188711. lajstromszámú szabadalom • Nikotinamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás új nikotinamid-származékok előállítására

A találmány nikotinamid-származékokal hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre és új nikotinamid-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

Gyógyászatiing alkalmazható fenoxi-3-piridinkarbonsav-, illetve fenoxi-nikotinamid-származékokat ismertetnek a 2 140 772 és 2 197 872 számú francia szabadalmi leírások, a J Med. Chem. 20, 1. 129 - 33 (1977) és a 2 720 926 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat.

Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy a hatóanyagként (1) általános képietü, új nikoíinaniidszármazckokat tartalmazó készítmények értékes gyomirtó hatást mutatnak. Az (I) általános képletben

X oxigén- vagy kénatomot jelent;

R1 hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot képvisel;

R2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, cianocsoport vagy - adott esetben legfeljebb 3 fluor-: atommal helyettesített - inetií- vagy etilcsoport (például trifluor-metíl-cscport);

R3 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy ciano-, trifluor-metii-, metoxicsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkánszulfonilcsoportot jelent ;

R4 és R5 egyike hidrogénatomot és a másik hidrogén-, fluor- vagy kiőralomot;

R® hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, ciano- vagy etinilcsoporlot jelent;

R7 jelentése fluor- vagy klóratom;

Ra hidrogén- vagy klóratomot vagy meti(csoportot képvisel és m értéke 0, 1 vagy 2,

azzal a Feltételle!, hogy (1) ha R2 hidrogénatomot jelent, R® hidrogénatom és m értéke 0, és (2) ha R2 fluoratom. clanocsoport vagy - adott esetben legfeljebb 3 fluoratommal helyettesített - metil- vagy elilcsoport és R® fluor- vagy klóratom, mértéke 0 vagy 1.

Ha m értéke 2, az R7 jellel képviselt atomok azonosak vagy eltérőek lehetnek. Előnyös esetben R1 hidrogénalom, metil-, etilcsoport;

R2 hidrogén-, fluor- vagy kíóratom vagy trifluor— metil-csoport;

R3 meloxicsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, metánszulfonil- vagy etánszulfonilcsoport ;

R4 és R5 egyike hidrogénatom és a másik fluorvagy klóratom vagy különösen hidrogénatom; R7 klóratom vagy különösen fluoratom;

R8 hidrogénatom vagy raetilesöpört;

X, R6 és m jelentése a fenti.

Különösen jó eredménnyel használhatók azok a készítmények, amelyek hatóanyagként olyan vegyüleleket tartalmaznak, amelyeknek (I) áítalános képletében :

X kénatom vagy — elsősorban - oxigénatom; R’ hidrogénatom vagy metilcsoport;

R2 hidrogén- vagy fluoratom;

R3 trifluor-melil-csoport;

R4 és R5 hidrogénatom;

R® hidrogén- vagy fluoratom;

R7 fluoratom;

Rs hidrogénatom vagy metilcsoport és m értéke 0 vagy 1 ; azzal a feltétellel, hogy ha

(i) R2 hidrogénatomot jelent, R6 hidrogénatomot, cianocsoportot képvisel és m értéke 0, és ha

(ii) R2 fluoratomot jelent,

(a) R6 hidrogénatomot képvisel és m értéke 0 v így m értéke 1 és R7 a fenilgyűrü 2-(vagy 6-)-helyzotében lévő fluoratomot képvisel vagy

(b) R® fluoratomot képvisel és m értéke 0, vagy m értéke í és r7 a fenilgyűrü 6-helyzetében lévő fhioratomot képvisel.

Azok a különösen előnyösen alkalmazható készítmények, amelyek hatóanyagként olyan vegyületeket tartalmaznak, amelyeknek (Î) általános képksében Rl hidrogénatomot jelent, erős és tartós gyomirtó hatást gyakorolnak mind az egyszikű, mind a kétszikű gyomokra. Azok a készítmények, amelyek hatóanyagként olyan vegyületeket tartalrmznak, amelyeknek (I) általános képletében R1 metilcsoport jelent, a kétszikű gyomokra ugyanolyan gyomirtó hatást fejtenek ki, mint a hatóanyagként R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó készítmények, ugyanakkor az egyszikű gyomokra gy akorolt hatásuk kissé gyengébb, ezért különösen g bonafélékben - például búzában — alkalmazhatók kétszikű gyomok irtására. Azoknak a készítményeknek a gyomirtó hatása, amelyek hatóanyagként olyan vegyületeket tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében R1 metiiesoportot jelent, valamivel kevésbé tartós, mint azoké, amelyek hatóanyagként olyan vegyületeket tartalmaznak, amelyeknek (1) általános képletében R1 hidrogénatomot képvisel. Ennek a rövidebb ideig tartó gyomirtó hatásnak a következtében azok a Készítmények, amelyek hatóanyagként olyan vegy .Heteket tartalmaznak, amelyeknek (I) általános ke leiében R1 metiiesoportot jelent, olyan haszonnövényeket termelő területeken használhatók különösen előnyösen gyomnövények, különösen kétszikű gyomok irtására, ahol vetésforgót alkalmazna«, és az adott haszonnövény esetében jól használható gyomirtószer megmaradása a talajban károsíthatná a következő olyan haszonnövényt, amelynek az esetében az illető gyomirtószer kevésbé jól alkalmazható.

Különös érdeklődésre tarthatnak számot azok a gyomirlószerek, amelyek hatóanyagként az alábbiakban felsorolt vegyületeket tartalmazzák.

A hatóanyag

sor- , , . •

kémiai neve

s/ ima

!. N - (4 - fluor - fenil) - 2 - (3 - /trifluor - metil/ - fenoxi) - nikotinamid,

2. N - fenil - 2 - (3 - /trifluor - metil/ - fenoxi)- nikotinamid,

3. N - (2,4 - difluor - fenil) - 2 - (3 - /trifluor- metil/ - fenoxi) - nikotinamid,

4. N - (3 - klór - 4 - fluor - feni!) - 2 - (3 - / trifluor - metil,/ - fenoxi) nikotinamid,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65