188304. lajstromszámú szabadalom • 2-halogén-acetamidokat tartalmazó herbicid készítmények
1 188 304 2 A találmány tárgya 2-halogén-acetamid vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények. Számos 2-halogén-acetamidnak herbicidként történő felhasználása, akár önállóan, akár más herbicidekkel kombinálva, az irodalomból már ismert. Az ismert herbicid hatású vegyületek olyan 2-halogénacetamidok, melyeknél a nitrogénatom különböző elrendezésben és kombinációban olyan szubsztituensek vannak, mint alkil-,cikloalkil-, alkenil-,cikloalkenil-, alkoxi-, lialogén-alkil-, aril-, aralkil-, N-, 0- vagy S-tartalmú heterociklikus csoportok és ezek mindegyike további csoportokkal lehet szubsztituálva. A jelen találmányhoz kapcsolódó ismert vegyületek az acetamid nitrogénatomon szubsztituensként azolilmetil csoportokat tartalmaznak, azonban ezeknél a vegyieteknél szükséges, hogy a nitrogénatomon az aromás csoportok is szubsztituálva legyenek. Ilyen N-azolilmetil-szubsztituált 2-halogénjéétanilid vegyületeket ismertet, például a 2,704,281; 2,648,008 és 2,744,396 számú német szabadalmi leírás. Más közlemények olyan vegyületeket írnak le, melyek a nitrogénatomon 1-cikloalken-l-il csoportokat tartalmaznak, de ezeknél az is lényeges, hogy más nem-heterociklikus gyökök is kapcsolódjanak hozzájuk. Lásd a 3,574,746 és a 3,586,496 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírást. Továbbá olyan 2-halogén-acetamid vegyületek is ismertek, melyeknél a nitrogénatom valamely 1-alkén-l-il szubsztituenst tartalmaz, de ezeknél a vegyieteknél az is szükséges, hogy a nitrogénatom alkoxi-etil, alkoxi-propil, alkil vagy alkenil csoportokkal legyen szubsztituálva. Lásd a 753,918 számú dél-afrikai szabadalmi leírást. A jelen munkához leginkább hasoió közlemények olyan 2-halogén-acetamidokat ismertetnek, melyeknél az acetamid nitrogénatom egyidejűleg szubsztituálva van 1-cikloalkén-l-il vagy aciklikus-l-alkén-l-il csoporttal és egy nitrogén-tartalmú heterociklikus gyökkel. így a 4,155,744 számú egyesit államokbeli szabadalmi leírás olyan 2-halogén-acetamid vegyieteket ismertet, melyek 1- cikloalkén-l-il és N-heterociklikus csoportokat tartalmaz. Az aciklikus 1-alkén-l-il és N-heterociklikus csoportokat tartalmazó 2-halogén-acetamidoknál, ha a nitrogénatomhoz egy heterociklikus gyök kapcsolódik, szükséges, hogy az 1-alkén-l-i! csoport egy olyan csoporttal legyen szubsztituálva, mely más mint hidrogénatom, alkil- vagy alkenil-csoport. Az említett 4,155,744 számú szabadalmi' leírás szerint, ha a 2-halogén-acetamid egy nitrogén-tartalmú heterocikjikus gyököt tartalmaz, akkor a nitrogénatomnak egy nem-gyűrűs részt, mégpedig hidrogénatomot, 5—7 szénatomos cikloalkén-l-il vagy cikloalkadienil vagy egy telített vagy telítetlen heterociklikus gyököt keli szubsztituensként tartalmaznia. Az alábbi részletes ismertetésből kitűnik, hogy az ismert 2-halogén-acetamidok nem azonosak az új, találmány szerinti készítmények hatóanyagként alkalmazott 2- haÍogén -acetamid vegyületekkel. A jelen találmány olyan herbicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagai a szóbanforgó vegyületek. A találmány szerinti készítmények hatóanyaga valamely O R általános képletű vegyület, a képletben X jelentése klóratom; R jelentése egy aciklikus 1-alken-l-il-csoport, mely legfeljebb 6 szénatomot tartalmaz, vagy 5—7 szénatomos 1-cikÍoalken-l-il-csoport, mely csoportok egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttaí lehetnek szubsztituálva; A jelentése egy szubsztituálatlan vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttaí szubsztituált pirazolilcsoport, vagy imidazoiil- vagy triazolilcsoport. A találmány szerinti készítményeknél előnyösen alkalmazható hatóanyagok olyan fenti (1) általános képletű vegyületek, ahol A jelentése a metilcngyökhöz egy nitrogén atomon keresztül kapcsolódó pirazolil-, triazolilvagy imidazolilcsoport, legelőnyösebb vegyületek azok, melyeknél A jelentése egy pirazol-1 -il-csoport, és R jelentése egy 1-ciklohexén-1-il-csoport, mely csoportok közül bármely tartalmazhat egy 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituenst. A találmány szerinti készítményeknél előnyösen alkalmazható hatóanyagok a következők: N - (2 - metil - 1 - [1 - metil - etil] - I - propcnil) - N - (lH-pirazol-l-il-metil)-2-klór-ace tamid, N - (1,2 - dimetil -1 - propenil) - N - (1H - pirazol -1 -il-metil)-2-klór-ace tamid, N - (2,6 - dimetil - 1 - ciklohexén - 1 - il) - N -(111 - pirazol-l-il-metil)-2-klór-ace tamid, N - (2,6 - dimetil - 1 - ciklohexén - 1 - il) - N - (1H -l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klór-acetamid, N - (2,6 - dimetil - 1 - ciklohexén - 1 - il) - N - (1H - imidazol-l-il-metil)-2.-klór-ace tamid, N - (2,5 - dimetil - 1 - ciklopentén - 1 - !1 ) - N - (1H - pi rázol-1-i!-me til )-2-klór-a ce t a m i d. Az alábbiakban más, liaíóanyagként jól alkalmazható vegyületet is ismertetünk. A találmány szerinti készítmények felhasználhatóságára vonatkozó adatokat az alábbi II. és III. táblázatokban foglaltuk össze. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagait, az új 2-halogén-acetamid vegyületeket, alkalmas módon úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő heterociklikus azol vegyületet a megfelelő N-halogén-metil-N(1-alkén-l-il) vagy (l-cikloalkén-l-il)-2-klór-acetamiddal reagáltatjuk és így a haJogén-metil-csoporton lévő halogénatomot a megfelelő azolil-csoporttal helyettesítjük. A kiindulási N-halogén-nictil-2-halogcii-ncetamidok egy új eljárással nyerhetők, éspedig oly módon, hogy valamely koncentrált hídrogén-halogcnidet a megfelelő N-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 2
