188629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamid-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó agrokémiai kompozíciók

21

188 629

22

kuumban ledesztilláljuk. A maradékot metanol, víz és híg sósav elegyével trituráljuk és a vizes szuszpenzióból a terméket metilénkloriddal kiextraháljuk. A metilénkloridos extraktum bepárlása után 4,28 g terméket kapunk. A termé- 5 két 1-klórbutánnal triturai va 2,0 g tiszta terméket nyerünk, mely 148-150 °C-on olvad. A termék vékonyréteg-kromatogramja egy foltot ad (szilikagél, 1:1 arányú acetomhexán elegy,

Rf = 0,34). Az NMR spektrum értékei: 1,15, 10

4,0, 3,8~4,3 és 7,5-8,2 ppm.

Analízis a C^t^NsOgS képlet alapján: számított: C 48,2%, H 4,96%, N 16,5%;

mért C 48,1%, H 5,20%. N 16,0%.

A 19. és 20. példában leírtak szerint eljárva, kiindulási anyagként ekvivalens mennyiségű megfelelően szubsztituált díalkílamino-N-alkílamidot és megfelelően szubsztituált találmány szerinti észtert alkalmazva a IVa és b táblázat szerint (XXII) és (XXIII) általános képletű vegyületsket állíthatjuk elő, amely képletekben W = 0-t jelent.

IVa. táblázat

(XXII) általános képletű vegyületek

A vegyület

száma

R

r2

r3

R4

r5

r6

X

Y

Op. °c

55

ch3

H

H

H

H

H

OCH3

ch3

184-185

273

ch3

H

H

H

H

H

OCH3

och3

168-170

53

ch2-c6h5

H

H

H

H

H

OCH3

ch3

95-102

274

ch3

H

H

H

H

ch3

ch3

ch3

166-168

275

(CH2)üCH3

H

H

H

H

H

ch3

ch3o

65-70

52

í-C,H7

H

H

H

H

H

och3

ch3

157-158

276-ch2ch=ch2

H

H

H

H

H

OCH3

ch3

148-150

277

ciklohexil

H

H

H

H

H

OCH3

ch3

127-130

54

CH)

H

H

H

H

ch3

ch3

och3

162-165

278

i-C3H7

H

H

H

H

H

ch3

ch3

179

279

ciklopropil

H

H

H

H

H

ch3

och3

122-124

280-(CH2)4-*

H

H

H

H

*

ch3

och3

175-177

281-(CH2%*

H

H

H

H

*

och3

och3

189-191

282-(CH2)4-*

H

H

H

H

*

ch3

ch3

180-181

283-(CH2)20(CH2)2-*

H

H

H

H

*

och3

CHs

162-164

284

ch2c6h5

H

H

H

H

H

OCH3

OCH3

112-117

285

CH.;CöH5

H

H

H

H

H

ch3

ch3

75-85

* R és Rg együttesen

IVb. táblázat

(XXIII) általános képletű vegyületek

A vegyület

száma

R

r2

r3

R4

r5

Rg

X

Y

0

p!

0

0

286

ch3

H

H

H

H

H

OCH3

och3

166-168

287

ch3

H

H

H

H

H

ch3

och3

172

56

(CH^CHg

H

H

H

H

H

och3

ch3

107-109

288

benzil

H

H

H

H

H

ch3o

ch3o

217-220

289

i-C3H-ciklohexil

H

H

H

H

H

och3

och3

102

290

H

H

H

H

H

ch3

och3

127-130

291

ch2-ch=ch2

H

H

H

H

H

ch3

OCH3

118-120

78-(ch2)4-*

H

H

H

H

«

ch3

OCH3

158-159

* R és Rö együttesen

14