188452. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aril-tetraazaindének és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

188 452

2

130°C; p-propargiloxi-benzoesavból, olvadáspont: 224 °C; 2-metoxi-S-propargiloxi-benzoesavból, olvadáspont: 103°C: 3-metoxi-4-propargiloxi-benzoesavból, olvadáspont: 195°C; 3.5-dimetoxi-4-propargiIoxi-benzoesavból, olvadáspont: 208°C; 2,4-bisz-propargiloxi-benzoesavbóI, olvadáspont: 152°C stb.) 70—110°C közötti hőmérsékleten kapjuk az alábbi (I) általános képletű vegyületeket: 2-(o-dimetilamino-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-dimetilamino-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-dimetilamino-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-dietilamino-fenil-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-dietilamino-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-dietilamino-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-trifluormetil-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-trifluormeti]-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-trifluormetil-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, Op.: 338 °C

2-(o-metoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, Op.: 165°C 2-(m-metoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-metoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, Op.: 289°C 2-(o-etoxi-fenil)-] ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-etoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-etoxi-fenil)l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-propoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-propoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-propoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-izopropoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-butoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-izobutoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-alIiloxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-alliIoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-alliloxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-etiniloxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-propargiloxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-propargiloxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-propargiloxi-feniI)-] ,3,4,7-tetraaza-indén, fumarát, Op.:273°C,

2-[p-(3-pentin-l-il-oxi)-fenil]-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-ciánmetoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-ciánmetoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-ciánmetoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-metiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-metiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-metiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-etiltio-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-etiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-etiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-propiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-propiltio-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-propiltio-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-izopropiltio-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-butiltio-fenil)-, 1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-izobutiltio-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-pentiltio-feni!)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-alliltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-alIiltío-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-alliltio-feniI)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-Cp-etiniltio-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-propargiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-propargiltio-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-propargi!tio-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-ciánmetiltio-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-ciánmetiltio-fenil — 1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-( p-ciánmetil tio-fenil )-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-metilszulfinil-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén.

2-(m-metilszulfinil-fenil)-1.3,4,7-tetraaza-indén, 2-(p-metilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(o-etilszulfinil-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(m-etilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-( p-etilszulfinil-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(o-propilszulfiniI-lenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(m-propilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-propiIszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-izopropilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-butilszulfiniI-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-izobutilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-pentilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(o-allilszulfinil-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(in-allilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-allilszulfinil-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-etinilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(o-propargilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(m-propargilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-propargilszulfinil-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(o-ciánmetilszulfinil-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(m-ciánmetilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(p-ciánmetilszulfinil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(2-dimetilamino-4-metoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(4-dimetilamino-2-metoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

Op.: 279—280°C,

2-(2-metoxi-4-trifluormetil-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-metoxi-2-trifluormetil-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,3-dimetoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,4-dimetoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén,

Op.: 210-215 °C; fumarat, Op.: 265°C (bomlás). 2-(2,5-dimetoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,6-dimetoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(3,4-dimetoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, Op.: 248— 249°C,

2-(3,5-dimetoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-etoxi-4-metoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-etoxi-2-metoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,4-dietoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-izopropiloxi-4-metoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-izopropiloxi-2-metoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,4-diizopropiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-alliloxi-4-metoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-alliloxi-2-metoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,4-dialIiloxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-metoxi-3-propargiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-metoxi-5-propargiloxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-metoxi-6-propargiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(3-metoxi-4-propargiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-metoxi-2-propargiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-etoxi-4-propargiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-etoxi-2-propargiloxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-índén, 2-(2-alliloxi-4-propargiloxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-alliloxi-2-propargiloxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2,4-dipropargiloxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-ciánmetoxi-4-metoxi-fenil)-1,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-ciánmetoxi-2-metoxi-feni!)-l,3,4,7-tetraaza-indén, Op.: 232-233°C,

2-(2-ciánmetoxi-4-etoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4^ciánmetoxi-2-etoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-alliloxi-4-ciánmetoxi-fenil)-l ,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(4-alliloxi-2-ciánmetoxi-fenil)-l,3,4,7-tetraaza-indén, 2-(2-ciánmetoxi-4-propargiloxi-feniI)-1,3,4,7-tetraaza-indén,

2-(4-ciánmetoxi-2-propargiloxi-feniI)-l,3,4,7-tetraaza-indén,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4