188735. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett biuret-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 735 2 fenil-észtereket használjuk. R1 és R2 jelentése a fenti. A vegyületeket úgy kapjuk, hogyha a fent megadott (V) általános képletű trihalogén - metán - szulfén - amidra (VII) képletű fenoxi - karbonil - izocianátot addicionáltatunk (lásd előállítási pél- 5 dák). Az a) és b) eljárásnál (III) általános képletű aminokat használunk. Ebben a képletben R3 és R4 előnyös jelentései a fentiek. A (III) általános képletű vegyületek ismertek. Megemlíthető például az 10 ammónia, továbbá metil-, dimetil-, etil-, izopropil-, allil-, trifluor-etil-, metoxi-etil-, terc-butil-, ciklopentil-, 2-metiI-ciídohexil-, 4-klór-anilin, 4-fluoranilin, 3-anicidin, 1-naftil-amin, 2-amino-piridin, 2-amino-tiofen és 2-amino-furán. 10 Az a) eljárásnál hígítószerként valamennyi inert szerves oldószer megfelel. Ide tartoznak például előnyösen a szénhidrogének, pl. a benzol, benzin vagy toluol, éterek, pl. dietil-éter, ketonok, pl. aceton és metil-etil-kelon. 20 A reakcióhőmérsékletet az a) eljárásnál tág határok között változtathatjuk; általában -10 és + 100, előnyösen +20 és +50 °C között dolgozunk. 25 A b) eljárásnál a (IV) általános képletű N-szulfenilezett allofanátot olyan oldószerben, előnyösen rövidszénláncú alifás alkoholokban vagy ezek vizes elegyeiben oldjuk, amelyben a végtermék nehezen oldódik. Ezután a reakció során keletkező fenoltól a terméket elválasztjuk. A reakciót — 10 és + 100. előnyösen + 10 és +50 °C között játszatjuk le. Az a) eljárásváltozatnál 1 mól N - (szulfenil - amido) - acilizocianátra mintegy egy mól (III) általános képletű amint használunk. A vegyületeket 35 általában kristályosítással izoláljuk. A b) eljárásnál a (IV) általános képletű N-szulfenilezett alifánsav-fenil-észtert rövidszénláncú alkalnolban feloldva reagáltatjuk legalább ekvimoláris mennyiségű (III) általános képletű aminnal, adott 40 esetben vizes vagy alkoholos oldatban. A (I) általános képletű végtermék kikristályosodik és szokott módon választjuk el. A találmány szerint előállított hatóanyagok erős mikrobicid hatást mutatnak és ezért a gyakorlat- 45 ban alkalmazhatók nem kívánt mikroorganizmusok ellen. A hatóanyagokat tehát a növényvédelemben növényvédőszerként használhatjuk. A növényvédelemben a fungitoxikus szereket a Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chrytridiomycetes, 50 Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. A hatóanyagokat jól tűrik a növények, ennek következtében a gombák elleni küzdelemben megfelelő koncentrációban alkalmazhatjuk a talál-55 mány szerinti készítményeket a föld feletti növényi részek, a vetőmagok és talaj kezelésére. Különösen jól alkalmazhatók a hatóanyagok Pyricubria oryzae, a Brusom betegség, a Pellicularia sasakii, a rizs levélszáradása, valamint az alma- 60 fa varasodása (Venturia inaequalis) és a szürkepenész (Botrytis cinerea) ellen. A hatóanyagból a szokásos módon állíthatunk elő készítményeket, így oldatot, emulziót, szusz-.,. bb penziót, port, porzószert, habot, pépet, granulátumot, aeroszolt, koncentrátumot, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagot, polimer anyagban lévő finom kapszulát, vetőmagot védőmasszában tartalmazó finom kapszulát, továbbá éghető anyagokat tartalmazó készítményeket, például füstölő patronokat, füstölő dobozokat, füstölő spirálokat, valamint ULV-hideg és meleg ködkészítményeket. Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/ vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket: xilolt, toluolt vagy alkilnaftalinokat; klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromás vegyületeket, például klór-benzolt, klór-etilént, vagy metilén-kloridot, alifás szénhidr rogéneket, például ciklohexánt, vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, metilizobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszol hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, így freon; vagy szénhidrogének, például propán; nitrogén vagy széndioxid, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld; szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumíniumoxid és szilikátok jöhetnek szóba, szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból, emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi - etilén) - zsírsav - észtert, poli(oxi - etilén) - zsíralkohol - étert, például alkilaril-poliglikol-étert, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, aril-szulfonátokat, például lignin-szulfitszennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk. A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus poralakú szemcsés vagy latex-formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinilacetát). Festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, titán-oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin, azo-fémftalo-cianin-3
