188541. lajstromszámú szabadalom • 4H- 3,1-benzoxazin-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
188 541 II. példa 20 tr, a 2. példa szerint előállított hatóanyagot feloldunk 80 tr xilolból, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 tömegrésznyi addíciós termékéből, 5 tr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 tömegrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. A kapott oldatot 100 000 tr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 t%hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. III. példa 20 tr 14. hatóanyagot feloldunk 40 tr ciklohexanonból, 30 tr izobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékéből és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 tömegrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 tr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 t% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. IV. példa 20 tr 34. hatóanyagot feloldunk 25 tr ciklohexanolból, 65 tr, 210—280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 tömegrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 tr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 t% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. V. példa 20 tr 68. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 tr diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 tr ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tr porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 tr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 t% hatóanyagot tartalmazó permetlevetkapunk. VI. példa 3 tr 73. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 tr porított kaolinnal; 3 t% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk. VII. példa 30 tr 87. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 tr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 tr paraflinolnjjal. Jó tapadúkcpcsscgű szert kapunk. ' VIII. példa 20 tr 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 tr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval. 8 tr zsiralkoholpoliglikol-éterrel, fenol, karbamid és formaldehid kondenzátumának 2 tömegrésznyi nátriumsójával és 68 tr paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A találmány szerinti szert kikelés előtt vagy kikelés után alkalmazhatjuk. A szert arra a területre juttathatjuk, ahol a gyomnövények magvaikból kikelnek vagy a vegetatív növényi részek kihajtanak, vagy a gyomnövények vagy haszonnövények leveleire juttathatók. A találmány szerinti szerrel való kezelést célszerűen a gyomnövények kikelése után végezzük. Ha a szert a haszonnövény kevésbé tűri, akkor olyan kezelési módszert alkalmazhatunk, hogy a gyomirtószert permetező készülékkel csak a gyomnövények leveleire és a talajra permetezzük és a haszonnövényeket érintetlenül hagyjuk. A találmány szerinti gyomirtószer felhasznált menynyisége - a hatóanyagra vonatkoztatva - az évszaktól és a növények fejlettségétől függően 0,1—15 kg/ha, esetleg több lehet; a nagyobb adag elsősorban a növényzet teljes elpusztulását célozza. A (I) általános képletű 4H-3,l-benzoxazih-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószereknek a gyomnövényekre kifejtett hatását ismert hatóanyagokat tartalmazó szerek hatásával összehasonlítva növényházban vizsgáltuk. Tenyészedényként körülbelül 1,5 t% humuszt tartalmazó agyagos homokkal töltött, 300 ml-es műanyag edények szolgáltak. A talajba sekélyen elvetettük a II. táblázatban felsorolt vizsgálati növények magvait — fajtánként elkülönítve — vagy palántákat vagy dugványokat ültettünk, illetve a Cyperus esculentus kicsirázott hagymáját helyeztük a talajba. A kikelés utáni kezeléshez a növényeket általában 3-10 cm magasság elérése után kezeltük. A vizsgálandó hatóanyagokat tartalmazó szereket (I—VIII. példák szerint készültek) vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltűk és finom porlasztású permetezővel a növények hajtásaira és a növényektől szabad talajra permeteztük. Ezután a kísérleti edényeket a növényház különböző hőmérsékletű részein állítottuk fel; a meleget kedvelő növényeket 20-30 °C-on, a mérsékeltebb hőigényűeket 10-20 C-on tartottuk. A kísérleti időszak 2—4 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk és fejlődésüket megfigyeltük, majd kiértékeltük. A kísérleti eredményeket 0-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak; 100 jelentése az, hogy legalább a föld feletti hajtások teljesen elpusztultak. összehasonlító szerként a 2-(3’-/trifluor-metU/-fenil)-4H-3.1-benzoxazin-4-ont (Vt ; 3 970 652. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), illetve a 3-izopropil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot (Vj ; 15 42 836. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás) tartalmazó ismert szert alkalmaztuk. A kapott eredményeket a III—V. táblázatokban ismertetjük. II. táblázat Kísérleti növények Amaranthus retrofiexus Desmodium tortuosum Euphorbia geniculata Matricaria spp. Mercurialis annua Triticum aestivum Zea mays Solanum nigrum Chenopodium album Amar. retrofl. Desmod. tort. Euph. genic. Matric. spp. Mercur. annua Tritic. aest. 8