188778. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-naftoil-glicinszármazékok előállítására
33 188 778 34 3H), 3,89 (s, 3H), 4,53 és 4,35 (d, J = 17 Hz, 2H), 6,90-8,10 (m, 6H), N-[(6-metoxi-l-naftil)karbonil] -N-metil-glicin-metilészteren keresztül. Hasonlóképpen, ekvivalens mennyiségű 4,6- dimetoxi-5-(trifluor-metil)-l-naftalin-karbonsav (62. példa) alkalmazása esetén N-[(4,6-dimetoxi-5-/trifluor-metil/-l-naftil)-tioxo-metil)N-metil-glicin-metilésztert [(I) általános képleté vegyület, R1 és R2 jelentése metilcsoport, R3 jelentése'4-metoxi-csoport, R4 jelentése 5-trifluor-metil-csoport és R5 jelentése 6-metoxi-csoport] kapunk, amelynek NMR spektruma (CDClg) : ô = 3,0 (s, 3H), 3,7 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,35 és 5,45 (2d, J = 17Hz, 2H), 6,8-8,2 (m, 4H), N-[(4,6-dimetoxi-5-/trifluor-metil/-l-naftil)-karbonil]-N-metiTglicinmetilészteren keresztül, amelynek NMR spektruma (CDCI3) : S = 2,78 (s, 3H), 3,6 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 3,9 (s, 3H), 4,35 (m, 2H), 6,7- 8,3 (m, 4H). Hasonlóképpen, ekvivalens mennyiségű 5- (trifluor-metil-tio)-6-metoxi-l-naftalin-karbonsavat (63. példa) alkalmazva N-((5-/trifluormetiltio/-6-metoxi-l-naftil)-tioxo-metil]-N-metil-glicin-metilésztert ((I) általános képletű vegyűlet, R1 és R2 jelentése metilcsoport, R3 jelentése 5-CF3S csoport, R4 jelentése 6-metoxicsoport és R5 jelentése hidrogénatom] kapunk, amelynek olvadáspontja 121-123 °C, NMR spektrum (CDCI3) : <5 — 3,00 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,35 és 4,5 (d, 2H), 7,0-8,5 (m, 5H). A vegyületet N-(5-/trifluor-metil-tio/-6-metoxi-l-naftil)-karbonil]-N-metil-glicinmetilészteren keresztül állítjuk elő, amelynek NMR spektruma (CDCI3): ô = 3,00 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,35 és 4,50 (d, 2H), 7,0-8,5 (m, 5H). 65. példa A 32. példa szerint eljárva, de ekvivalens mennyiségű, egy vagy több olyan (I) általános képletű észtert alkalmazva, amelynek képletében R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport (64. példa), az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó megfelelő (I) általános képletű vegyületet állíthatunk elő, nevezetesen : N- [(4,6-dimetoxi-l-naftái)-tioxo-metil] -N-metilglicin; NMR spektrum (d^-dimetil-szulfoxid) : à — 3,05 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 4,27 és 4,67 (2d, J = 17 Hz, 2H), 6,50-8,00 (m, 5H), 9,12 (széles, 1H) ; IR spektrum (CHC13) : 2900, 1720 cm-1; CJV spektrum <? míx fMeOH): 337 nm (e = 10,280), 322 (9,675), 278 (35,385) törés 242-nél (66,830), 224 (114,600); Elemanalízis : Számított : C = 60,17%; H = 5,36%; N = 4,38%; Talált: C = 58,38%; H = 5,20%; N = 4,80%; N-[(6-metoxi-l-naftil)-tioxo-metil]-N-metil-glicin; o. p.: 153-154 ,rC; NMR spektrum (d^-dimetil-szulfoxid) : ö = 2,95 (s, 3H), 3,9 (s, 3H), 4,65 és 5,2 (2d, J = 16,5, 2H), 7,5 (m, 6H); N[(4,6-dimetoxi-5-/trifluor-metil/-l-naftil)-tioxo-18 metil}-N-metil-glicin; NMR spektrum (CDCI3) : ô = 3,05 (s, 3H), 3,9 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,5 és 5,11 (2d, J = 17Hz, 2H), 6,75 (s, 1H), 7,2 (m, 4H) ; IR spektrum (CHC13): 3000, 1720, 1270, 1130 cm -1; Elemanalízis : Számított : C = 52,70%; H = 4,16%; N = 3,61%; Talált: C — 52,83%; H — 4,46% ; N = 3,57%; és N-[(5-/trifluor-metil-tio/-6-metoxi-l-naftil)-tioxo-metil]-N-metil-glicín; o. p.: 168-169 ^C; NMR spektrum (dg-dimetil-szulfoxid) : Ô = 3,0 (s, 3H), 4,0 (s, 3H), 4,6 és 5,2 (d, J == 16,5 Hz, 2H), 7,7 (m, 5H) ; IR spektrum (fehér ásványolaj) : 2900, 1720, 1465 cm-1; UV spektrum (MeOH) 342 nm (e = 4970), 334 (4800), 230 (46,800). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű N-naftoílglicin-származékok előállítására - a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkil-, 2-5 szénatomszámú alkenilcsoport vagy fenil-metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, a naftalingyűrű 6-helyzetéhez kapcsolódó 1-6 szénatomszámú alkoxicsoport, vagy a naftalingyűrű 4-, 5- vagy 8-helyzetéhez kapcsolódó 1-4 szénatomszámú alkil- vagy 1-6 szénatomszámú alkoxicsoport, halogénatom, ciano-, nitro-, trihalogén-metil- vagy trihalogénmetil-tio-csoport, 2-5 szénatomos alkenil-csoport R4 és R5 jelentése egyaránt hidrogénatom, vagy R3 és R4 jelentése külön-külön a naftalingyűrű 3-7-es helyzetének bármelyikéhez kapcsolódó 1-4 szénatomos alkilvagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, trihalogén-metil- vagy trihalogén-metil-tio-csoport, 1-4 szénatomszámú alkoxi-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomszámú alkoxicsoport, a fenil-gyűrüben halogénatommal vagy trihalogén-metil-csoporttal helyettesített fenil-metoxi-csoport, és R5 jelentése hidrogénatom, vagy R3, R4 és R5 jelentése külön-külön 4-, 5- vagy 6- helyzetű 1-6 szénatomos alkoxicsocsoport, halogénatom vagy trihalogénmetil-csoport a naftalingyűrűn, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1, R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (II) általános képletű amidoésztert - a képletben R1, R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport - foszfor-pentaszulfiddal kezelünk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
