188629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamid-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó agrokémiai kompozíciók
1 188 629 2 A találmány új N-(heterociklikus-aminokarbonil)-arilszulfonamid-származékok előállítására vonatkozik, melyekben a 26 190-1739 arilcsoport karboxil-, észter-, tioészter- vagy amidcsoporttal szubsztituált. A találmány szerint előállított vegyületek, valamint agrokémiailag alkalmazható sóik agrokémiai készítmények formájában a mezőgazdaságban például növényi növekedés-szabályozó szerként vagy herbicid szerként alkalmazhatók, A 121 788 sz. holland szabadalmi leírás VII általános képletű arilszulfonamid-származékokat ismertet - mely képletben Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-csoport, és R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport. A VII általános képle Lű vegyületek szelektív herbicid szerek hatóanyagaként alkalmazhatók. A 3 637 366 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás VIII általános képletű szulfonamid-származékokat ismertet - mely képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú telített alifás acil-csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, 2-pirimidinil-, piridil-, amidino-, acetil- vagy karbamoil-csoport. A VIII általános képletű vegyületek a leírás szerint pirokujjas mohar, zsálya, cikória, lóhere és Poa annua irtására alkalmazhatók. Az 1 468 747 sz. francia szabadalmi leírás para-szubsztituált IX általános képletű fenilszulfonamid-származékokat ismertet - mely képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluormetil- vagy alkil-csoport. A IX általános képletű vegyületek antidiabetikus szerekként alkalmazhatók. Logemann és társai a Chem. Ab., 53, 18052 g (1959), irodalmi helyen több szulfonamid-származékot, ezen belül uracil-származékokat és X. általános képletű vegyületeket ismertetnek. A X. általános képletben R jelentése butil-, fenilvagy Y általános képletű csoport, ahol R^ jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport. Patkányokon a hypoglycemiás hatást vizsgálva (25 mg/100 g per os) azok a vegyületek bizonyultak a leghatékonyabbaknak, amelyekben R jelentébutil- vagy fenil-csoport. A többi vegyület kevésbé hatékony vagy hatástalan volt. Wojciechowski a J. Acta Pólón. Pharm. 19, 121-125 (1962), (Chem. Abstract 59, 1633 e) irodalmi helyen XI. képletű N-[(2,6-dimetoxipirimidin-4-il) -amino-karbonil] -4-metil-benzolszulfonamid előállítását ismerteti. A X. általános képletű vegyületekhez való hasonlóság miatt a szerző feltételezte, hogy a fenti vegyület hypoglycemiás hatású lehet. A Farmace Ed. Sei., 12, 586 (1957), [Chem. Abstr. 53, 18052 g (1959)] irodalmi helyen XII általános képletű szubsztituált pirimidinil-szulfonil-karbamidok kerültek ismertetésre - mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy metil- 2 csoport. Ezek a vegyületek a fenilgyűrű parahelyzetében szintén szubsztituáltak. A nemkívánatos növényzet jelenléte jelentős károkat okoz a haszonnövényzetben, különösen azon mezőgazdasági termékekben, melyek az emberiség alapvető táplálék- és rostanyag-ígényét elégítik ki, mint például a gyapot, rizs, kukorica, búza és hasonlók. A nagy arányú népességnövekedés és a vele járó élelmiszer- és rostanyaghiány megköveteli, hogy ezen termékek termelésének hatékonyságát növeljük. Az ezen terményekben bekövetkező veszteségek megelőzése vagy minimálisra csökkentése a nemkívánatos növények kipusztításával vagy növekedésének gátlásával egyik útja lehet a hatékonyság javításának. Igen sokféle anyag ismert, melyek a nemkívánatos növényzet irtására vagy növekedésének gátlására alkalmazhatók, ezeket általában herbicideknek nevezzük. A még hatékonyabb herbicidek iránti igény azonban továbbra is fennáll. A találmány tárgyát új I általános képletű vegyületeket, valamint agrokémiailag alkalmazható sóikat, például nátrium-, kálium-, alkilammónium- vagy triklórecetsavas sóikat hatóanyagként tartalmazó agrokémiai kompozíciók is képezik. Ezek általános vagy szelektív, preemergens és post-emergens herbicidként és növényi növekedésszabályozóként használhatók. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: Q jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -NR6- általános képletű csoport, és amennyiben Q jelentése oxigén- vagy kénatom, akkor R jelentése 1-12 szénatomos alkil-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-csoport, egy klóratommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált 2-4 szénatomos alkilcsoport, ciano-metil-csoport, 5-8 szénatomos cikloalkil-csoport, 5-8 szénatomos cikloalkenil-csoport, egy vagy kettő metilcsoporttal vagy egy 2-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-6 szénatomos cikloalkil-csoport, 7-10 szénatomos bicikloalkil-csoport, furanil-csoport, 10 szénatomos tricikloalkil-csoport vagy (a) általános képletű csoport, és az utóbbiban Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkil-csoport, Rio jelentése hidrogén- vagy klóratom, és n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy az (a) általános képletű csoportban a szénatomok száma legfeljebb 12, amennyiben Q jelentése oxigénatom, R továbbá hidrogénatomot, alkálifématomot vagy -CH2CH2OR7 általános képletű csoportot - a képletben R7 jelentése etil-, fenil- vagy 2-klór-etilcsoport - vagy -(CH2- CH20)n'Rg általános képletű csoport - a képletben R8 jelentése etil-, fenil- vagy 2-klóretil-csoport és n' értéke 2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogy az R csoportban a szénatomok száma legfeljebb 13 lehet -5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
