188295. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedésszabályozó és fungicid szerek és eljárás azok hatóanyagát képező halogénezett triazolil-vinil-keto- és triazolil-vinil-karbinolszármazékok előállítására
1 188 295 2 Példa R„ A X Y Olvadáspont (*C) vagy törésmutató [■$ 17 4 N(CH3)2 CH(OH) H Cl 120 (Z-Izom.) 18 2—Cl CH(OH) H F 116 (Z-Izom.) 19 2—Cl CH(OH) H F 140 (E-Izom.) 20 4—OCF3 CH(OH) H Cl 100 (Z-Izom.) _ 21 4—OCF3 CH(OH) H Cl 140 (E-Izom.) 22 2,4—Cl2 CH(OH) H F 150 (Z-Izom.) 23 2,4—CI2 CH(OH) H F 158 (E-Izom.) 24 4—Cl CO F F 1,5728 25 2,4— Cl2 CO F F 1,5778 26 4—Cl CO CI Cl 1,5942 27 2,4—CI2 CO Cl Cl 1,5868 28 4—Cl CH(OH) F F 1 74 (E-Izom.) 29 4—Cl CH(OH) F F 110 (Z-Izom.) 30 2,4—Cl2 CH(OH) F F 157 (E-Izom.) 31 2,4—Cl2 CH(OH) F F 154 (Z-Izom.) 32 4—Cl CH(OH) Cl Cl 150 (Z-Izom.) 33 2,4—Cl2 CH(OH) Cl Cl 148 (Z-Izom.) 34 4—Cl CH(OH) H F 88 (E-Izom.) 35 4—F CH(OH) H Cl 122 (Z-Izom.) 36 4—F CH(OH) H CI 150 (E-Izom.) 37 4—F CH(OH) H F 108 (Z-Izom.) 38 4—Cl CH(OH) H F 1,5421 39 2,4—Cl2 CH(OH) H Cl 150 (Z-Izom.) 40 2,4—Cl 2 CH(OH) H Cl 140 (E-Izom.) 41 4—F CO H Cl 58 (E-Izom.) 42 2,4—Cl 2 CO H NDS = 1,5-naftalin-diszulfonsav F Ö1 (E-Izom.) 43 4—Cl CH(OH) H F 148 (E-Izom.) 44 4—Br CH(OH) H F 151 45 4—OCH3 CH(OH) H Cl 148 46 2,4—Cl2 CH(OH) Cl Cl 154 47 4—Cl CH(OH) F F 158 (E-Izom.) 48 4—Cl CH(OH) Cl Cl 132 (E-Izom.) 49 4—OCHj CH(OH) Cl Cl 131 (E-Izom.) 50 4—OCHj CH(OH) Cl Cl 1,5563 (Z-Izom.) Alkalmazási példák A következő alkalmazási példákban a következő vegyületeket használtuk összehasonlító anyagként: A = IX képletű vegyület B = X képletű vegyület C = XI képletű vegyület D = XII képletű vegyület E = XIII képletű vegyület F = XIV képletű vegyület G = XV képletű vegyület H = XVI képletű vegyület A példa Növekedésgátlás szójababnál Oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid Emulgátor: 1 súlyrész polioxi-etilén-szorbitán-monolaurát Egy célszerű készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, majd vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítjuk. Szójabab növényeket nevelünk az első levél teljes kibomlásának állapotáig. Ekkor a növényeket a hatóanyag-készítménnyel bepermetezzük. Három hét múlva megmérjük a további növekedést minden növénynél, és a növekedésgátlást a kontrollnövétiyek növekedésének százalékában fejezzük ki. Ez azt jelenti, hogy 100% a növekedésgátlás, ha a növekedés teljesen megáll, és 0%, ha a növekedés megegyezik a kontrollnövényekével. \ technika állása szerint ismert A, B, D, E, F és G vegyületekkel szemben a tesztben igen jelentős fölényt mutattak hatásosság szempontjából a következő vegyületek: 3., 4., 7., 12., 13., 14., 35., 36., 37., 38. és 40. példa szerint előállított vegyületek. A vizsgálatok eredményét az A táblázatban foglaljuk össze. B példa Növekedésgátlás gyapotnál Oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid Emulgátor: 1 súlyrész polioxi-etilén-szorbitán-monolaurát 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, majd vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítjuk. Gyapot növényeket nevelünk az 5. levél teljes kibomlásának állapotáig, és ebben a stádiumban bepermetezzük a növényeket a hatóanyagot tartalmazó készítményekkel. Három hét múlva megmérjük a további növekedést minden növénynél, és a növekedés gátlását a kontrollnövények növekedésének százalékában fejezzük ki. Ez azt jelenti, hogy 100% a növekedésgátlás, ha a növekedés teljesen megállt, és 0%, ha a növekedés megegyezik a kont- i ollnövényekével. A technika állása szerint ismert A, B, E, F és H vegyületekkel szemben ebben a tesztben hatásosság szempontjából igen jelentős fölényt mutattak a 3., 4., 7., 13., 14., 36., 37., 38. és 40. példa szerint előállított vegyületek. A vizsgálatok eredményét a B táblázatban foglaljuk össze. C példa Növekedésgátlás cukorrépánál Oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid Emulgátor: 1 súlyrész polioxi-etilén-szorbitán-monolaurát 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, majd vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítjuk. Cukorrépa növényeket nevelünk a sziklevél teljes kialakulásának állapotáig, és ebben a stádiumban bepermetezzük a növényeket a hatóanyagot tartalmazó készítménnyel. 14 nap múlva megmérjük a további növekedést minden növénynél és a növekedés gátlását a kontrollnövények növekedésének százalékában fejezzük ki. A3.,4., 12., 13., 35., 36., 37., 38., 39.és40. példa szerinti vegyületek ebben a tesztben jobb növekedésgátlást mutattak, mint a technika állása szerint ismert E és F vegyületek. A vizsgálatok eredményét a C táblázatban foglaljuk össze. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
