188336. lajstromszámú szabadalom • Fenoxi-fenil-szubsztituált 1,3,5-triazinon-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek és eljárás fenoxi-fenil-szubsztituált 1,3,5-triazin-származékok előállítására

1

188 336

2

Vili. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén

R2 5 R3

Z1 klór-, brómatomot, Z2 hidrogénatomot, Z3 klór- vagy brómatomot vagy trifluor-metil-csoportot,ésY nitrocsoportot jelent; jelentése az 1. igénypontban megadott és jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy nátriumion.

Hatóanyag

száma

kg(ha

Növények károsodása, % Triticum Chenopodium Galeopsis aestivum album spp.

10

45.

0,25

0

90

80

148.

0,25

10

98

95

44.

0,125

0

95

98

90.

0,06

10

85

90

93.

0,06

10

90

90

146.

0,125

10

95

100

Szabadalmi igénypontok

1. Gyomirtó készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súlyszázaléknyi mennyiségben (I) 25 általános képletű 1,3,5-triazinon-származékot tartalmaz- a képletben

R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoportot jelent,

amelyben 30

Z1 jelentése halogénatom,

Z2 jelentése hidrogénatom,

Z3 jelentése halogénatom vagy Uifluor-metil-csoport és

Y jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport; 35

R2 1 —4 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l —4 szénatomos alkil)vagy (1-4 szénatomos alkil-tio)-(l—4 szénatomos alkil)-csoportot és

R3 hidrogénatomot, alkálifémiont vagy 1—4 szén- ^ atomos alkilcsoportot jelent —

szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag

— előnyösen tennészetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy cikloalifás szénhidrogén — 45 és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.

50

2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű

1,3,5-triazinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében

R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoportot jelent, 55 amelyben

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 1,3,5-triazinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében

Rl (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoportot jelent, amelyben Z1, Z2, Z3 és Y a 2. igénypontban meghatározott;

R2 jelentése metil- vagy 2-metoxi-etil-csoport és R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy nátriumion.

4. Eljárás az (1) általános képletű fenoxi-fenil-szubsztituált 1,3,5-triazinon-származékok előállítására — a képletben

R1 (a) általános képletű fenoxi-fenil-csoport, amelyben

Y hidrogénatom vagy nitrocsoport,

Z1 halogénatom,

Z3 hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos halogén-alkil-csoport,

Z2 hidrogénatom vagy ha Z3 hidrogénatom, akkor halogénatom is,

R2 dihalogén-fenil-csoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy fcnil-tio-csoporttal monoszubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy trifluor-metil-fenilcsoport és

R3 hidrogénatom, alkálifémion vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport -azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű, fenoxicsoporltal szubsztituált karbamid-származékot - Zl, Z2, Z3, Y és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - (Ili) általános képletű szubsztituált karbonil-izocianáttal — R4 jelentése halogénatom — közömbös szerves oldószerben, adott esetben savmegkötő hozzáadásával, -2C °C-tól +180°C-ig terjedő hőmérsékleten reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (IV) általános képletű

1,3,5-triazinon-származékot - Z1, Z2, Z3, Y és R2 jelentése az előzőkben meghatározott — R3X általános képletű alkil-halogeniddel vagy (R30)2S02 általános képletű dialkil-szulfáttal - a képletekben X halogénatomot jelent és R3 jelentése az előzőkben megadott, kivéve a hidrogénatomot - alkilezünk vagy kívánt esetben alkáli-alkoholátíal vagy alkáli-hidroxiddal az (I) általános képletű vegyületet sójává átalakítjuk.

2 db ábra

11