188576. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 188 576 2 XV táblázat Gyomirtó hatás növényházban kikelés után 0,125 kgflia adaggal Hatóanyag száma Beta vulgaris Zea mays* Növények károsodása %-ban Triticum aestivum* Alopecurus myosiroides Avena fatua 97. 0 100 98 95 95 C (ismert) 0 60 20 30 20 * — itt káros növény C — 2-[l-(etoxi-amlno)-propilidén]-5-(2-funl)-cikiohexán-l ,3-dión (2.4 39 104 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) X VI. táblázat Gyomirtó hatás növényházban kikelés után 0,125 kg/ha adaggal ,, , Növények károsodása %-ban Hatóanyag Qlycine Sorghum Triticum* szarna ;nax, halepense aestivum 97. 0 100 98 À (ismert) 0 20 20 B (ismert) 0 20 40 * — itt káros növény A ~ 2-[l-(etoxi-amino)-propilidén]-5-fenil-dklohexán-1.3- dion B = 2-[l -(allil-oxi-amino)-propilidén]-5-feni! eikiohexán-1.3- dion (24 39 104 számú német szövetségi köztársasági nyilván osság! abozaíali irat) 2Q 2 Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű ciklohexán-1,3- dion -származékot tartalmaz, amelynek képletében RJ piric-3-il-csoport, R2 hidrogénatom, R3 etil-vagy propilcsoj őrt és R4 etil- vagy allilcsoport. (Elsőbbsége: 1981.' 25 05 -9 ) 3. Eljárás az (1) általános képletű cikiohexán-1,3-dionszár nazékok és aikálifémsóík előállítására — a képletben R1 piridazinilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkilesoporttal és/vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált piridil- vagy pirimidilcsoport vagy adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsopoittal szubsztituált pirrolil- vagy pirazolilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy (1—2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; R3 jelentése 1 4 szénatomos alkilcsoport és R4 jelentése 1 3 szénatomos alkilcsoport, 3—4 szénatomos alkenilcsoport, 1-3 halogénatomot tartalmazó 3-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport 40 vagy propargilcsoport -az:al jellemezve, hogy egy (II) általános képletű ciklohc ;án-l ,3-dion-származékot — R1, R2 és R3 a fenti jelentésű Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtósz.cr azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% (l) általános képletű ciklohexán-1,3- dion-származékot vagy alkálifémsóját tartalmazza — az (I) általános képletben R1 jelentése pirimidi!-, piridazinilcsoport, adott esetben 1- 4 szénatomos alkilesoporttal szubsztituált piridil- vagy pirazolilcsoport; R2 hidrogénatomot vagy metoxi-karbonil-csoportot; R3 1 -4 szénatomos alkilcsoportot és R4 1-3 szénatomos alkilcsoportot propargilcsoportot, vagy 3—4 szénatomos alkenilcsoportot jelent — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve higítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrié- 60 meny, alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, ernulgeáló- vagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt. (Elsőbbsége: 198Í. 05. 29.) 65 45 a) egy R40-fNH3"Y általános képletű ammóniumveryüiettel R4 a fenti jelentésű és "Y valamilyen anion, előnyösen halogcnidion - közömbös hígítószer jelenlétében 0 és 80 °C között bázis jelenlétében reagálta tünk, vagy b) egy R40-NH2 általános képletű hidroxil-aminnal R4 a fent megadott közömbös oldószer jelenlétében rcagáltatunk.és kívánt esetben a kapott vegyületet alkálifemsójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1981.06. 12.) 4. A 3. igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy a reagáltatást 2-tői 7-ig terjedő pH-értéken végezzük. (Elsőbbsége 1981.06. 12.) 5. Eljárás az (I) általános képletű ciklohexán-1,3-dionszármazékok és alkálifémsóik előállítására — a képletben R1 piridazinilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilesoporttal szubsztituált piridil-, pirimidil-, pirrolil- vagy pirazolilcsoport, R2, R3 és R4 a 3. igénypontban meghatározottak — 12