188656. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 188 656 2 6. példa 30,6 g (0,2 mól) 3-metil-2-nitrofenol, 40,2 g (0,22 mól) 2-(2-metoxi-etoxi)-bróm-etán és 30,5 g (0,22 mól) kálium-karbonát 300 ml dimetil-formamiddal készített elegyét 24 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióéi egyet ezután 26 °C-ra hűtjük és 200 ml vizet adunk hozzá. A keletkező elegyet metiklén-kloriddal extraháljuk és a szerves metilén-kloridos réteget előbb nátrium-hidroxid-oldattal, utána pedig vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A keletkező olajos maradékot 127 °C-on (0,07 Hgmm) desztilláljuk, így 45,3 g 1-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-3-metil-2-nitro-benzolt kapunk sárga színű olaj alakjában. 44,2 g (0,172 mól) 15 ml etanolban oldott l-[2-(2- -me toxi-etoxi)-e toxij -3 -metil-2-nitro-b " n zol és 15 ml ecetsav elegyét 60 őC-ra melegítjük. A reakcióelegyhez hozzáadunk 1 g 5 t%-os palládium-szén-katalizátort és a keletkező elegyet 60 °C-on hidrogénezzük 24 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután szüljük a katalizátor eltávolítása végett és utána betöményítjük, így 39 g 6-metil-2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-anilint kapunk. 11,25 g (0,05 mól) 10 ml metanolban oldott 6-metil-2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-anilin és 10 ml etil-acetát elegyét 50 °C-ra melegítjük. A reakcióelegyhez hozzáadunk 10 ml acetont és 0,5 g platína(IV)-oxid-katalizátort. A keletkező elegyet 60 °C-on hidrogénezzük 4 óra hosszat. Ezután a reakcióelegyet krétán átszűrjük a katalizátor eltávolítása érdekében és a szűrletet vákuumban betöményítjük. Ily módon 8,6 g 6-metil-2-[2-(2-metoxie toxi)-e toxi] -N -2 -metil -e til -anilin t kapunk. 5,34 g (0,02 mól) 6-metil-2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-N-2-metil-e til-anilin és 0,88 g (0,22 mól) nátriunr-hidroxid 150 ml metilén-kloriddal készített elegyét 10 °G-ra hűtjük. A reakcióelegyhez cseppenként hozzáadunk 2,5 g (0,022 mól) klór-acetil-kloridot és a keletkező elegyet 10 percig keverjük. A rétegeket szétválasztjuk, majd a szerves metilén-kloridos réteget vízzel mos-, suk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A nyersterméket szilikagél oszlopon szétválasztjuk, az eluálást 2:5 arányú etil-acetát(ciklohexán eleggyel végezzük. Ily módon 2,7 g N-[2-(metil-etilén) ] - N -[6-metil-2-<2|2-metoxi-etoxi/-etoxi>-fenil]-acetamidot kapunk 39%-os kitermeléssel. A termék sárga színű olaj, amelynek a forráspontja 163°C (17 Pa) és összetétele elemanalízis alapján a következő : [t%] Számított C 59,38; H 7,62; Cl 10,31 Talált C 59,30; H 7,63; Cl 10,27 7. példa Az (I) képletű hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények kikelés utáni herbicid hatását melegházi kísérletekben a következő módon vizsgáltuk. Jóminőségű kertiföldet töltöttünk aljukon nyílással ellátott alumínium edényekbe, és a földet úgy tömörítettük, hogy az az edényeket fölülről számítva 0,95—_ 1,27 cm magasságig megtöltötte. A talajra ezután egyszikű és kétszikű növényfajta-magokat és/vagy vegetatív szaporító szerveket helyeztünk, amelyek egynyári és évelő növényektől származnak, és benyomtuk azokat a 5 talajba. A magokat és/vagy szaporító szerveket befedtük földdel és elegyengettük. Ezután a növényeket tartalmazó edényeket melegházba vittük, ahol homokágyra helyeztük azokat és alulról nedvesítettük őket, a szükségletnek megfelelően. Miután a növények a kívánt kort 10 elérték (két-három hét), mindegyik edényt — az összehasonlításul szolgáló edények kivételével — egyenként egy permetezőkamrába vittük és ott 1,46 kg/cm2 nyomáson működő permetezővel bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyagok 6—6 ml-nyi oldatával vagy szuszig penziójával, amelyek 0,4 súly% ciklohexanon emulgeálószert is tartalmaztak. A permetező oldatot úgy készítettük, hogy a vizsgálandó oldat vagy szuszpenzió 1,0 t%-os törzsoldatának megfelelő mennyiségét oldottuk acetonban Vagy tetrahidrofuránban vagy vízben. 2o Az alkalmazott emulgálószer 35 t% butilamindododecilbenzolszulfonát és 65 t% tallolaj-etilénoxid-kondenzátum (11 etilénoxidot tartalmaz tallolaj molekulánként) elegye. Az edényeket ezután visszavittük a melegházba és a fenti módon öntöztük, majd körülbelül 25 két hét múlva megállapítottuk a növényírtó hatást a kontroll növényekhez mérten. Az eredményeket az alábbi táblázatokban adjuk meg. A kezelés után eltelt hetek számát a táblázatokban WAT (weeks after treatment) alatt adjuk meg. 30 A kikelés utáni herbicid aktivitási index értékek a következő százalékos értékeken alapulnak a VI. és VII. táblázatokban: 35 Növényreakció Index 0—24%-os irtás 0 25—49%-os irtás 1 50—74%-os irtás 2 40 75—99%-os irtás 3 100%-os irtás 4 Az egyes kísérletsorozatoknál alkalmazott növényfajtákat a következő nagybetűkkel jelöljük: 45 A — mezei bogáncs* K -kakaslábfű B — szerbtövis L -szójabab C — selyempeije M -cukorrépa D —hajnalka N -búza 50 E —libatop O -rizs F — borsos keserűfű P -cirok G — sárga iszapsás* Q -szere csenbúza H — tarackbúza* R -pillangófű I — fenyércirok* S -panicum spp. 55 J — rozsnok T -muhar * vegetatív szaporítószervből meghatározva 12
