188325. lajstromszámú szabadalom • 7-Amino-azolo [1,5-a] pirimidin-származékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 325 2 A táblázat folytatása R1 R2 Op. ( °C) 3-C1 H 178 4-C1 H 164 4-Br H 176 3-CF3 H 107 3-CF3 ch3 82 3-OC6Hs H 45 4-C2Hs H 90 4-OC6Hj3 H 116 4-Í-C3H7 H 84 rfr^"<3)-------(4) H 205 3,4-Clj H 170 2-CH3,4-C(CH3 )3 H 120 4-C6H5 H 228 4-0-CH2-C6H5 H 188 4-[CH2-CH(CH3)CH2Cl] H olaj 2,4-Cl H 166 4-CN H 222 R1 — = (3-naftil H R1 — = a-naftil H 5 10 15 20 25 30 35 A következő példákban részletesen ismertetjük az (I) általános képletű vegyületek előállítását. 1. példa 4 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után a reakcióelegyet 500 ml vízzel hígítjuk és 2 n nátrium-hidroxid-oldattal 5—6 pH-értékre beállítva olajos termék válik ki, amelyet eldörzsölve kristályosítunk. A kristályok kiszűrése, több ízben vízzel való mosás, majd 50 °C-on vákuumban való szárítás után 25,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 176 °C. (10. hatóanyag.) 2. példa 7-Amino-2-metil -ó-^-térc-butil-fenil)pirazolo[l ,5-ajpirimidin 10,5 g p-(terc-butil)-2-formil-benzil-cianidot és 4,8 g 3(5)-amino-5(3)-metil-pirazolt 40 ml dimetil-formamidban 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után 150 ml vizet csepegtetünk hozzá, A kristályok kiszűrése, vízzel való mosás és 50 °C-on vákuumban való szárítás után 113 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 218 °C (5. hatóanyag). 3. példa 7-Anrino-6-(3,-fénoxi-feni])-l ,2,4- triazolofl ,5-a]pirimidin 11,8 g m-fenoxi-2-formil-benzil-cianidot és 4,3 g 3- amino-triazolt 40 ml jégecetben 6 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk, majd lehűlés után 300 ml vizet adunk hozzá és 2 n nátrium-hidroxid-oldattal 6 pH- értékre állítjuk. A kivált kristályokat leszívatással kiszűrjük és szárítjuk. A kapott 14,1 g-nyi anyagot 30 ml forró dimetil-formamidban oldjuk, majd lehűtjük, 10 ml metanollal leválasztjuk, a kristályokat kiszűrjük, metanollal mossuk, majd szárítjuk. 9,6 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 248-250 °C (44. hatóanyag). A példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a II. táblázatban felsorolt 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat [(I) általános képlet]. 7-Amino-2-metil-6-[3,-(frifluor-metil)-fenil]pirazolo[ 1,5-a]pirimidin 21,3 g m-(trifluor-metil)-2-formil-benzil-cianidot és 9,7 g 3(5)-amino-5(3)-metil-pirazolt 100 ml jégecetben II. táblázat Sorszám R1 R2 R3 R4 A Op.(°C) 1 3-CF3 ch3 ch3 H CR4 212 2 3,4-(OCH3)2 ch3 ch3 H CR4 188 3 2-CH3 H ch3 H CR4 224 4 3-CH3 H ch3 H CR4 158 5 4-C(CH3)3 H ch3 H CR4 218 6 3-OCH3 H ch3 H CR4 124 7 3-Cl H ch3 H CR4 174 3
