, klór- vagy brómatom vagy metilcsoport; W jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;

Q jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;

X jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, melii- vagy etilcsoporl, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, trilluormetil-csoport vagy CH3S- vagy CH3OCH2-csoport;

Z jelentése metil- vagy meloxicsoport; a következő megszorításokkal:

a) ha Rs jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor R3, R4, Re és R7 közül legalább egy jelentése hidrogénatomtól eltérő és R3, R4, Re és R7 közül legalább kettő jelentése hidrogénatom

b) ha R5 jelentése hidrogénatom és R3, R4, Rf, és R7 jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor R3, R4, R6 és R7 jelentése klóratom vagy metilcsoport kell hogy legyen

c) ha mind R3, mind R7 jelentése hidrogénatom, akkor R3, R4, Rs és R6 közül legalább egy jelentése hidrogénalom kell hogy legyen.

Az ismert vegyületek herbicid hatása azonban a hatásspektrum és a szelektivitás tekintetében nem mindig kielégítő.

Azt tapasztaltuk, hogy (I) általános képletü szubszlituáll fenii-szulfonil-karbamid-származékok — a képletben

X jelentése oxigénatom vagy egy szén-szén egyszeres kötés;

Y jelentése halogénatom vagy nitrocsoport:

Z jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkotócsoport vagy nitrocsoport;

R jelentése egy (f) vagy (g) általános képletü csoport, amelyben

R' és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; m jelentése 0 vagy 1;

5 n jelentése 0, 1 vagy 2;

azzal a megszorítással, hogy egyszerre mindkettő jelentése 0 nem lehet - hatásos herbicidek.

Azt tapasztaltuk, hogy a (1) általános képletü vegyületek előállithatók oly módon, hogy (II) álta‘0 lános képletü benzol-szulfinol-izocianátot X. Y. Z, m és n jelentése a fenti, - (III) általános képletü aminnal reagáltatunk - , a képletben R jelentése a fenti - adott esetben inert szerves oldószerben vagy hígítószerben és/vagy katalizátor jelenlétében.

" 5 Az új (II) általános képletü szubsztituált benzolszulfonil-izocianátok, - a képletben X, Y, Z. m és n jelentése a fenti - , oly módon előállíthatok, hogy egy (IV) általános képletü szubsztituált benzolszulfon-amidot -, a képletben X, Y, Z. m és n jelentése a fenti -, foszgénnel (COCL2) vagy klór - hangyasav - (triklór - metil - észter) - rel (CCI30- COCI) reagáltatunk szénhidrogén-izocianát és tercier amin - mint katalizátor - jelenlétében.

A találmány szerint előállított (I) általános kép- D lelű szubsztituált fenil-szullönil-karbamid-származékok kiváló szelektivilású herbicidek. A szokványos herbicidek meglehetősen nagy filotoxicitást mutatnak a rizsfélékkel szemben, még akkor is, ha herbicid hatásukat már aránylag alacsony dózisban kifejtik. Ezzel szemben a találmány szerinti herbicid szerek a rizsfélékkel szemben egyáltalán nem íilotoxikusak cs kiváló szelektív herbicid hatást mutatnak alacsony dózisban is. így a találmány 35 szerinti herbicid szerek jelentős technikai haladást eredményeznek.

Előnyösek azok a származékok, amelyeknek (1) általános képletében:

X jelentése oxigénatom vagy szén-szén egyszeres 40 köles;

Y jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy nitrocsoport;

Z jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, metoxi-etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, n-, izo-, 45 szék- vagy terc-butoxi- vagy nitrocsoport;

R jelentése 2-pirimidinil-csoport vagy 1.3.5-triazin-2-il-csoport, melyek a pirimidin- vagy

1,3,5-triazingyürü 4- és 6-helyzetében metil-, etil-, propil-, izopropi!-, n-, izo-, szék- vagy 50 tere- buli!-, metoxi-, etoxi-, propoxi-. izopropoxi- vagy n-, izo-, szék- vagy tere- butoxicsoportlal szubsztituáltak, irt jelentése 0 vagy 1; n jelentése 0, 1 vagy 2;

55 azzal a megszorítással, hogy egyszerre nem lehet mindkettő jelentése 0.

Az (I) általános képletü vegyületek előállítására szolgáló találmány szerinti eljárás az A reakcióvázlattal ábrázolható.

go

Előnyösen alkalmazhatók azok a kiindulási anyagok, melyek (II) általános képletében X, Y, Z, m és n jelentése azonos a (I) általános képlet értelmezése során megadott előnyös jelentésekkel.

65

2