188774. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szulfenilezett oxim-karbamátorkat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás N-szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására
1 188 774 2 A találmány tárgya inszekticid és akaricid készítmény, amely hatóanyagként új N-szulfenílezett oxim-karbamátokat tartalmaz és eljárás N-szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására. Ismert, hogy a metil-tio-csoporttal szubsztituált oxim-karbamátok, így például a 3,3-dimetil-2-metil-karbamoil-oximino-l-(metil-tio)-bután (lásd a 2 216 838. sz. NSZK-beli közrebocsátási iratot) vagy az 1-metil-karbamoiloximino-l-(metil-tio)-etán (lásd az 1 567 142. sz. NSZK-beli közrebocsátási iratot) inszekticid és akaricid hatásúak. Ezek a hatóanyagok azonban nem elégítik ki az igényeket, különösen alacsonyabb felhasználási koncentrációk esetén. A találmány tárgya tehát inszekticid és akaricid készítmény, amely hatóanyagként 0,1- 95 t%, előnyösen 0,5-90 t% mennyiségben - szilárd hordozóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok mellett - (I) általános képletű N-szulfenilezett oxim-karbamátokat tartalmaz. A képletben: R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; R3 jelentése -CO-NR5-S-R6 általános képletű csoport, 1-4 szénatomos alkenilvagy alkinilcsoport; R4 jelentése -CO-NR5-S-R6 általános képletű csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; azzal a megszorítással, hogy az R3 és R4 szubsztituensek közül az egyik jelentése -CO-NR5 -S-R6 általános képletű csoport, míg a másik a megadott szénhidrogéncsoportot jelenti, R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; R6 jelentése 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, vagy (a) vagy (b) általános képletű csoport, amelyekben R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti. Az (I) általános képletű vegyületek mind szin-, mind anti-formában, mind ezek elegyeként előfordulhatnak. A találmány tárgyához tartozik továbbá az (I) általános képletű N-szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására szolgáló eljárás, oly módon, hogy a) (II) általános képletű oximot- a képletben R1 és R2 jelentése a fenti; R9 és R10 csoportok közül az egyik jelentése hidrogénatom, a másik jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és ha R10 jelentése hidrogénatom, R9 jelentése lehet még 2-4 szénatomos alkenilvagy alkinil-csoport -(III) általános képletű szulfenilezett karbamoil-halogeniddel reagáltatunk- a képletben R5 és R6 jelentése a fenti;-Hal jelentése fluor- vagy klóratom - higítószer jelenlétében és egy savmegkötőszer jelenlétében; vagy b) (IV) általános képletű oxim-karbamátot- a képletben R1 és R2 jelentése a fenti, R11 és R12 csoportok közül az egyik jelentése 2-CO-NH-R5 általános képletű csoport, a másik jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és ha R12 jelentése -CO-NH-R5 általános képletű csoport, R11 jelentése lehet még 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport;-R° jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport -(V) általános képletű szulfenil-kloriddal reagáltatunk - a képletben -RG jelentése a fenti -hígítószer jelenlétében és egy savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti készítmények alkalmasak kártevők irtására, különösen erős az inszekticid és akaricid hatásuk. Az (I) általános képletű hatóanyagok sokkal erősebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint a hasonló szerkezetű és azonos hatású ismert vegyületek. A találmány szerint előállított N-szulfenilezett oxim-karbamátokat az (I) általános képlet definiálja. A képletben Rl előnyös jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 előnyös jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport ; R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, vagy ~CO-NR5-SR6 általános képletű csoport; R4 jelentése -CO-NR5-S-R6 általános képletű csoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; azzal a megszorítással, hogy az R3 és R4 szubsztituensek közül az egyik jelentése -CO-NR5 -S-RG általános képletű csoport, míg a másik a megadott szénhidrogéncsoportot jelenti, R5 előnyös jelentése metil- vagy etilcsoport, Rß előnyös jelentése 1-2 szénatomos és 1-5 halogén-, előnyös fluor- vagy klóratomos halogén-alkil-csoport, például trifluor-metil-, klórdifluormetil-, diklór-fluor-metil- vagy triklór-metil-csoport, vagy (a) vagy (b) általános képletű csoport, amelyekben R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti, az R6 utóbbi két jelentését a továbbiakban a „dimer" kifejezéssel jelöljük. Különösen hatásosak azok az (I) általános képletű N-szulfenilezett oxim-karbamátok, amelyek képletében R1 jelentése metil-, izopropil-, terc-butil-csoport, R2 jelentése metil-, vagy etilcsoport, R3 jelentése metil-, etil-, allil-propargil-, vagy -CO-N(CH3)-S-R6 általános képletű csoport, R4 jelentése metil-, etil-, vagy -CO-N (CH-j)-S-R6 általános képletű csoport, R5 jelentése metil-, vagy etilcsoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
