188583. lajstromszámú szabadalom • N-Fenilpirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 583 2 jük és szárazra bepárolva 3,7 g 2,6-diklór4-(tririuormctil)-fcnil-hidrazint kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspontja 54-56 °C. A fentiek szerint eljárva, de 2,6-diklór4-(trifIuorinctil)-anilin liclyett 2-klór-4-(trifluor-inctil)-anilint (3 850 955 szánni amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) használva 2-klór-4-(trifluor-inetil)-fcnilhidrazint kapunk színtelen szilárd anyagként. Olvadáspontja 38-39 °C. A fentiek szerint eljárva, de 2,6-dikIór-4-(trifluormetil)-anilin helyett 2,3,6-triklór4-(trif!uor-meti!)-anilint használva 2,3,6-triklór4-(trifluor-mctil)-fenil-hidrazint kapunk fehér szilárd anyagként. Olvadáspontja 72- 74 °C. 15. példa A 14. példában kiindulási anyagként használt 2,3,6- trik[ór-4-(trifluor-metil)-anilint a következő módon állítjuk elő. 20 g 3-klór-4-(trifluor-metil)-anilin (459 890 számú brit szabadalmi leírás) és 12 ml sósav (d = l,18)elegyct 600 ml vízben szuszpendáljuk. 13 ml folyékony klórból származó klórgázt vezetünk keresztül a szuszpenzión keverés és visszafolyatás közben való forralással. A klórgáz hozzáadása után az elegyet még 15 percig keverjük. Lehűlés után a kapott oldatot 3 ízben 250-250 ml diklór-metánnal extraháljuk. Az egyesített szerves kivonatokat vízzel, telített vizes nátrium-hidrogén-karbonátoldattal és vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. A kapott vörös olajat desztillálva (fp. 143—147 °C/26,7 mbar) narancsszínű olajat kapunk, amely állás közben kikristályosodik. 12,26 g 2,3.6-trtklór4-(trlfli!OMnetll)-anlllnt kapunk narancsszínű szilárd anyagként. Olvadáspontja 37-39 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy a hatóanyagként 0,05-90 s % (IV) általános képletű N-fenil-pirazolszármazékot tartalmaz - a képletben R12 klóratomot, R13 hidrogén-vagy klóratomot, R14 hidrogénatomot és R15 hidrogén- vagy klóratomot vagy R12, R13, R14 és R15 mindegyike fluoratomot jelent — szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolajfrakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, enuilgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt. (Elsőbbsége: 1981.07. 17.) 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-amino-l-[2-klór4-(trifluor-mctil)-fenil|-4-ciano-pirazolt tartalmaz. (Elsőbbsége; 1981.07. 17.) 3. Az 1. igénypont szciinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-amino4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trif!uor-mctil)-fenil]-pirazolt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 07. 17.) 4. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jelle-5 mezve, hogy hatóanyagként 5-amino4-ciano-l-[2,3,6-triklór-4-(trifluor-meti!)-fenil]-pirazolt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1982. 02. 05.) 5. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-amino4-ciano-l-[2,3,5,6-1 g tetrafluor-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazolt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981.07. 17.) 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy (i) vizes szuszpenzió koncentrátum, amely 10—70 s/ 15 tf.% (IV) általános képletű N-fenil-pirazol-származékot, 2-10 s/tf.% polikarbonsav-nátriumsó felületaktív adalékot, 0,1-5 s/tf.% poliszacharid xantángyanta sűrítőanyagot és 15—87,9 tf.% vizet lar_ talmaz; 20 (ii) nedvesíthető por, amely 10—90 s% (IV) általános képletű N-ifenil-pirazol-származékot, 2—10 s% nonil-fenol és etilén-oxid kondenzátum, nátriumdodecil-benzolszulfonát vagy nátrium-ligninszulfonát felületaktív adalékot, és 10-88 s% porított szilícium-dioxid vagy szintetikus magnézium-szilikát szilárd hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaz; (iii) vízben oldható folyékony koncentrátum, amely 10-30 s/tf.% (IV)általános képletű N-fenil-pirazolszármazékot, 5-25 s/tf.% nonil-fenol és etilén-oxid kondenzátum felületaktív adalékot és 45—85 tf.% dimetil-formamidot tartalmaz; (iv) folyékony emulgeálható szuszpenzió koncentrátum, amely 10-70 s/tf.% (IV) általános képletű N-fenil-pirazol-származékot, 5-15 s/tf.% nonilfenol és etilén-oxid kondenzátum felületaktív adalékot, 0,1-5 s/tf.% magnézium-montmorilJonit sűrítőanyagot és 10-84,9 tf.% izomer trimetilbenzolt tartalmázó aromás szénhidrogén oldószert tartalmaz; (v) granulátum, amely 2—10 s% (IV) általános képletű N-fenil-pirazol-származékot, 0,5—2 s% nonil-fenol és etilén-oxid kondenzátum felületaktív adalékot és 88—97,5 s% attapulgit granulált hordozóanyagot tartalmaz; (vi) emulgeálható koncentrátum, amely 0,05—90 s/tf.% (IV) általános képletű N-fenil-pirazol-származékot, 0,01-10 s/tf.% trisztiril-fenol és etilén-oxid vagy kalcium-dodecil-benzolszulfonát felületaktív adalé-5(1 kot és 9,99- 99,4 tf.% izoforont vagy izomer trimetil-benzol aromás szénhidrogén oldószert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981.07. 17.) 7. Eljárás a (IV) általános képletű N-fenil-pirazol-származékok előállítására — a képletben R12, R13, R14 és 5-’ R15 az 1. igénypontban meghatározottak — azzal jellemezve, hogy (V) általános képletű vegyületet — a képletben R’2, R13, R14 és R,s a fenti jelentésűek - ciklizálünk. (Elsőbbsége: 1981.07. 17.) I db ibra 16
