188768. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagukat képező amino-pirimidin-származékok előállítására
3 188 768 4 vcgyilletek, amelyek képletében R1 és R2 egyaránt metilcsoportot jelentenek, vagy pedig R' és R2 közül az egyik I —4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, különösen előnyösen me tilcsoportot jelent, míg a másik jelentése klór-vagy brómatom. Az előnyös (II) általános képle tű vegyületekben R5 jelentése célszerűen egy vagy két 1-10 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal vagy egy alcsoporttal helyettesített fenilcsoport, különösen a 2-helyzetben 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy a 2-he!yzetben metil- vagy etilcsoporttal és a 4- vagy 5-helyzetben 1-10 szénatomot tartalmazó alkil- vagy allilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy pedig a 2-helyzelbcn me élcsoporttal, a 4-vagy 5-he!yzetbcn 1 10 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal és a 6-helyzetben me élcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport. Az R1 helyén 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot és R2 helyén klór- vagy brómatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyieteknél R3 előnyösen hidrogénatomot, A előnyösen etiléncsoportot és R5 előnyösen a 2-helyzetben 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot, a 2-helyzetben metil- vagy etilcsoporttal és a 4- vagy 5-helyzetben 1-10 szénatomot tartalmazó alkil-vagy aliilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot vagy pedig a 2-helyzetben me élcsoporttal, a 4-helyzetben 1 — 10 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal és a 6-helyzetben metilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot jelent. A leginkább előnyösen a (II) általános képletű vegyületekben R1 me tilcsoportot, R2 klór- vagy brómatomot, R3 hidrogénatomot, A etiléncsoportot és R5 a 2-helyzetben metilcsoporttal és a 4-helyzetben 2-8 szénatomot tartalmazó, egyenes szénláncú alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent. Az (1) általános képletű vegyietek egy további nagyobb csoportját alkotják azok a vegyietek, amelyek képletében R4 jelentése furil-, tienil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoportot jelent, tizek avegyületek a (III) általános képlettel - a képletben R1, R2, R3 és A jelentése a korábbiakban megadott, míg R41 tehát furil-, tienil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoportot jelent - jellemezhetők. Ha R4'jelentése helyettesített fenilcsoport, akkor egy vagy kettő helyettesítőt hordoz, és ezek halogénatomok (például klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom), 1-4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkílesoportok (például metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy n-butilcsoport és 1-4 szénatomot tartalmazó aikoxicsoportok (például metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi- vagy n-butoxiesoportok) lehetnek. Előnyösek azok a (III) általános képletű vegyietek, amelyek képletében R1 és R2 egyaránt 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vagy halogénatomot, R3 hidrogénatomot, A 1-5 szénatomot tartalmazó alkiléncsoportot, különösen —CH(R8)- általános képletű csoportot - a képletben R8 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporí, például metil- vagy etilcsoport - és R4' furil-, tienil- vagy adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy I 4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent. Különösen előnyösek azok a (III) általános képletű vegyietek, amelyek képletében R1 klór- vagy brómatomot, R2 metil- vagy etilcsoportot, R3 hidrogénatomot, A etilén- vagy propiléncsoportot és R4' adott esetben metil- vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek optikai izomerek formájában képződhetnek, különösen, ha az A helyettesítőként szereplő alkiléncsoport egy vagy több aszimmetrikus szénatomot tartalmaz. Természetesen a találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük az egyes optikai izomereket, valamint ezek rácéin keverékét. Az (I) általános képletű vegyületek - miként már korábban említettük - savaddíciós sókat képeznek. Az ilyen sóképzéshez felhasználhatók szervetlen savak, például ahidrogén-klorid, hidrogén-bromid, salétromsav, kénsav vagy foszforsav, továbbá szerves savak, így karbonsavak (például hangyasav, oxálsav vagy triklór-ecetsav) és szulfonsavak (például metánszulfonsav vagy benzolszulfonsav). Ezek közül a sók közül a hidrogén-kloridok előnyösek. A következőkben az (í) általános képletű vegyületek közül jellegzetes vegyieteket sorolunk fel, mindegyikhez a későbbiekben történő ismertetéshez, szükséges azonosítás céljából sorszámot rendelve. Ahol olvadáspontra utalunk, ott a megadott számértékek °C-ban értendők. Ahol az optikai forgatóképességre utalunk, ott az értékek a nátrium D-vonalára vannak megadva. Ahol törésmutatóra utalunk, ott is az értékek a nátrium D-vonalára vannak megadva. 1. 5,6-dimetil-4-(2-fenoxi-etil-amino)-pirimidin, o.p.:99 I0I 2. 5,6-dimc lil-4-/2-(2-me lil-lenoxi)-ctil-amino/-pirimidin, o.p.: 107-109 3. 5,6-dime til-4-/2-(2-etil-fenoxi)-etil-amino/-pirimidin, o.p.: 76—78 4. 5,6-dime tíl-4-<2-/2-(u-propil)-fenoxi/-etil-amino>pirimidin, o.p.: 71-72 5. 5,6-dime tíl-4-/2-(2-izopropil-fenoxi)-etil-amino/pirimidin, o.p.: 71-73 6. 4-(2-/2-(szek-butil)-fenoxi/-etil-amino>-5,6-dimetil-pirimidin, o.p.: 70-72 7. 4-(2-/2-(te rc-b util)-fen oxi/-e til-amino)-5,6-dime - tií-pirimidin, o.p.: 87-89 8. 4-/2-(2-allil-fenoxi)-etil-amino/-5,6-dimetil-pirimidin, o.p.: 73-75 9. 4-/2-(2-klór-fenoxi)-etil-amino/-5,6-dimetil-pirimidin.o.p.: 112-114 10. 5,6-dimetil-4-/2-(4-metil-fenoxi)-etil-amíno/-pirimidin, o.p.: 103-105 11. 5,6-dime til-4-/2-(2,4-dimetil-fenoxi)-etil-amino/pirimidin, o.p.: 88-90 12. 5,6-dime til-4-/2-(4-etil-2-me til-fenoxi)-e til-amino/-pirimidin, o.p.: 60-63 13. 5,6-dime til-4-[2-/2-me ti!4-(n-propil)-fenoXi/etil-amino]-pirimidjn, o.p.: 71-73 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
