188293. lajstromszámú szabadalom • Karbonil-amino-uretánokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtó, illetve gombaölő szerek és eljárás karbonil-amino-uretánok előállítására
1 2 méket (olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R1 metoxicsoportot, Y hidrogénatomot, A—CH2-csoportot, R2 hidrogénatómot és R3 fenilcsoportot jelent) kapunk fehérszínű kristályok alakjában, olvadáspont: 139-141 °C 5 (1. sorszámú hatóanyag). 2. példa 24,9 tömegrész 0-(3-amino-benzil)-N-(3,4- diklór-fenil)-uretánt feloldunk 200 súlyrész tetrahidrofuránban, összekeverjük 9,6 tömegrész nátrium-hidrogén-karbonáttal, majd 8,4 tömegrész ciklopropánkarbonsav-kloriddal. Az elegyet 8 órán át keverjük, majd leszűrjük, bepároljuk, a maradékot ciklohexánnal eldörzsöljük és leszívatjuk. így 27,9 tömegrész terméket (olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R1 ciklopropilcsoportot, Y hidrogénatomot, A —CH2-csoportot, R2 hidrogénatomot és R3 3,4-diklór-fenilcsoportot jelent) kapunk, olvadáspont: 163-165 °C (2. sorszámú vegyület). 3. példa 28 tömegrész N-[3-(klór-karbonil-oxi-metil)fenil]-0-metil-uretánt 50 tömegrész toluolban feloldunk. 20 °C hőmérsékleten hozzácsöpögtetünk 31 g 3-klór-N-metil-anilint 150 tömegrész toluolban, és az elegyet 8 órán át keverjük. Ezután híg sósavoldattal háromszor kirázzuk, az oldatot megszárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olajszerű anyagot petroléterrel kristályosítjuk és leszívatjuk. így fehérszínű kristályok alakjában kapjuk a terméket (olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R1 metoxi-csoportot, Y hidrogénatomot, A —CH2-csoportot, R2 metilcsoportot és R3 3-klór-fenil-csoportot jelent), olvadáspont: 64-67 'C (3. sorszámú hatóanyag). Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi (I) általános képletű vegyületeket. ! 188 293 A vegyület sorszáma R1 Y A R2 R3 Op. CQ 4. —och3 —H —ch2— —H izopropil-136-138 5. —OCHj —H —ch2— —H terc-butil-149-151 6. —och3 —H —ch2— —H ciklohexil-118-120 7. —och3 —H —ch2— —H 3-raetil-ciklohexil-137-138 8. —och3 —H —CHj— —H 1-klór-izopropil-89- 91 9. —och3 —H —ch2— — H 3-klór-fenil-117-119 10. —och3 —H —ch2— — H 4-klór-fenil-206-208 11. —och3 —H —ch2— — H 3,4-diklór-fenil-125-127 12. —och3 —H —ch2— — H 3-trifluor-metil-123-125 13. —och3 —H —ch2— —H 3-metil-fenil-102-104 14. —och3 —H —ch2— — H 3-klór-4-fluor-fenil-141-142 15. —och3 —H —ch2— — H 3,4-difluor-fenil-160-162 16. —och3 —H —ch2— — H 3-klór-4-metil-fenil-163-165 17. —och3 —H —ch2— — H 4-bróm-fenil-182-184 18. —och3 —H —ch2— — H 3-klór-4-bróm-fenil-136-138 19. —och3 — H —CHj — — H 3'(trifluor-metil)-4-klór-fenil-171-172 20. —och3 —H —ch2— — H 3-fluor-fenil-144-147 21. —och3 —H —ch2— — H 3-metoxi-fenil-117-118 22. —och3 —H —ch2— — H 3-klór-4-(difluor-metoxi)-fenil-135-136 23. —och3 — H —ch2— — H 4-fluor-fenil-174-176 24. —och3 —H —ch2— — H 3-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-88- 90 25. —OCH(CH3)2 —H —ch2— — H 3-klór-fenil-123-125 26. —OCH(CHjF)2 —H —ch2— — H 3-klór-fenil-115-117 27. —OCH j-ciklopentil—H —ch2— —H 3-klór-fenil-94- 96 28. —OCHjCHjCl —H —ch2— — H 3-klór-fenil-83- 86 29. —SCjHj — H —ch2— —H 3-klór-fenil-147-150 30. —SCH(CH3)3 — H — CHj — —H 3-klór-fenil-126-128 31.-ciklo-C3Hs —H —CHj— —H 3-klór-fenil-161-163 32. —OCHjCHjCN —H —CHj— — H 3-klór-fenil-33. —OCHjCHjOCHj —H —CHj— — H 3-klór-fenil-34. —OC2Hj —H —CHj— —H 3-klór-fenil-110-112 35. —sch3 —H — CHj — — H 3-klór-fenil-157-159 36.-c2h5 —H — CHj — — H 3-klór-fenil-117-119 37.-terc-C4H, — H — CHj — — H 3-klór-fenil-157-159 38. —OCHj —H —CH(CH3)— — H 3-klór-fenil-120-121 39. —sch3 — H —CH(CH3)— — H 3-klór-fenil-121-123 40.-c2h5 —H —CH(CH3)— —H 3-klór-fenil-121-123 41.-terc-C4H„ —H —CH(CH3)— —H 3-klór-fenil-42.-c2h5 —H CH(CjH5) — H 3-klór-fenil-43.-c2h5 —H —CHjCH(CHj)-CHj— —H 3-klór-fenil-44.-c2h5 —H — (CHj),— H 3-klór-fenil 4
