188536. lajstromszámú szabadalom • Difenil-étereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 536 2 Az 56. hatóanyag szelektív gyomirtó hatása növényházban kikelés után 0,06 kg/ha adaggal VIII. táblázat Növények Károsodás, % Arachys hypogaea 10 Glycine max 10 Triticum aestivum 0 Amaranthus spp. 100 Chenopodium album 98 Ipomoea spp. 95 Lamium amplexicaule 70 Solanum nigrum 100 IX. táblázat Gyomirtó hatás növényházban kikelés előtt 3,0 kg/ha adaggal Ható-Növények károsodása, % anyag Ipomoea Sinapis száma spp. alba 56. 100 70 194. 100 90 197. 95 80 198. 90 80 Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% (I) általános képletű difenil-étert tartalmaz — a képletben R halogénatomot vagy —X—R1 általános képletű csoportot jelent; az utóbbi csoportban X oxigén- vagy kénatom, R1 1—6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l—4 szénatomos alkil)-, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l—2 szénatomos alkoxi)c-soporttal helyettesített fenilcsoport vagy azepinokarbonil-metil-csoport vagy R jelentése-NR2R3 általános képletű csoport, amelyben R3 hidrogénatom és R2 1—6 szénatomos alkilvagy (1—4 szénatomos a!kil-tio)-(l-6 szénatomos alkil)-csoport — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyaggal - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrleménnyel, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogénnel, ásványolajfrakcióval — és adott esetben felületaktív adalékkal — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, 5 emulgeáló- vagy ncdvesító'szerrel — együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(2’-klór-4’-/trifluor-metil/fenoxi)-6-nitro-fenil-N-metil-szulfénamidot tartalmaz. 3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jelle- 10 mezve, hogy hatóanyagként 3-(2’-klór-4’-/trifluor-metil/fenoxi)-6-nitro-fenil-szulfénsav-metil-észtert tartalmaz. 4. Eljárás az (I) általános képletű difenil-éterek előállítására — a képletben R jelentése halogénatom vagÿ —X—R* 1 általános képletű 15 csoport; utóbbi képletben X oxigén- vagy kénatom és R1 jelentése 1—16 szénatomos alkil csoport, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-7 szénatomos alkilcsoport, (1-6 20 szénatomos alkoxi>karbonil-(l—4 szénatomos alkil)-, (1 — 16 szénatomos alkil-tio)-(l—6 szénatomos alkil)-, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben a fenilgyűrűben halogénatommal helyettesített fenil-(I—4 szénatomos alkil)-csoport, 25 halogénatommal, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l— 2 szénatomos alkoxi)-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy azepino-karbonil-metil-csoport; vagy 30 R jelentése—NR2R3 általános képletű csoport,amelyben R2 és R3 egymástól független és jelentésük 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy R3 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése hidro- 35 génatom, 1—20 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenil-(l—4 szénatoinos a!kil)-csoport, adott esetben halogénatom- 40 mai, trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy R2 és R3 a nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képezhet — azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, 45 amelyek képletében R halogénatom, (II) általános képletű étert — Hal halogénatom — legalább sztöchiometrikus mennyiségű nátrium-diszulfiddal szerves oldószer jelenlétében 0-120 °C-on reagáltatunk, majd a kapott (III) képletű diszulfidot legalább sztöchiometrikus 50 mennyiségű elemi halogénnel, közömbös szerves oldószer jelenlétében, —20 és +120 °C között reagáltatunk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében -X-R1 vagy NR2R3 általános 55 képletű csoportot jelent, (IV) általános képletű szulfenilkloridot — Hal halogénatom — legalább egyenértéknyi mennyiségű (V) általános képletű vegyülettel - R a fenti jelentésű — reagáltatunk. 3 db ábra 10
