188271. lajstromszámú szabadalom • Anilin-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás anilin-származékok előállítására
1 188 271 2 II. táblázat A 31. hatóanyag szelektív gyomirtó hatása növényházban kikelés után 1,0 kg/ha adaggal végzett kezelés hatására Növények Károsodásuk %-ban Daucus carota 10 Glycine max 0 Chenopodium album 100 Mercurialis annua 100 Sinapis alba 100 Sesbania exaltata 100 III. táblázat A 9. hatóanyag széles levelű gyomokat irtó szelektív hatása növényházban kikelés adaggal végzett kezelés esetén után 0,5 kg/ha Növények Károsodásuk %-ban Glycine max 0 Triticum aestivum 0 Amaranthus spp. 100 Chenopodium album 100 Sinapis alba 100 Sesbania exaltata 100 Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy ható- 35 anyagként 0,1-95 s% (I) általános képletű anilinszármazékot tartalmaz - a képletben az —NHCOR1 és az (a) általános képletű részcsoport méta- vagy para-helyzetben van, R1 jelentése—NR5 R6 általános képletű csoport, 40 amelyben Rs és R6 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek; X jelentése oxigénatom vagy—NR6 - általános képletű csoport, amelyben R6 1-4 szénato- 45 mos alkilcsoportot jelent; R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; A jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport, Y és Z jelentése hidrogénatom - 50 szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergá- 55 ló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű anilinszármazékot tartalmaz, amelynek képletében R1 60 jelentése—N(OCH3)(CH3) csoport, R2 hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 hidrogénatom, X oxigénatom, A metiién- vagy dimetilén-csoport, Z és V hidrogénatom. 3. Az .1. igénypont szerinti gyómirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[4-(N-metil-N-benzil-amino-metil)-fenil]-N’-metoxi-N’-metil-karbamidot tartalmaz. 4. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(4-benzil-oxi-metil-fenil)-N’-metoxi-N’-metil-karbamidot ' tartalmaz. 5. Eljárás az (I) általános képletű anilin-származékok előállítására - a képletben az—NH—COR1 és az (a) általános képletű részcsoport méta- vagy para-helyzetben van, R1 legifeljebb 4 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tiocsoportot, adott esetben halogénatommal szubsztituált, legfeljebb 5 szénatomos alkil-. csoportot, 2-4 szénatomos alkenilcsoportot, 5-6 szénatomos cikloalkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy —NR4RS általános képletű csoportot jelent, amelyben R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatonj, legfeljebb 4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy R4 és R5 együtt gyürütagként adott esetben oxigénatomot tartalmazó, 4-5 szénatomos alkilénláncot alkot; R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent; X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy —NR6 általános képletű csoport, amelyben R6 1-4 szénatomos alkilcsoport; Y hidrogén- vagy halogénatomot; A gyűrűtagként adott esetben oxigénatomot tartalmazó, 1-3 szénatomos alkilén- vagy 2-4 szénatomos alkenilénláncot; Z hidrogén- vagy halogénatomot, legfeljebb 5 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, adott esetben halogénatommal és/vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenoxicsoportot jelent és n értéke 1, vagy Z halogénatom és n értéke 2 vagy 3, azzal a megszorítással, hogy X kénatomtól eltérő, ha R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, A metiléncsoport, Z klóratom és n értéke 3 -azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű amint - R2, R3, X, A, Y, Z és n a fenti jelentésűek - (III) általános képletű vegyülettel - R1 a fenti jelentésű és X lehasadó csoport, előnyösen halogénatom - közömbös szerves oldószer és savmegkötőszer jelenlétében 20 és 80 °C között reagáltatunk, vagy b) (IV) általános képletű vegyületet - Hal klórvagy bróm-atom, R1, R2, R3 és Y a fenti jelentésűek - (V) általános képletű vegyülettel - X, A, Z és n a fenti jelentésűek - adott esetben közömbös oldószer vagy az (V) általános képletű vegyület feleslege jelenlétében reagáltatunk. 12 1 oldal rajz