188291. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karbamoil-benzoesav-szulfimid származékok előállítására
1 188 2â! 2 4. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 7,7 g N-butilformamidot használunk N-metilformamid helyett. így 14,6 butil-karbamoil-benzoésav-szulfimidet nyerünk, amely 134-136 °C-on olvad. A kloroformos oldat bepárlási maradékát kétszer 5 ml 50%-os vizes acetonnal mosva további 4,6 g termék nyerhető. 5. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként N-metilformamid helyett 13,5 g N-benzilformamidot használunk fel. így 15,6 g benzil-karbamoil-benzoésav-szulfimidet nyerünk, amely 163°on olvadt. A kloroformos oldat bepárlási maradékát kétszer 5 ml 50%-os vizes acetonnal mosva további 1,4 g termék nyerhető. 6. példa Az 1. példa szerint eljárva, de benzoésav-szulfimid helyett 21,8 g 6-klór-benzoésav-szuIfimidet használunk fel. 14 g N-metil-karbamoil-6-klórbenzoésav-szulfimidet nyerünk. 7. példa 5,9 g N-metilformamid és 50 ml kloroform elegyéhez 1 óra alatt jeges-vizes hűtés közben 13,5 g szulfuril-kloridot csepegtetünk úgy, hogy közben a hőmérséklet 10 °C fölé nem emelkedik. A csepegtetés befejezte után a hűtést megszüntetjük és a reakcióelegyet 8 órán keresztül keverjük. Ezután a kb. fél óra alatt részletekben beadagolunk 20,5 g vízmentes benzoesav-szulfimid nátrium sót keverés közben. Az elegy hőmérsékletét hűtéssel 15-20°C között tartjuk. További 2 órai keverés után a kivált fehér kristályokat szűrjük 50%-os vizes acetonnal, vízzel, majd acetonnal mossuk és szárítjuk. Nyerünk 10,5 gN-metil-karbamoil-benzoesav-szulfimidet. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű N-karbámoil-benzoesav-szulfimid származékok- a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 5-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenil-(l-3 szénatomos aikilj-csoport; Rj jelentése hidrogén- vagy halogén-atom - előállítására azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű monoszubsztituált formamidot - a képletben R jelentése a fent megadott - halogénező szerrel, majd benzoesav-szulfimid szerves vagy szervetlen bázissal képzett sójával reagáltatjuk halogénezett szerves alifás vagy aromás szénhidrogénben 0-60 °C közötti hőmérsékleten. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás áztál jellemezve, hogy halogénező szerként oxidativ hatású halogénezőszert - előnyösen szulfuril-kloridot - alkalmazunk . 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a benzoesav-szulfimid alkálifém-hidroxiddal vagy szerves bázissal képzett sóját alkalmazzuk. 5 10 15 20 25 30 35 1 oldal rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877359/09) 88-0780 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 3
