188779. lajstromszámú szabadalom • Amid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 779 2 E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek; azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelen -A találmány hatóanyagokként szubsztituált benzamid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az új hatóanyagok előállítására. Herbicid hatással rendelkező szubsztituált benzamid-származékokat már korábban is ismertettek a szakirodalomban. Példaként az 1 209 608. és 1 395 802. sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásokban felsorolt vegyületeket említjük meg-. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagokként (I) általános képletű amidvegyületeket tartalmaznak - a képletben R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport; X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NH- csoport ; R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amennyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot jelent; E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentíléncsoportot képeznek ; azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű. R1 adott esetben szubsztituált fenilcsoportként például fenilcsoportot jelenthet, ahol az aromás gyűrűhöz 1-5 azonos vagy eltérő szubsztituens, például fluoratom, klóratom, brómatom, jódatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, metilén-dioxi-csoport, etilén-dioxi-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-cso-2 tése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű. A találmány tárgya még az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárások is. Ezek a vegyületek önmagukban ismert kémiai módszerekkel állíthatók elő. port, nitrocsoport vagy cianocsoport kapcsolódhat. Amennyiben R1 szubsztituált fenilcsoportot jelent, a szubsztituensek előnyösen a 3-as, 4-es és/vagy 5-ös helyzetben kapcsolódnak az aromás gyűrűhöz. A metilén-dioxi- vagy etiléndioxi-szubsztituens előnyösen a benzolgyűrű 3- as és 4-es helyzetéhez kapcsolódhat. Ezek a csoportok a 4-es és/vagy 5-ös helyzetben halogénatomot (például klór- vagy brómatomot) is ta rtalmazhatnak. R2 előnyösen hidrogénatomot jelent. R2 alkilcsoportként előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelenthet. R2 alkenilcsoportként előnyösen 3-5 szénatomos alkenilcsoportokat jeje üthet. Amennyiben az (I) általános képletű vegyületekben X -NH- csoportot képvisel, R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkíl-karbonil-csoportot vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot tartalmazó alkenil-karbonil-csoportot (pl. formil-, acetil- vagy propionilcsoportot) is jelenthet. R4 és R3 előnyösen egyaránt hidrogénatomot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek egyik alcsoportját az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok alkotják. Az utóbbi vegyületek további alcsoportját alkotják azok a származékok, amelyekben E cianocsoportot, X oxigén- vagy kénatomot, míg R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az utóbbi vegyületek egyik alcsoportjában R1 fenil- vagy heterociklusos-csoportot képvisel. Az említett vegyületek külön alcsoportját képezik azok a származékok, amelyekben a fenilcsoporthoz vagy a heterociklusos csoporthoz szubsztituens, például alkil-, alkoxi- vagy metilén-dioxi-csoport vagy halogénatom, így fluoratom vagy klóratom kapcsolódik. A szubsztituensek előnyösen a 3-as, 4- es vagy 5-ös helyzetben kapcsolódnak a benzolgyűrűhöz. Az (I) általános képletű vegyületek egyes esetekben tautomer módosulatok formájában létezhetnek. Így például az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek a (II) általános képletnek megfelelő formában is képződhetnek. A leírásban és az igénypontsorozatban az „(I) általános képletű vegyületek" megjelölésen e vegyületek összes lehetséges izomerjét, tautomer j ét és egyéb módosulatát, például eltérő kristályszerkezetű módosulatait, az egyes molekularészek szabad rotációjának gátlása révén kialakult izomerjeit, helyzeti izomerjeit és optikai izomerjeit is értjük. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az 1. táblázatban soroljuk fel. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55
