188783. lajstromszámú szabadalom • Diklór-kinolin-származékokat tartalmazó gyomírtószerek
1 188 783 2 3,7-Diklór-8-(diklór-metil)-kinolin 111 sr. 7-klór-8-metil-kinolint és 1 sr. aza-bisz(izobutironitril)-t 1000 sr. diklór-benzolban 140 °C- ra melegítünk. Ezen a hőmérsékleten megkezdjük 250 sr. klór bevezetését. Az elegy hőmérséklete 175 °C-ra emelkedik. A reakció befejeződése után az oldatot nítrogéngázzal átöblítjük, majd az oldószer nagy részét ledesztilláljuk, a kivált szilárd anyagot kiszűrjük és petroléterrel mossuk. 255 sr. (80 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 154 °C. 2. példa 3. példa 3,6- Diklór-8- ( triklór-metil)-kinolin 35 sr. 6-klór-8-metil-kinolint és 0,5 sr. aza-bisz(izobutironitril)-t 200 sr. diklór-benzolban 140 °C- ra melegítünk. Ezen a hőmérsékleten megkezdjük 70—90 sr. klór bevezetését, miközben a hőmérsékletet 180 °C-ra emeljük. A reakció befejeződése után az oldatot nitrogéngázzal átöblítjük, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot ligroinból átkristályosítjuk. 52 sr. (82 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 198 °C. 4. példa 3,7-Diklór-8-kinolin-karbaldehid 56 sr. 3,7-diklór-8-(diklór-metil)-kinolint 250 sr. 90 %-os kénsavban 6 óra hosszat 100 °C-on keverünk. Lehűlés után az oldatot jégre öntjük, a kivált szilárd anyagot leszívatjuk, vízzel semlegesre mossuk és szárítjuk. 195 sr. (87 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 208 °C. 5. példa 3,7-Diklór-8-(dietil-amino-metil)-kinolin 24,6 sr. 3,7-dik!ór-8-(klór-metil)-kinolint és 30 sr. dietil-amint 6 óra hosszat 55 °C-on keverünk. Ezután vizet adunk hozzá, a szilárd anyagot kiszűrjük és szárítjuk. 25 sr. (89 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 54 °C. 6. példa 3,7-Diklór-8-ciano-kinolin 28,1 sr. 3,7 diklór-8-(klór-metil)-kinolint (1. példa) 6,95 sr. hidroxil-amin-hidrokloridot és 13,6 sr. nátrium-formiátot 200 ml hangyasavban és 60 ml vízben 12 óra hosszat 100 °C-on keverünk. A reakcióelegyet jégre öntjük, a kivált szilád anyagot szűrőn szívatással elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk és szárítjuk. 19 sr. (78,5 %-ú cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 222 °C. 7. példa 3,7-Diklór-8-kinolin-karbonsav 200 sr. 3,7-diklór-8-ciano-kinolint (6. példa) 2600 sr. 65 s%-os kénsavban 20 óra hosszat 140 °C-on keverünk. A lehűlt oldatot jégre öntjük, a kivált szilárd anyagot leszívatjuk, szárítjuk, dimetil-formamidban felvesszük, aktívszenet adunk hozzá, szűrjük, vizet adunk hozzá, leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. 200 sr. (92 %) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 272 °C. 8. példa 3,7-Diklór-8-(formil-amino-mctil)-kinolin 24,6 sr. 3,7-diklór-8-(klór-metil)-kinolint (1. pé"lda), 300 sr. formamidban 5 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyhez vizet adunk, a szilárd anyagot kiszűrjük és metanolból átki istályosítjuk. 23 sr. (94 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 110 °C. Az 1-8. példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő az I. táblázatban megadott (I) általános képletű vcgyületekct. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 3
