188690. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid miticid és nematocid hatású készítmények és eljárás ezekben a készítményekben hatóanyagként alkalmazott karbamátszármazékok előállítására

1

188 690

A találmány inszekticid, miticid és nematocid hatású készítményekre és a készítményekben hatóanyagként hasznait karbatnátszármazékok előállítására alkalmas eljárás. : vonaíkuzik.

A 'diâïojn a rovarirtó készítmény megjelölés az akartaid és a nematocid készítményekre is vonatkozik, amennyiben másként nem jelöljük.

Ismeretes, hogy számos karbamátszármazék hatásos inszekticid és a gyakorlatban felhasználásra kerül. A karbamá (.származékok legtöbbjének azonban az a hátránya, hogy mérgezik a melegvérűeket. Mindenekelőtt a

2.3- dihidro-2,2-dimetiI-benzo-furán-7-il-N-metil-kaibamát (amelyre a későbbiekben, mint „karbofurán”-ra hivatkozunk) ismert mint hatásos inszekticid, de a gyakorlati alkalmazása problémákat okoz, mivel a melegvérű állatokat, nagy mértékben mérgezi. Amennyiben sikerül olyan karbamátszármazékokat előállítani, amelyeknek inszekticid hatása hasonlít a karbofuránéhoz, de melegvérű állatokra kevésbé mérgezőek, nagyon hasznos vegyületekhez jutunk. Ezeket a szempontokat figyelembe véve, különböző karbofuránszármazékokat szintetizáltak és megvizsgálták Inszekticid hatásuk és a melegvérű állatokkal szembeni toxieitásuk közötti összefüggéseket. A 817 517. számú belga szabadalmi leírásban például a

2.3- dihidro-2,2-dimeíií-benzo-furán-7-il-N-(N,N-dibutil-amino-szulfenil)-N-meíil-karbamát, a 2 254 359. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban pedig a 2,3- -dihidro-2,2-dimetil-benzo-furán-7-il-N-(N-metiI-N-benzol-szulfonil-arnino-szülfenil)-N-meti] -karbamát előállítását ismertetik. Ezen vegyületek inszekticid hatása nem kielégítő, a melegvérű állatokat, a halakat mérgezik és az előállítási eljárásuk nehézkes.

Széleskörű kutatást végeztünk olyan karbamátszármazékok kidolgozására, amelyek nem toxikusak és előállítási eljárásuk nem nehézkes.

Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletű vegyületek a megfelelőek. A (I) általános képletben :- R1 és R2 egymástól függetlenül lehet -X-COOR3 csoport, ahol----X jelentése 1-5 szénatomos alkiléncsoport

és

— — R3 jelentése 1 —8 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;

vágj'

általános képletű csoportot jelent, ahol jelentése 1—4 szénatomos alkiléncsoport; jelentliet továbbá 1—10 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkílcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített bcnzilcsoportot vagy adott esetben halo gén atommal, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot; vagy-Z-R4 általános képletű csoport, ahol---- 7, jelentése karbonil- vagy szulfonilcsoport,

és----K“ jelentése adott esetben halogén atommal

helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsopon, illetve fenilcsoport, továbbá benzilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport vagy fenoxiesoport.

A (1) általános képletben az alkilrész az alkil-, alkilen és alkoxiesoportban egyenes vagy elágazó láncú lehet

Y-CN

Y- R2

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65-- X’-- R3’-Y’-CN-- Y’ - R2’

Előnyösek a (V) általános képletű vegyületek, amc 'yek képletében-R1 ’ és R2 ’ egymástól függetlenül lehet —X’COOR3’ általános képletű csoport, amelyben

jelentése 1—2 szénatomos alkiléncsoport. és

jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy

általános képletű csoportot jelent, amelyben

jelentése 1—2 szénatomos alkiléncsoport; jelenthet továbbá 1-6 szénatomos alkllcsoportot, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot.

A (I) általános képletű vegyületek újak, az irodalomban még eddig nem írta le senki, elsőként mi állítottuk elő azokat. Azt tapasztaltuk, hogy ezeket az új vegyüieteket tartalmazó készítmények inszekticid hatása'jelentős, ezért jól használhatók a mezőgazdaságban és a háztartásban élő káros rovarok irtására és hatásuk eléri a karbofurán hatását, amely az eddig ismert hatóanyagok közül a legnagyobb aktivitású. A (I) általános képletű vegyületek hatásosak a káros rovarok, atkák és fonalférgek számos fajtája ellen, amelyek a növényeket, fákat, terméseket és az embert károsítják, melyek a következő családokhoz tartozó rovarok: Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Thysanopterá, Orthoptera, Isopoda, Acarina, Tylenchida és mások. Ilyen rovarok, atkák és fonalférgek például a következők:

Hemiptera '

1. Deltocephalidae: Nephotettix cincticeps,

2. Delphacidae : Laodelphax striatellus,

Nilaparvata lugens,

.3. Aphidídae: Myzus Persicae, Aphis gossypii,

4. Pentatomidae: Nezara antennata, Nezara viridula, Lepidoptera

1. Noctuidae: Spodoptera lítura, Agrotis fucosa,

Laphygma exigua,

2. Tortricidae: Adoxophyes orana,

3. Pyralidae : Chilo suppressalis, Ostrinia fumacalis,

Cnaphalocxocis medinalis,

4. Plutellidae: Píutella xylostella,

Coleoptera

a) Curculionidae: Echinocnemus squaméus,

Lissorhoptrus oryzophilus,

2. Scarabaeídae.-Popílliajaponica,

3. Coccinellidae: Henosepilachna vigintioctopunctata, Diptera

1. Muscidae : Musca domestica,

2. Cecidonyiidae: Aspondylia sp.

3. Agromyzidae:Phytobia cepae,

Thysanoptera

Thripidae: Thrips tabaci, Scirtothrips dorsalis, Orthoptera

Cryllotalpidae: Gryllotalpa africana,

Isopoda

Armandillidae: Armadillidiúm vulgare,

Acaridea

Tetranychidae: Tetranychus telarius, Tetranyclius urtícae, Panonychus citri,

Tylenchida

Heteroderidae: Meloidogyne incognita.

A (I) általános képletű karbamátszármazékok toxicitása melegvérű állatokra a karbofuránénak 1/5—1/100