188779. lajstromszámú szabadalom • Amid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

47

188 779

48

képező - (VI) általános képletû ciano-vegyületté alakítjuk;

b) R1CONH2 általános képletű amidot HCOCOOR6 általános képletű glioxilsavészterrel kondenzálunk, a kapott (VII) általános képletű hidroxi-vegyületet klórozószerrel - előnyösen tionil-kloriddal - reagáltatjuk, a kapott (VIII) általános képletű klór-származékot a megfelelő R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű észter-származékot ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (V) általános képletű karbamoilvegyületet vízelvonószerrel kezelve a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (VI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

r) (IVA) általános képletű bróm-amid-származékot a Ritter-reakció körülményei között ecetsavban, kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagál tatunk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (X) általános képletű amid-származékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képletű ciano-származékká alakítjuk; vagy

d) (VII) általános képletű hidroxi-észtert a Ritter-reakció körülményei között, ecetsav és kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, a kapott (XII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (X) általános képletű karbamoilszármazékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képletű cianovegyületté alakítjuk; vagy

e) R1CONHR2 általános képletű amid-származékot nátrium-hidriddel reagáltatunk, a képződő aniont (XIX) általános képletű abróm-észterrel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XIV) általános képletű karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

f) R2NH2 általános képletű amint HO-CH2-CN képletű formgtldehid-cián-hidrinnel kondenzálunk, a kapott R2NHCH2CN általános képletű helyettesített amino-acetonitrilt R^OCl általános képletű savkloriddal acilezzük, a kapott (XVI) általános képletű amid-származékot klórozzuk vagy brómozzuk - előnyösén szulfuril-kloriddal vagy brómmal -, majd a kapott (XVII) általános képletű klórvagy bróm-származékot bázis jelenlétében a HXR3 általános képletű vegyülettel reagáltatva a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy

g) E helyén tio-karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a tárgyi körben megadott -, E helyén ciano-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származéknak katalizátort - előnyösen trietil-amint - tartalmazó, piridinnel képezett oldatán kén-hidrogén gázt vezetünk át- a fenti képletekben R1, R2, R3, X és E jelentése a tárgyi körben megadott; Y jelentése bróm- vagy klóratom; R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3' jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport. (Elsőbbség: 1982. március 4.)

15. Eljárás a 2. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítményekben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű vegyületek előállítására

— a képletben

R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport;

R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;

X jelentése oxigénatom, vagy -NH- csoport;

R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom ; vagy amenynyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot j elent ;

E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek;

azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű -azzal jellemezve, hogy

a) R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R3, E és X jelentése a tárgyi körben megadott -, (III) általános képletű acil-amino-acetonitril-származékot brómozószerrel vagy klórozószerrel - előnyösen brómmal vagy klórral -25

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65